(E)-ethyl 3-((2R,3R)-3-((4-methoxybenzyloxy)methyl)oxiran-2-yl)acrylate | 902168-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-((2R,3R)-3-((4-methoxybenzyloxy)methyl)oxiran-2-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(2R,3R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]oxiran-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 902168-68-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: FTIMWROEMIANHS-VMFRVMOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-((2R,3R)-3-((4-methoxybenzyloxy)methyl)oxiran-2-yl)acrylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 盐酸 、 gold(III) chloride 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 碘仿 、 三苯胂 、 三甲基铝 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 14,15-desoxy (+)-herboxidiene ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  金催化细和樱井型反应可完全合成除草剂†

  摘要：

  我们最近开发的金催化的Hosomi-Sakurai类型的乳糖醇与烯丙基三甲基硅烷和Stille的反应之后，以22个最长的线性序列（从2-丁炔-1,4-二醇开始）完成了草氧化二烯/ GEX1A / TAN-1609的总合成。交叉偶联以组装高级片段。C10-C19片段的合成是通过Sharpless环氧化和从（R）-乳酸甲酯开始的不对称烷基化反应完成的。

  DOI：

  10.1039/c6ob00321d
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)but-2-en-1-ol 在 草酰氯 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E)-ethyl 3-((2R,3R)-3-((4-methoxybenzyloxy)methyl)oxiran-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  金催化细和樱井型反应可完全合成除草剂†

  摘要：

  我们最近开发的金催化的Hosomi-Sakurai类型的乳糖醇与烯丙基三甲基硅烷和Stille的反应之后，以22个最长的线性序列（从2-丁炔-1,4-二醇开始）完成了草氧化二烯/ GEX1A / TAN-1609的总合成。交叉偶联以组装高级片段。C10-C19片段的合成是通过Sharpless环氧化和从（R）-乳酸甲酯开始的不对称烷基化反应完成的。

  DOI：

  10.1039/c6ob00321d

文献信息

• Total syntheses of the highly potent anti-cancer polyacetylenes, (S)-18-hydroxyminquartynoic acid, (S)-minquartynoic acid and (E)-15,16-dihydrominquartynoic acid
  作者：Gowravaram Sabitha、Ch. Srinivas Reddy、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.118

  日期：2006.6

  The total syntheses of three polyacetylenic natural products, (S)-18-hydroxyminquartynoic acid (1), (S)-minquartynoic acid (2) and (E)-15,16-dihydrominquartynoic acid (3), has been achieved. The Cadiot–Chodkiewicz cross-coupling reaction was used as the key step for the construction of tetrayne and triyne units.

  三聚炔的天然产物的总合成，（小号）-18- hydroxyminquartynoic酸（1），（小号）-minquartynoic酸（2）和（Ë）-15,16-dihydrominquartynoic酸（3），已经实现。Cadiot-Chodkiewicz交叉偶联反应被用作构建四炔和三炔单元的关键步骤。