2-氯异己酸 | 29671-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-氯异己酸
• 英文名称: 2-chloro-4-methylpentanoic acid
• 英文别名: α-chloroisocaproic acid；2-Chlor-4-methyl-valeriansaeure；2-(S)-chloro-4-methylpentanoic acid；2-chloro-4-methyl-valeric acid；2-chloro-4-methyl-n-valeric acid
• CAS: 29671-29-2
• 化学式: C₆H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD19300978
• 分子量: 150.605
• InChiKey: CBQBIPRPIHIKPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  124-127 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯异己酸 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 三氟化硼乙醚 、 吡啶盐酸盐 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.58h， 生成 [(6,7-dichloro-2-isobutylbenzo[b]thien-5-yl)oxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [（6,7-二氯苯并[b]噻吩-5-基）氧基]乙酸和1,1-二氧化物。1.一类结构新颖的具有降压作用的利尿剂。

  摘要：

  合成了一系列[（6,7-二氯苯并[b]噻吩-5-基）氧基]乙酸及其相应的1,1-二氧化物，并评估了急性盐水负荷小鼠（ASLM）的利尿活性和降压活性自发性高血压大鼠（SHR）。发现大量化合物在一种或两种测定法中均显示出有效的活性，并描述了相对于每种测定法的初步结构-活性关系。通过口服给药，化合物94，[（6,7-二氯-2-正丙基苯并[b]噻吩-5-基）氧基]乙酸的1,1-二氧化物在ASLM和SHR中均具有显着活性。

  DOI：

  10.1021/jm00395a020
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基戊酸 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 二异丙胺 、 四氯化碳 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以90%的产率得到2-氯异己酸
  参考文献：
  名称：

  α-氯酯与芳基格氏试剂的铁催化对映选择性交叉偶联反应

  摘要：

  报道了第一个铁催化的有机金属化合物和有机亲电试剂之间的对映选择性交叉偶联反应。在催化量的铁盐和手性双膦配体存在下，合成通用的外消旋 α-氯代和 α-溴代链烷酸酯与芳基格利雅试剂偶联，得到高产率的产物，具有可接受和合成有用的对映选择性（高达 91 :9)。通过简单的脱保护/重结晶，产生的 α-芳基链烷酸酯很容易转化为相应的具有高光学富集（er 高达 >99:1）的 α-芳基链烷酸。自由基探针实验的结果与涉及形成烷基自由基中间体的机制一致，该中间体以分子间方式经历随后的对映聚合芳基化。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02277

文献信息

• The Effect of the Substituents (Alkyl-groups) on the Thermal Dissociation of Carbaminic Acid Esters
  作者：Teruaki Mukaiyama、Shinichi Motoki、Yasushi Hamada

  DOI：10.1246/bcsj.26.49

  日期：1953.1

  The rate constants of the thermal dissociation of carbaminic acid esters in fatty acids were determined. In the case of phenylcarbaminic acid alkylestees, the rates showed the following order. tert-Bu>>isoPr≥MeThe relative rates may be considered to denote the ability of —OR groups as proton acceptors and the results of the experiment can be explained by the inductive effect of the substituted alkyl-groups.In the case of alkylcarbaminic acid phenyl-esters, the rates showed the following order. Acetyl>>isoPr>MeThe relative rates may be considered to denote the ability of (Remark: Graphics omitted.) groups as proton donors. In acetylcarbaminic acid phenylester, because of the resonance effect of the (Remark: Graphics omitted.) and COOR groups, the intervening nitrogen aquires a positive potential. The phenomenon will make the hydrogen attached to nitrogen have more tendency to transfer, hence the reaction. That isopropylcarbaminic acid phenylester dissociates faster than methyl-carbaminic acid phenylester will be explained by the steric effect of alkyl-groups.The rates of the thermal dissociation of esters depend on the nature of the solvent acids.

  脂肪酸中氨基甲酸酯热分解的速率常数被确定。对于苯基氨基甲酸烷基酯，速率显示以下顺序：叔丁基>>异丙基≥甲基。相对速率可以被视为表示—OR基团作为质子受体的能力，实验结果可以通过取代烷基的诱导效应来解释。对于烷基氨基甲酸苯酯，速率显示以下顺序：乙酰基>>异丙基>甲基。相对速率可以被视为表示（注：图形省略）基团作为质子供体的能力。在乙酰基氨基甲酸苯酯中，由于（注：图形省略）和COOR基团的共振效应，中间的氮原子获得正电位。这一现象将使得与氮原子相连的氢原子更倾向于转移，从而发生反应。异丙基氨基甲酸苯酯比甲基氨基甲酸苯酯更快分解的现象将通过烷基的空间效应来解释。酯的热解速率取决于溶剂酸的性质。
• Substituted 2-arylimino heterocycles and compositions containing them, for use as progesterone receptor binding agents
  申请人：Bayer Corporation

  公开号：US06353006B1

  公开（公告）日：2002-03-05

  This invention relates to 2-arylimino heterocycles, including 2-arylimino-1,3-thiazolidines, 2-arylimino-2,3,4,5-tetrahydro-1,3-thiazines, 2-arylimino-1,3-thiazolidin-4-ones, 2-arylimino-1,3-thiazolidin-5-ones, and 2-arylimino-1,3-oxazolidines, and their use in modulating progesterone receptor mediated processes, and pharmaceutical compositions for use in such therapies.

  这项发明涉及2-芳基亚胺杂环化合物，包括2-芳基亚胺-1,3-噻唑啉、2-芳基亚胺-2,3,4,5-四氢-1,3-噻嗪、2-芳基亚胺-1,3-噻唑啉-4-酮、2-芳基亚胺-1,3-噻唑啉-5-酮和2-芳基亚胺-1,3-噁唑啉，以及它们在调节孕激素受体介导的过程中的应用，以及用于这类治疗的药物组合物。
• Carboxylic Acid Compounds and Use Thereof
  申请人：Inoue Teruhiko

  公开号：US20070197512A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Provision of a superior URAT1 activity inhibitor effective for the treatment and the like of a pathology involving uric acid, such as hyperuricemia, gouty tophus, acute gouty arthritis, chronic gouty arthritis, gouty kidney, urinary lithiasis, renal dysfunction, coronary heart disease, ischemic cardiac diseases and the like. A URAT1 activity inhibitor containing a compound represented by the following formula [1] or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof as an active ingredient: wherein each symbol is as defined in the specification.

  提供一种优越的URAT1活性抑制剂，用于治疗与尿酸有关的病理，如高尿酸血症、痛风石、急性痛风性关节炎、慢性痛风性关节炎、痛风性肾病、尿路结石、肾功能障碍、冠心病、缺血性心脏病等。 一种包含下式[1]所表示的化合物或其药学上可接受的盐，或其溶剂化合物的URAT1活性抑制剂作为活性成分： 其中每个符号如规范中定义。
• SUBSTITUTED THIOPHENYL URACILS, SALTS THEREOF AND THE USE THEREOF AS HERBICIDAL AGENTS
  申请人：Syngenta Crop Protection AG

  公开号：US20200315174A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The invention relates to substituted thiophenyl uracils of general formula (I) or the salts (I) thereof, wherein the groups in general formula (I) are as defined in the description, and to the use thereof as herbicides, in particular for controlling weeds and/or weed grasses in crops of cultivated plants and/or as plant growth regulators for influencing the growth of crops of cultivated plants.

  本发明涉及取代噻吩基尿嘧啶的通式(I)或其盐(I)，其中通式(I)中的基团如描述中定义，以及作为除草剂，特别是用于控制作物中的杂草和/或杂草草本的用途，以及作为植物生长调节剂用于影响栽培植物作物的生长。
• 1-AMINO-2-VINYL CYCLOPROPANE CARBOXYLIC ACID AMIDE, SALT OF SAME, AND METHOD FOR PRODUCING SAME
  申请人：Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc.

  公开号：EP2725012A1

  公开（公告）日：2014-04-30

  The present invention relates to 1-amino-2-vinylcyclopropane carboxylic acid amide or a salt thereof. By obtaining optically active 1-amino-2-vinylcyclopropane carboxylic acid amide or a salt thereof by hydrolyzing optically active 1-amino-2-vinylcyclopropane carbonitrile or a salt thereof according to the production method of the present invention, 1-amino-2-vinylcyclopropane carboxylic acid amide or a salt thereof, which is useful as a pharmaceutical/agrochemical intermediate, can be easily obtained. The present invention is capable of providing a substrate to be subjected to optical resolution, which enables the production of optically active 1-amino-2-vinylcyclopropane carboxylic acid, which is widely used as a raw material for pharmaceutical and agrochemical products and is especially important as an intermediate for therapeutic agents for hepatitis C, inexpensively with high purity and high yield.

  本发明涉及1-氨基-2-乙烯基环丙烷羧酰胺或其盐。通过根据本发明的生产方法，通过水解光学活性的1-氨基-2-乙烯基环丙烷腈或其盐获得光学活性的1-氨基-2-乙烯基环丙烷羧酰胺或其盐，该化合物作为药物/农药中间体有用，可以轻松获得。本发明能够提供一个可进行光学分辨的底物，使得可以以高纯度和高产率廉价地生产广泛用作制药和农药产品原料的光学活性的1-氨基-2-乙烯基环丙烷羧酸，特别是作为治疗丙型肝炎的治疗剂的中间体。

表征谱图