α-(diethoxyphosphoryl)methyl 5-(1-phenyl)-1H-tetrazolyl sulfoxide | 1021879-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: α-(diethoxyphosphoryl)methyl 5-(1-phenyl)-1H-tetrazolyl sulfoxide
• 英文别名: (2-ethyl)-1-propylthiophenolsulfinyl-methylphosphoric acid ethyl ester；5-(Diethoxyphosphorylmethylsulfinyl)-1-phenyltetrazole；5-(diethoxyphosphorylmethylsulfinyl)-1-phenyltetrazole
• CAS: 1021879-82-2
• 化学式: C₁₂H₁₇N₄O₄PS
• 分子量: 344.331
• InChiKey: OMMKIMMPKIMVNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(diethoxyphosphoryl)methyl 5-(1-phenyl)-1H-tetrazolyl sulfoxide 在 二碳酸二叔丁酯 、 三乙胺 、 N,N'-硫羰基二咪唑 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 C₁₂H₁₁N₅OS₂
  参考文献：
  名称：

  ISOTHIOCYANATE COMPOUND AND APPLICATION THEREOF

  摘要：

  本发明提供了一种异硫氰酸酯化合物及其应用。该化合物是一种芳基取代的异硫氰酸酯化合物，其具有一般式I的结构。本发明的异硫氰酸酯化合物在水中具有非常好的溶解性，对XPO1蛋白的抑制活性远远优于其他非芳基取代的同源化合物，副作用小，具有良好的生物安全性和生物利用度，非常适合临床应用。因此，该异硫氰酸酯化合物具有巨大的潜在市场空间和经济效益。

  公开号：

  US20180029979A1
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氧甲基膦酸二乙酯 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 α-(diethoxyphosphoryl)methyl 5-(1-phenyl)-1H-tetrazolyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  ISOTHIOCYANATE COMPOUND AND APPLICATION THEREOF

  摘要：

  本发明提供了一种异硫氰酸酯化合物及其应用。该化合物是一种芳基取代的异硫氰酸酯化合物，其具有一般式I的结构。本发明的异硫氰酸酯化合物在水中具有非常好的溶解性，对XPO1蛋白的抑制活性远远优于其他非芳基取代的同源化合物，副作用小，具有良好的生物安全性和生物利用度，非常适合临床应用。因此，该异硫氰酸酯化合物具有巨大的潜在市场空间和经济效益。

  公开号：

  US20180029979A1

文献信息

• Isothiocyanate compounds and isothiocyanate XPO1 protein inhibitor drugs thereof
  申请人：DRIVINGFORCE THERAPEUTICS Co., Ltd.

  公开号：US10315990B2

  公开（公告）日：2019-06-11

  The present invention provides an isothiocyanate compound and its application. The compound is an aryl-substituted isothiocyanate compound that has a structure of the general formula I. The isothiocyanate compound of the present invention has very good solubility in water, far better inhibitory activity for XPO1 protein than other non-aryl substituted congeneric compounds, little side effects, and good biological safety and bioavailability, and is quite suitable for clinical application. Therefore, the isothiocyanate compound would have tremendous potential market space and economic benefits.

  本发明提供了一种异硫氰酸酯化合物及其应用。该化合物是一种具有通式 I 结构的芳基取代的异硫氰酸盐化合物。本发明的异硫氰酸盐化合物在水中的溶解性非常好，对 XPO1 蛋白的抑制活性远远优于其他非芳基取代的同族化合物，副作用小，生物安全性和生物利用度好，非常适合临床应用。因此，异硫氰酸酯化合物将具有巨大的潜在市场空间和经济效益。
• Thermolyses of α-phosphorylmethyl tetrazolyl sulfoxides in the presence of 2,3-dimethyl-1,3-butadiene and their reactions with several amines
  作者：Hiroyuki Morita、Shintaro Tashiro、Masahiro Takeda、Ken Fujimori、Nobuhiko Yamada、Md. Chanmiya Sheikh、Hiroyuki Kawaguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.082

  日期：2008.4

  We have synthesized alpha-(phosphoryl)methyl tetrazolyl sulfoxides and examined the reactivities in the thermolyses and in the presence of several amines, such as aniline, benzylamine, piperidine, pyrrolidine, and morpholine. Thermolyses of the derivatives in the presence of 2,3-dimethyl-1,3-butadiene afforded 2-phosphoryl substituted 4,5-dimethyl-3,6-dihydro-2H-thiopyran S-oxide. In addition, novel phosphinecar-bothioamides were obtained in the reaction of the derivatives with amines. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ISOTHIOCYANATE COMPOUND AND APPLICATION THEREOF
  申请人：DRIVINGFORCE THERAPEUTICS Co., Ltd.

  公开号：US20180029979A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  The present invention provides an isothiocyanate compound and its application. The compound is an aryl-substituted isothiocyanate compound that has a structure of the general formula I. The isothiocyanate compound of the present invention has very good solubility in water, far better inhibitory activity for XPO1 protein than other non-aryl substituted congeneric compounds, little side effects, and good biological safety and bioavailability, and is quite suitable for clinical application. Therefore, the isothiocyanate compound would have tremendous potential market space and economic benefits.

  本发明提供了一种异硫氰酸酯化合物及其应用。该化合物是一种芳基取代的异硫氰酸酯化合物，其具有一般式I的结构。本发明的异硫氰酸酯化合物在水中具有非常好的溶解性，对XPO1蛋白的抑制活性远远优于其他非芳基取代的同源化合物，副作用小，具有良好的生物安全性和生物利用度，非常适合临床应用。因此，该异硫氰酸酯化合物具有巨大的潜在市场空间和经济效益。