4-[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]butylmagnesium chloride | 58766-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 4-[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]butylmagnesium chloride
• 英文别名: 4-<(tetrahydropyran-2-yl)oxy>butylmagnesium chloride；4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxybutylmagnesium chloride；4-(Tetrahydropyranyl-2-)oxy-butylmagnesiumchlorid；(4-tetrahydropyran-2-yloxy-butyl)-magnesium chloride；(+/-)-4-Tetrahydropyran-2-yloxy-butylmagnesium-chlorid
• CAS: 58766-02-2
• 化学式: C₉H₁₇ClMgO₂
• 分子量: 216.991
• InChiKey: KFCRULYKTFORNX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]butylmagnesium chloride 在 对甲苯磺酸 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (2R^*,R^*_S)-2,3-dihydro-2-methyl-4-phenylsulfinyl-5-<4-<(tetrahydropyran-2-yl)oxy>butyl>furan
  参考文献：
  名称：

  通过高度立体选择性的CO键形成新的，易行的途径，该方法是通过分子内Michael加成δ，β-不饱和亚砜来形成高度立体选择性的CO键

  摘要：

  非立体异构的纯（E）和（Z）-2-甲基-1,6-二氧杂螺[4.5]-癸烷（昆虫信息素）是通过在反应过程中高度立体控制的分子内迈克尔将羟基加成到不饱和亚砜部分而有效地制备的。至关重要的环化步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81347-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯丁氧基)四氢吡喃 生成 4-[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]butylmagnesium chloride
  参考文献：
  名称：

  HARADA TOSHIRO; YAMAURA YASUNARI; OKU AKIRA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 5, 1715-1719

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies Towards the Synthesis of Crotogoudin
  作者：Martin Maier、Dmitry Ushakov

  DOI：10.1055/s-0032-1318366

  日期：——

  the new diterpene crotogoudin was achieved. The synthesis features an intermolecular domino Michael reaction to construct a bicyclo[2.2.2]octane motif and an aldol condensation to close ring B. Stork reductive alkylation with allyl bromide proceeded from the β side, resulting in the wrong stereochemistry at C-10.

  实现了新型二萜crotogoudin的三环核心结构的有效合成。该合成采用分子间多米诺迈克尔反应构建双环 [2.2.2] 辛烷基序和醛醇缩合以闭合环 B。Stork 还原烷基化与烯丙基溴从 β 侧进行，导致 C-10 处的立体化学错误。
• A novel cyclization reaction of oxido diazoalkanes: formation of 1-substituted cycloalkenes
  作者：Toshiro Harada、Eiji Akiba、Akira Oku

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89170-4

  日期：1985.1

  The thermal decomposition of dialkali metal salts of δ-hydroxybutyl ketone and ε-hydroxypentyl ketone tosylhydrazones in diglyme at 80–120 °C produced the 1-substituted cyclopentene and cyclohexene, respectively.

  δ-羟基丁基酮和ε-羟基戊基酮甲苯磺酰azo的二碱金属盐在二甘醇二甲醚中在80-120°C的温度下热分解，分别生成1-取代的环戊烯和环己烯。
• Intramolecular michael addition reaction to chiral vinylic sulfoxides. An enantioselective synthesis of (R)- and (S)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane
  作者：Chuzo Iwata、Masahiro Fujita、Kohji Hattori、Shuji Uchida、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98967-6

  日期：1985.1

  (R)- and (S)-1,7-Dioxaspiro[5.5]undecane ((R)-1 and (S)-1), sex pheromone of an olive fly, was each stereoselectively synthesized using an intramolecular Michael addition of hydroxyl group to a chiral vinylic sulfoxide moiety as an asymmetric induction step.

  （R）-和（S）-1,7-Dioxaspiro [5.5]十一烷（（R）-1和（S）-1），橄榄蝇的性信息素，分别使用分子内迈克尔加成羟基选择性地合成作为不对称诱导步骤，将基团连接到手性乙烯基亚砜部分上。
• Production of hydroxyl compounds by hydrolysis of tetrahydropyryl ethers
  申请人：DU PONT

  公开号：US02541747A1

  公开（公告）日：1951-02-13
• Cuvigny,T.; Normant,H., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1962, vol. 254, p. 316 - 318
  作者：Cuvigny,T.、Normant,H.

  DOI：——

  日期：——