2-(4'-chlorophenyl)-3-phenylindole | 144054-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4'-chlorophenyl)-3-phenylindole
• 英文别名: 1H-Indole, 2-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-；2-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-1H-indole
• CAS: 144054-14-8
• 化学式: C₂₀H₁₄ClN
• 分子量: 303.791
• InChiKey: RWLNSTLIGOVJSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4'-chlorophenyl)-3-phenylindole 、 对苯醌 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 zinc diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以65%的产率得到3-chloro-14-phenylindolo[1,2-f]phenanthridin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  铱催化的2-Arylindoles苯并醌导致吲哚[1,2-f]菲啶-6-醇的氧化态

  摘要：

  已经开发了使用醌衍生物作为C2合成子的2-芳基吲哚的铱催化的[4 + 2]氧化环化反应。通过该反应，可以有效地合成一系列不同取代的吲哚[1,2- f ]菲啶衍生物。此外，还进行了由此获得的菲啶衍生物的各种转化，这证明了本方案的合成潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000449
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4'-chlorophenyl)-3-phenylindole
  参考文献：
  名称：

  A Flexible Synthesis of Indoles from ortho-Substituted Anilines: A Direct Synthesis of Isocryptolepine

  摘要：

  在邻位具有苄基活化基团的苯胺与芳香醛或α,β-不饱和醛反应的过程中，能够有效合成取代的吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218706

文献信息

• Manganese(<scp>iii</scp>)-promoted tandem phosphinoylation/cyclization of 2-arylindoles/2-arylbenzimidazoles with disubstituted phosphine oxides
  作者：Shuai-Shuai Jiang、Yu-Ting Xiao、Yan-Chen Wu、Shu-Zheng Luo、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/d0ob00877j

  日期：——

  1-a]isoquinolin-6(5H)-ones through manganese(III)-promoted tandem phosphinoylation/cyclization of 2-arylindoles or 2-arylbenzimidazoles with disubstituted phosphine oxides was developed. In this transformation, new C–P bond and C–C bond were constructed simultaneously under silver-free conditions, exhibiting a broad substrate scope. It was noted that not only diarylphosphine oxides but also dialkyl and arylalkyl-phosphine

  一种简单实用的方法，通过锰合成磷酸取代的吲哚[2,1 - a ]异喹啉-6（5 H）-和苯并咪唑[2,1 - a ]异喹啉-6（5 H）-。III）促进了双芳基膦酸酯或2-芳基苯并咪唑与双取代氧化膦的串联膦酰基化/环化反应。在这种转变中，在无银条件下同时构建了新的C–P键和C–C键，具有广泛的底物范围。注意到不仅二芳基膦氧化物，而且二烷基和芳基烷基膦氧化物也符合条件。
• Cation-Controlled Enantioselective and Diastereoselective Synthesis of Indolines: An Autoinductive Phase-Transfer Initiated 5-<i>endo</i>-<i>trig</i> Process
  作者：Krishna Sharma、Jamie R. Wolstenhulme、Phillip P. Painter、David Yeo、Francisca Grande-Carmona、Craig P. Johnston、Dean J. Tantillo、Martin D. Smith

  DOI：10.1021/jacs.5b08834

  日期：2015.10.21

  A catalytic enantioselective approach to the synthesis of indolines bearing two asymmetric centers, one of which is all-carbon and quaternary, is described. This reaction proceeds with high levels of diastereoselectivity (>20:1) and high levels of enantioselectivity (up to 99.5:0.5 er) in the presence of CsOH·H2O and a quinine-derived ammonium salt. The reaction most likely proceeds via a delocalized

  描述了一种催化对映选择性方法来合成带有两个不对称中心的二氢吲哚，其中一个是全碳和四元中心。在 CsOH·H2O 和奎宁衍生的铵盐存在下，该反应以高水平的非对映选择性 (>20:1) 和高水平的对映选择性 (高达 99.5:0.5 er) 进行。该反应最有可能通过离域的 2-氮杂-戊二烯基阴离子进行，该阴离子通过表面电环机制或通过动力学控制的 5-endo-trig Mannich 过程环化。密度泛函理论计算用于探索这两种机制途径，并得出结论，即最有可能是非周环机制。在某些季铵催化剂存在下观察到非对映异构二氢吲哚的碱催化互变；这可以被合理化为环回复-环化过程。机理研究表明，该反应是通过类似 Mąkosza 的界面过程引发的，动力学分析表明该反应具有与自诱导一致的显着诱导期。通过铵盐与阴离子反应产物的去质子化产生的两性离子奎宁衍生实体被确定为关键的催化物质，并概述了质子化在对映选择性过程中的作
• Rhodium-Catalyzed Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles from β,β-Disubstituted Stryryl Azides
  作者：Ke Sun、Sheng Liu、Patryk M. Bec、Tom G. Driver

  DOI：10.1002/anie.201006917

  日期：2011.2.11

  Rings à la carte: Rhodium carboxylate complexes catalyze selective cascade reactions to produce a range 2,3‐disubstituted indoles from β,β‐disubstituted stryryl azides. The selective migration of aryl groups appears to originate from a putative phenonium ion reactive intermediate (see scheme).

  点菜环：羧酸铑配合物催化选择性级联反应，从 β,β-二取代苯乙烯基叠氮化物产生一系列 2,3-二取代吲哚。芳基的选择性迁移似乎源自假定的苯鎓离子反应中间体（参见方案）。
• Titanium-induced syntheses of furans, benzofurans and indoles
  作者：Alois Fürstner、Denis N. Jumbam

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89848-3

  日期：1992.1

  Highly reactive titanium on graphite as the reagent of choice promotes intramolecular McMurry type reactions of acyloxy- and acylamido carbonyl compounds affording furans, benzofurans and indoles in good to excellent yields. A variety of reducible groups in the substrates is tolerated (e.g. -F, -Cl, -Br, -I, -CF3, -OMe, -CN, -thiophenyl, -COOR, -CONR2) and strained products such as 11h can be obtained

  石墨上高反应性的钛作为选择的试剂可以促进分子内的麦克默里型酰氧基和酰基酰胺基羰基化合物的反应，从而以优异的产率提供呋喃，苯并呋喃和吲哚。底物中的多种可还原基团是可耐受的（例如-F，-Cl，-Br，-I，-CF 3，-OMe，-CN，-硫代苯基，-COOR，-CONR 2）和应变产物，例如11h可以获得X射线分析报告。实验结果表明，可能由芳族醛或酮作为反应性中间体形成二价阴离子，它们攻击酯或酰胺的官能团而不是通过酮基的自由基途径。
• Phosphine-free thiopseudourea-Pd(II) complex catalyzed Larock heteroannulation of 2-haloamines with internal alkynes
  作者：Keesara Srinivas、Parvathaneni Saiprathima、Kodicherla Balaswamy、Mandapati Mohan Rao

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.05.049

  日期：2013.10

  We examined the Pd-catalyzed heteroannulation of 2-haloamines with internal alkynes under phosphine-free conditions. The thiopseudourea palladium(II) complex (5) found to be an efficient catalyst for the Pd induced heteroannulation. Achieved high turnover number for the heteroannulation reactions of internal alkynes with 2-iodoaniline. A variety of 2-bromoanilines and N-tosyl substituted 2-bromoanilines

  我们研究了在无膦条件下，Pd催化的2-卤代胺与内部炔烃的杂环化反应。发现硫代伪脲钯（II）配合物（5）是Pd诱导的异环化的有效催化剂。内部炔烃与2-碘苯胺的杂环化反应实现了高周转率。各种2-溴苯胺和N-甲苯磺酰基取代的2-溴苯胺可与不同的取代内部炔烃有效反应，以高至高收率（区域异构体比例为1：1）得到相应的吲哚。