1-{5-[2-(2-chlorophenyl)-2-oxoethyl]furan-2-yl}propan-2-one | 1195869-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-{5-[2-(2-chlorophenyl)-2-oxoethyl]furan-2-yl}propan-2-one
• 英文别名: 1-[5-[2-(2-Chlorophenyl)-2-oxoethyl]furan-2-yl]propan-2-one
• CAS: 1195869-70-5
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₃
• 分子量: 276.719
• InChiKey: HZTKEALLKFBHEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-辛炔-2,4-二酮 、 一氧化碳 、 1-氯-2-碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 8.0h， 以51%的产率得到1-{5-[2-(2-chlorophenyl)-2-oxoethyl]furan-2-yl}propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的γ-丙炔基-1,3-二酮的羰基化环异构化：一条通往多取代呋喃的简捷路线

  摘要：

  通过钯（II）催化的γ-丙炔基-1,3-二酮与芳基碘化物和一氧化碳的分子内羰基环化异构化，可以有效地合成二取代和三取代的呋喃衍生物。该机制表明，由芳基碘化物的羰基化原位生成的酰基铝物种引发了反应，然后通过碳-碳三键活化作用环化了1,3-二酮底物的烯醇化异构体。

  DOI：

  10.1021/jo9020634