2-(1H-indol-4-yl)-N,N-dimethylethan-1-amine | 84401-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-indol-4-yl)-N,N-dimethylethan-1-amine
• 英文别名: (2-indol-4-yl-ethyl)-dimethyl-amine；1H-Indole-4-ethanamine, N,N-dimethyl-；2-(1H-indol-4-yl)-N,N-dimethylethanamine
• CAS: 84401-01-4
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• 分子量: 188.272
• InChiKey: CUMMXOMCIOVFBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-吲哚)-4-乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-(1H-indol-4-yl)-N,N-dimethylethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Cannon, Joseph G.; Demopoulos, Basil J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1195 - 1199

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new approach to 4-(2-aminoethyl)indoles via Claisen ortho-amide rearrangement of 3-hydroxy-2-methoxyindolines
  作者：Tomomi Kawasaki、Hiroaki Ohtsuka、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1039/c39900000781

  日期：——

  Reaction of 3-hydroxy-2-methoxyindoline (4) with the amide acetal (5) gives 4-carbamoylmethyl-indoline (7) and -indole (8), which are converted into 4-(2-aminoethyl)indole (10) by treatment of the indoline (7) with hydrogen chloride followed by sodium hydroxide to form the indole (8), and then by reduction of the indole (8) with lithium aluminium hydride.

  3-羟基-2-甲氧基吲哚啉（4）与酰胺缩醛（5）的反应产生4-氨基甲酰基甲基吲哚啉（7）和-吲哚（8），它们被转化为4-（2-氨基乙基）吲哚（10）通过用氯化氢，然后用氢氧化钠处理吲哚（7），形成吲哚（8），然后用氢化锂铝还原吲哚（8）。
• Regioselective Radical Alkylation of Arenes Using Evolved Photoenzymes
  作者：Claire G. Page、Jingzhe Cao、Daniel G. Oblinsky、Samantha N. MacMillan、Shiva Dahagam、Ruth M. Lloyd、Simon J. Charnock、Gregory D. Scholes、Todd K. Hyster

  DOI：10.1021/jacs.3c03607

  日期：2023.5.31

  functions, making their synthesis a critical consideration when designing synthetic routes. Regioselective C–H functionalization reactions are attractive for preparing alkylated arenes; however, the selectivity of existing methods is modest and primarily governed by the substrate’s electronic properties. Here, we demonstrate a biocatalyst-controlled method for the regioselective alkylation of electron-rich

  取代芳烃普遍存在于具有药用功能的分子中，这使得它们的合成成为设计合成路线时的关键考虑因素。区域选择性 C-H 官能化反应对于制备烷基化芳烃很有吸引力；然而，现有方法的选择性有限，并且主要受基底的电子特性控制。在这里，我们展示了一种生物催化剂控制的方法，用于富电子和缺电子杂芳烃的区域选择性烷基化。从非选择性“烯”还原酶 (ERED) (GluER-T36A) 开始，我们进化出一种选择性烷基化吲哚 C4 位的变体，这是使用现有技术难以捉摸的位置。整个进化系列的机制研究表明，蛋白质活性位点的变化改变了负责自由基形成的电荷转移（CT）复合物的电子特征。这导致了 CT 复合体中具有显着程度的基态 CT 的变体。对 C2 选择性 ERED 的机制研究表明，GluER-T36A 的进化有助于抑制竞争机制途径。针对 C8 选择性喹啉烷基化进行了额外的蛋白质工程活动。这项研究强调了使用酶进行区域选择性自由基
• Preliminary evaluation of 4-(2-N,N-dialkylaminoethyl)indoles as potential dopamine agonists
  作者：PE Persons、JP Mayer、DE Nichols、JM Cassady、EB Smalstig、JA Clemens

  DOI：10.1016/0223-5234(91)90110-9

  日期：1991.6
• Synthesis of 4-(2-Aminoethyl)indoles through Claisen ortho-Amide Rearrangement of3-Hydroxy-2-methoxyindolines
  作者：Masanori Sakamoto、Tomomi Kawasaki、Hiroaki Ohtsuka、Ado Mihira

  DOI：10.3987/com-97-s(n)32

  日期：——
• US4378368A
  申请人：——

  公开号：US4378368A

  公开（公告）日：1983-03-29