1,4-phenyl-1H-imidazole-2-thiol | 79220-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,4-phenyl-1H-imidazole-2-thiol
• 英文别名: 1,4-diphenyl-1H-imidazole-2-thiol；3,5-diphenyl-1H-imidazole-2-thione
• CAS: 79220-94-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂S
• mdl: MFCD02712628
• 分子量: 252.34
• InChiKey: QKOAQVKXZJFMET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO：可溶，≥20mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

生物活性

KRM-III 是一种有效的口服 T 细胞抗原受体 (TCR) 抑制剂。它能够抑制 TCR 和肉豆蔻酸乙酸酯/佛波霉素/离子霉素诱导的 NFAT 核因子活化和 T 细胞增殖，IC50 值约为 5 μM，并展现出良好的抗炎活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-phenyl-1H-imidazole-2-thiol 在 硝酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1,4-二苯基-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of 2-Alkylthioimidazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01160a013
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,4-phenyl-1H-imidazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROTEIN AND LIPID THERAPEUTIC TARGETS
  [FR] CIBLES THÉRAPEUTIQUES PROTÉINIQUES ET LIPIDIQUES

  摘要：

  Disclosed are compounds and methods for preventing or treating necroinflammation associated with ferroptotic processes. The method includes inhibiting 15 lipoxygenase/phosphatidylethanolamine binding protein (15LOX/PEBP1) complex, wherein the inhibitor exhibits a higher binding affinity or binding activity for 15LOX/PEBP1 complex compared to 15LOX alone. Necroinflammation associated with ferroptotic processes causes several pathogenic conditions including upper or lower respiratory disorders, acute or chronic brain injury, renal injury, injury by radiation, neurodegenerative disorder, among others. The disclosed compounds and methods are useful in subjects diagnosed with one or more of these conditions.

  公开号：

  WO2022108980A1

文献信息

• Acyl CoA:Cholesterol Acyltransferase (ACAT) Inhibitors: Synthesis and Structure-Activity Relationship Studies of a New Series of Trisubstituted Imidazoles
  作者：C. Anne Higley、Richard G. Wilde、Thomas P. Maduskuie、Alexander L. Johnson、Pennio Pennev、Jeffrey T. Billheimer、Candy S. Robinson、Peter J. Gillies、Ruth R. Wexler

  DOI：10.1021/jm00047a009

  日期：1994.10

  to be potent inhibitors of acyl-CoA:cholesterol acyltransferase (ACAT). The design, synthesis, and structure-activity relationships for this series are reported herein. One of the compounds from this series, N'-(2,4-difluorophenyl)-N-[5-[(4,5-diaryl-1H-imidazol-2- yl)thio]pentyl]-N-heptylurea (DuP 128), was selected for development as an intestinally active ACAT inhibitor. DuP 128 is a potent ACAT inhibitor

  已经合成了一系列的4,5-二芳基-2-（取代硫代）-1H-咪唑，并被证明是酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的有效抑制剂。本文报道了该系列的设计，合成和结构活性关系。该系列的化合物之一，N'-（2,4-二氟苯基）-N- [5-[（4,5-二芳基-1H-咪唑-2-基）硫代]戊基] -N-庚基脲（DuP 128）被选作肠道活性ACAT抑制剂进行开发。DuP 128是一种有效的体外和体内ACAT抑制剂，可抑制大鼠肝微粒体中的ACAT，IC50 = 10 nM，并且在体内具有有效的抗高胆固醇血症活性。
• Neurologically active compounds and compounds with multiple activities
  申请人：——

  公开号：US20040092536A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  This invention provides pharmacologically active compounds having neurological and other bio-active capability. These active compounds comprise the derivatives of guanidino, aminoguanidino, 2-imadazolino, 2-hydrazinoimidazolino or 2-guanidinobenzimidazolino groups.

  本发明提供具有神经和其他生物活性能力的药理活性化合物。这些活性化合物包括鸟氨酸衍生物、氨基鸟氨酸衍生物、2-咪唑啉衍生物、2-肼基咪唑啉衍生物或2-鸟氨酰基苯并咪唑啉衍生物。
• NEUROLOGICALLY ACTIVE COMPOUNDS AND COMPOUNDS WITH MULTIPLE ACTIVITIES
  申请人：Naftchi Eric N.

  公开号：US20070082918A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  Pharmacologically active compounds suitable for treating a mammal so as to affect neurological function, the compounds comprising at least two neurologically active groups, one group providing alpha-adrenergic agonist activity, and the second group providing agonist activity selected from the group consisting of beta-adrenergic agonist activity, serotinergic agonist activity, dopaminergic agonist activity, and GABA-ergic agonist activity. Each of the compounds being lipophilic, capable of crossing the blood/central nervous system barrier and effective as the primary therapeutic agent, in a dosage amount and at a dosage rate sufficient to provide the desired effect. Therapeutic compositions comprising the compound are provided.

  具有药理活性的化合物，适用于治疗哺乳动物以影响神经功能，该化合物包括至少两个神经活性基团，其中一个基团提供α-肾上腺素能激动剂活性，第二个基团提供从以下组中选择的激动剂活性：β-肾上腺素能激动剂活性、血清素能激动剂活性、多巴胺能激动剂活性和GABA-能激动剂活性。每种化合物都是亲脂性的，能够穿过血液/中枢神经系统屏障，并且在剂量和剂量速率足以提供所需效果的情况下作为主要治疗剂有效。提供了包含该化合物的治疗组合物。
• Ali, Akhtar; Saksena, R. K., Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, p. 624 - 625
  作者：Ali, Akhtar、Saksena, R. K.

  DOI：——

  日期：——
• Prakash Om, Ranjana, Saini Neena, Goyal Seema, Tomar Rajesh K., Singh Shi+, Indian J. Chem. B, 33 (1994) N 2, S 116-119
  作者：Prakash Om, Ranjana, Saini Neena, Goyal Seema, Tomar Rajesh K., Singh Shi+

  DOI：——

  日期：——