5-Benzoyl-9-methoxy-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,2-a]cinnoline-1,3-dione | 132853-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Benzoyl-9-methoxy-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,2-a]cinnoline-1,3-dione
• CAS: 132853-90-8
• 化学式: C₂₄H₁₇N₃O₄
• 分子量: 411.417
• InChiKey: QARALLCBPYBIQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Benzoyl-9-methoxy-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,2-a]cinnoline-1,3-dione 在 哌啶 、 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 1,10-dihydro-8-methoxy-2,3-diphenyl-2H-imidazo[3,4-a]quinazolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of 1,10-Dihydro-2H-imidazo[3,4-a]quinazolin-1-ones from 3-Acyl-1,2-dihydrocinnoline-1,2-dicarboximides

  摘要：

  3-Substituted 1,10-dihydro-2H-imidazo[3,4-a] quinazolin-1-ones were prepared from 3-acyl-1,2-dihydrocinnoline-1,2-dicarboximides and piperidine in DMSO in moderate yields via Michael additions, skeletal rearrangements, and subsequent decarboxylation.

  DOI：

  10.3987/com-96-7730
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 、 (E)-3-(4-甲氧基苯基)-1-苯基-丙-2-烯-1-酮 在 三乙胺 作用下， 生成 5-Benzoyl-9-methoxy-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,2-a]cinnoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  利用 4-Phenyl-3H-1,2,4-triazole-3,5(4H)-dione (PTAD) 进行含羰基或酯基团的缺电子乙烯基芳烃的碱诱导加成消除反应

  摘要：

  缺电子乙烯基芳烃如苯乙烯酮和肉桂酸酯与PTAD反应得到双Diels-Alder产物和Diels-Alder ene产物；后者通过稳定的碳负离子经历了新的碱诱导消除 4-苯基-1,2,4-三唑烷-3,5-二酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.3188

文献信息

• Novel base-promoted addition-elimination reaction of electron-deficient benzylidene derivatives with N-phenyl-1,2,4-triazole-3,5-dione (PTAD)
  作者：Kazuyoshi Seguchi、Satoko Tanaka

  DOI：10.1039/c39910000089

  日期：——

  The reaction of electron-deficient benzylidene derivatives with PTAD afforded the double Diels–Alder product and the Diels–Alder ene product; the latter underwent novel base-induced elimination of phenyl urazole via a stable carbanion.

  缺电子的苯亚甲基衍生物与 PTAD 反应生成了双 Diels-Alder 产物和 Diels-Alder ene 产物；后者通过一个稳定的碳阴离子，在新的碱诱导下消除了苯基乌拉唑。
• Tanaka, Satoko; Seguchi, Kazuyoshi; Itoh, Kuniaki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 16, p. 2335 - 2340
  作者：Tanaka, Satoko、Seguchi, Kazuyoshi、Itoh, Kuniaki、Sera, Akira

  DOI：——

  日期：——
• Kazuyoshi, Seguchi; Tanaka, Satoko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 11, p. 2883 - 2884
  作者：Kazuyoshi, Seguchi、Tanaka, Satoko

  DOI：——

  日期：——
• One-pot syntheses of 3-cyanoindoles from 3-acyl- and 3-ethoxycarbonyl-1,2-dihydrocinnoline-1,2-dicarboximides
  作者：Satoko Tanaka、Kazuyoshi Seguchi、Akira Sera

  DOI：10.1039/p19950000519

  日期：——

  2-Acyl- and 2-ethoxycarbonyl-3 cyanoindoles were prepared from 3-acyl- and 3-ethoxycarbonyl-1,2-dihydrocinnoline-1,2-dicarboximides and potassium cyanide via Michael addition, skeletal rearrangement and subsequent elimination of isocyanate.