3-<4-(tetrahydro-2-pyranyloxy)butyl>-2-cyclohexen-1-one | 136914-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-<4-(tetrahydro-2-pyranyloxy)butyl>-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 3-(4'-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)butyl)cyclohex-2-enone；3-[4-(Oxan-2-yloxy)butyl]cyclohex-2-en-1-one；3-[4-(oxan-2-yloxy)butyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 136914-86-8
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: LKBHKSVYWZZWJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<4-(tetrahydro-2-pyranyloxy)butyl>-2-cyclohexen-1-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 6-<4-(tetrahydro-2-pyranyloxy)butyl>-7-oxabicyclo<4.1.0>heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ishii, Keitaro; Nakano, Takao; Zenko, Tatsuya, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 8, p. 2057 - 2058

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-异丁氧基-2-环己烯酮 、 4-[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]butylmagnesium chloride 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以86%的产率得到3-<4-(tetrahydro-2-pyranyloxy)butyl>-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Crotogoudin的合成研究

  摘要：

  实现了新型二萜crotogoudin的三环核心结构的有效合成。该合成采用分子间多米诺迈克尔反应构建双环 [2.2.2] 辛烷基序和醛醇缩合以闭合环 B。Stork 还原烷基化与烯丙基溴从 β 侧进行，导致 C-10 处的立体化学错误。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318366

文献信息

• Ishii, Keitaro; Nakano, Takao; Zenko, Tatsuya, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 8, p. 2057 - 2058
  作者：Ishii, Keitaro、Nakano, Takao、Zenko, Tatsuya、Kotera, Masashi、Sakamoto, Masanori

  DOI：——

  日期：——
• Studies Towards the Synthesis of Crotogoudin
  作者：Martin Maier、Dmitry Ushakov

  DOI：10.1055/s-0032-1318366

  日期：——

  the new diterpene crotogoudin was achieved. The synthesis features an intermolecular domino Michael reaction to construct a bicyclo[2.2.2]octane motif and an aldol condensation to close ring B. Stork reductive alkylation with allyl bromide proceeded from the β side, resulting in the wrong stereochemistry at C-10.

  实现了新型二萜crotogoudin的三环核心结构的有效合成。该合成采用分子间多米诺迈克尔反应构建双环 [2.2.2] 辛烷基序和醛醇缩合以闭合环 B。Stork 还原烷基化与烯丙基溴从 β 侧进行，导致 C-10 处的立体化学错误。
• Ishii, Keitaro; Kotera, Masashi; Nakano, Takao, Liebigs Annalen, 1995, # 1, p. 19 - 28
  作者：Ishii, Keitaro、Kotera, Masashi、Nakano, Takao、Zenko, Tatsuya、Sakamoto, Masanori、et al.

  DOI：——

  日期：——