2-[4-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2,2-dimethyl-3H-1,4-benzothiazin-3-yl]-1-phenylethanone | 1370463-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[4-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2,2-dimethyl-3H-1,4-benzothiazin-3-yl]-1-phenylethanone
• CAS: 1370463-30-1
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂OS₂
• 分子量: 430.594
• InChiKey: YTJSVVSBCSSTKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-1-phenylethan-1-one 、 2,2-dimethyl-2H-1,4-benzothiazine 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 以79%的产率得到2-[4-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2,2-dimethyl-3H-1,4-benzothiazin-3-yl]-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  亚胺与 α-(苯并噻唑-2-基磺酰基) 羰基化合物的立体选择性烯烃化和区域特异性邻位双官能化

  摘要：

  根据它们的结构，亚胺能够在没有外部碱的情况下与各种 α-(苯并噻唑-2-基磺酰基)羰基化合物进行烯化或邻位双官能化。芳族亚胺与 α-(苯并噻唑-2-基磺酰基)羰基化合物的烯化反应在四氢呋喃中在 70°C 下顺利进行，得到结构多样的 α,β-不饱和酯、酰胺和酮，收率良好至极好，并且具有极高的产率(E) 选择性。相比之下，环状亚胺的碳-氮双键和 α,β-不饱和亚胺的碳-碳双键在相同的反应条件下与 α-(苯并噻唑-2-基磺酰基)羰基化合物进行区域特异性邻位双官能化，以良好到极好的收率提供各种苯并噻唑衍生物。值得注意的是，苯并噻唑部分存在于许多抗肿瘤剂和生物发光分子中。此外，已经提出了合理的反应途径来解释这些转变，并且这些反应得到了反应混合物的 ESI-MS 分析的充分支持。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101684

文献信息

• Stereoselective Olefination and Regiospecific Vicinal Difunctionalization of Imines with α-(Benzothiazol-2-ylsulfonyl) Carbonyl Compounds
  作者：You-Dong Shao、Xue-Song Wu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/ejoc.201101684

  日期：2012.3

  Depending on their structures, imines are able to undergo either olefination or vicinal difunctionalization with various α-(benzothiazol-2-ylsulfonyl) carbonyl compounds in the absence of external bases. The olefination reaction of aromatic imines with α-(benzothiazol-2-ylsulfonyl) carbonyl compounds proceeds smoothly in tetrahydrofuran at 70 °C to give structurally diverse α,β-unsaturated esters,

  根据它们的结构，亚胺能够在没有外部碱的情况下与各种 α-(苯并噻唑-2-基磺酰基)羰基化合物进行烯化或邻位双官能化。芳族亚胺与 α-(苯并噻唑-2-基磺酰基)羰基化合物的烯化反应在四氢呋喃中在 70°C 下顺利进行，得到结构多样的 α,β-不饱和酯、酰胺和酮，收率良好至极好，并且具有极高的产率(E) 选择性。相比之下，环状亚胺的碳-氮双键和 α,β-不饱和亚胺的碳-碳双键在相同的反应条件下与 α-(苯并噻唑-2-基磺酰基)羰基化合物进行区域特异性邻位双官能化，以良好到极好的收率提供各种苯并噻唑衍生物。值得注意的是，苯并噻唑部分存在于许多抗肿瘤剂和生物发光分子中。此外，已经提出了合理的反应途径来解释这些转变，并且这些反应得到了反应混合物的 ESI-MS 分析的充分支持。