6-Bromomethyl-1H-quinolin-2-one | 103702-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-Bromomethyl-1H-quinolin-2-one
• 英文别名: 6-(Bromomethyl)quinolin-2(1H)-one；6-(bromomethyl)-1H-quinolin-2-one
• CAS: 103702-29-0
• 化学式: C₁₀H₈BrNO
• 分子量: 238.084
• InChiKey: IHMILPDNXIBKGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Bromomethyl-1H-quinolin-2-one 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以55%的产率得到2-Acetylamino-2-(2-oxo-1,2-dihydro-quinolin-6-ylmethyl)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on 2(1H)-quinolinone derivatives as gastric antiulcer active agents. 2-(4-Chlorobenzoylamino)-3-(2(1H)-quinolinon-4-yl)propionic acid and related compounds.

  摘要：

  合成了一系列N-酰基氨基酸类似物的2 (1H)-喹啉酮，并测试了它们对醋酸诱导的大鼠胃溃疡的抗溃疡活性。这些化合物是通过酰化2 (1H)-喹啉酮的氨基酸衍生物合成的，这些衍生物是通过ω-溴烷基2 (1H)-喹啉酮和乙酰胺基丙二酸酯在乙醇钠存在下反应，然后与稀盐酸水解得到的。其中，2-(4-氯苯甲酰氨基)-3-[2 (1H)-喹啉酮-4-基]丙酸(VIIIf)显示出最强的活性。讨论了结构活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3775
• 作为产物：
  描述：

  6-(羟甲基)-1H-喹啉-2-酮 在 氢溴酸 作用下， 以49%的产率得到6-Bromomethyl-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on 2(1H)-quinolinone derivatives as gastric antiulcer active agents. 2-(4-Chlorobenzoylamino)-3-(2(1H)-quinolinon-4-yl)propionic acid and related compounds.

  摘要：

  合成了一系列N-酰基氨基酸类似物的2 (1H)-喹啉酮，并测试了它们对醋酸诱导的大鼠胃溃疡的抗溃疡活性。这些化合物是通过酰化2 (1H)-喹啉酮的氨基酸衍生物合成的，这些衍生物是通过ω-溴烷基2 (1H)-喹啉酮和乙酰胺基丙二酸酯在乙醇钠存在下反应，然后与稀盐酸水解得到的。其中，2-(4-氯苯甲酰氨基)-3-[2 (1H)-喹啉酮-4-基]丙酸(VIIIf)显示出最强的活性。讨论了结构活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3775

文献信息

• [EN] 6 - ALKYNYL PYRIDINES AS SMAC MIMETICS<br/>[FR] 6-ALCYNYLE PYRIDINES UTILISÉES COMME MIMÉTIQUES DE SMAC
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013127729A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  This invention relates to 6-alkynyl-pyridines of general formula (I) their use as SMAC mimetics, pharmaceutical compositions containing them, and their use as a medicaments for the treatment and/or prevention of diseases characterized by excessive or abnormal cell proliferation and associated conditions such as cancer. The groups R1 to R5 have the meanings given in the claims and in the specification.

  这项发明涉及一般式(I)的6-炔基吡啶，它们作为SMAC模拟物的用途，含有它们的药物组合物，以及它们作为治疗和/或预防由细胞过度或异常增殖引起的疾病及相关症状（如癌症）的药物的用途。基团R1到R5的含义如索赔和说明书中所述。
• [EN] C-LINKED INHIBITORS OF ENL/AF9 YEATS<br/>[FR] INHIBITEURS À LIAISON C D'AMPLIFICATEURS DE YEATS ENL/AF9
  申请人：BRIDGE MEDICINES

  公开号：WO2022240830A1

  公开（公告）日：2022-11-17

  Compounds of Formula I and pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I are disclosed. Methods for treating acute leukemias using the compounds of Formula I and pharmaceutical compositions comprising the same are also disclosed.

  本发明揭示了式I化合物和包含式I化合物的制药组合物。本发明还揭示了使用式I化合物和包含其的制药组合物治疗急性白血病的方法。
• UCHIDA, MINORU;TABUSA, FUJIO;KOMATSU, MAKOTO;MORITA, SEIJI;KANBE, TOSHIMI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 9, 3775-3786
  作者：UCHIDA, MINORU、TABUSA, FUJIO、KOMATSU, MAKOTO、MORITA, SEIJI、KANBE, TOSHIMI+

  DOI：——

  日期：——
• 6 - ALKYNYL PYRIDINES AS SMAC MIMETICS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2819996A1

  公开（公告）日：2015-01-07
• Studies on 2(1H)-quinolinone derivatives as gastric antiulcer active agents. 2-(4-Chlorobenzoylamino)-3-(2(1H)-quinolinon-4-yl)propionic acid and related compounds.
  作者：MINORU UCHIDA、FUJIO TABUSA、MAKOTO KOMATSU、SEIJI MORITA、TOSHIMI KANBE、KAZUYUKI NAKAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.33.3775

  日期：——

  A series of N-acyl amino acid analogues of 2 (1H)-quinolinone was synthesized and tested for antiulcer activity against acetic acid-induced gastric ulcer in rats. These compounds were synthesized by the acylation of amino acid derivatives of 2 (1H)-quinolinone, which were obtained from the reaction of ω-bromoalkyl 2 (1H)-quinolinones and acetamidomalonate in the presence of sodium ethoxide, followed by hydrolysis with diluted hydrochloric acid. Among them, 2-(4-chlorobenzoylamino)-3-[2 (1H)-quinolinon-4-yl] propionic acid (VIIIf) was found to have the most potent activity. The structure-activity relationships are discussed.

  合成了一系列N-酰基氨基酸类似物的2 (1H)-喹啉酮，并测试了它们对醋酸诱导的大鼠胃溃疡的抗溃疡活性。这些化合物是通过酰化2 (1H)-喹啉酮的氨基酸衍生物合成的，这些衍生物是通过ω-溴烷基2 (1H)-喹啉酮和乙酰胺基丙二酸酯在乙醇钠存在下反应，然后与稀盐酸水解得到的。其中，2-(4-氯苯甲酰氨基)-3-[2 (1H)-喹啉酮-4-基]丙酸(VIIIf)显示出最强的活性。讨论了结构活性关系。