2-(3-nitrophenyl)-1H-indole | 6127-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-nitrophenyl)-1H-indole
• CAS: 6127-50-0
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: MUIKTPZMBVNQFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-173 °C
• 沸点：
  469.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  <0.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-nitrophenyl)-1H-indole 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到2-[(3-硝基苯甲酰基)氨基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  由TBHP介导的由2-芳基吲哚合成2-酰胺基苯甲酸及其抗菌活性。

  摘要：

  已经开发出一种简单高效的策略，用于在无金属需氧条件下，通过叔丁基氢过氧化物（TBHP）介导的氧化作用和2-芳基吲哚的连续开环反应，以2-锅的方式合成2-酰胺基苯甲酸。所开发的合成规程操作简单，可耐受多种官能团，并且适用于克级。自由基捕获实验表明该反应涉及自由基途径。测试了合成的化合物（2a-s）的体外抗菌活性。在所有筛选的化合物中，2d显示出对铜绿假单胞菌的最大抗菌活性（ZOI = 17 mm，MIC = 32μgmL-1），化合物2d和2p显示出对黄曲霉的最大抗菌活性（32μgmL-1）。和白色念珠菌。

  DOI：

  10.1039/c9ob00797k
• 作为产物：
  描述：

  3-Nitro-acetophenon-phenylhydrazon 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-(3-nitrophenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Discovery of New 4-Indolyl Quinazoline Derivatives as Highly Potent and Orally Bioavailable P-Glycoprotein Inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01452

文献信息

• Atom-economical selenation of electron-rich arenes and phosphonates with molecular oxygen at room temperature
  作者：Samir Kumar Bhunia、Pritha Das、Ranjan Jana

  DOI：10.1039/c8ob02792g

  日期：——

  An environmentally benign selenation of electron-rich arenes and phosphonates is developed adopting a novel recycle–reuse–reduce strategy for selenol by oxygen.

  一种采用新颖的循环-重复利用-减少策略，通过氧气对富电子芳烃和膦酸酯进行环保的硒化反应被开发出来。
• A Solid‐Phase Assisted Flow Approach to <i>In Situ</i> Wittig‐Type Olefination Coupling
  作者：Joseph Tadros、Christian Dankers、Janice R. Aldrich‐Wright、Anastasios Polyzos、Christopher P. Gordon

  DOI：10.1002/ejoc.202100761

  日期：2021.8.6

  The development and subsequent application of an in situ and solid-phase triphenylphosphine (PS-PPh3) assisted continuous flow protocol to facilitate the coupling of reciprocal primary and secondary halides with aldehyde and ketone-based substrates is described.

  的发展和一个随后的应用在 原位和固相的三苯基膦（PS-PPH 3）辅助的连续流协议，以促进描述与醛和酮系基板倒数初级和次级卤化物的耦合。
• Catalyst-free hydroarylation of in situ generated ortho-quinone methide (o-QM) with electron rich arenes in water
  作者：Atul Kumar、Mukesh Kumar、Maneesh Kumar Gupta

  DOI：10.1039/c2gc35741k

  日期：——

  We report the first C–H hydroarylation of in situ generated ortho-quinone methides with electron-rich arenes. The reaction takes place in water without any catalyst, and is highly regioselective. Ionic and non-ionic additives provide an increase in reaction rate, yield, and regioselectivity.

  我们报道了首次利用原位生成的邻醒亚甲基与富电子芳香烃进行的C–H氢芳基化反应。该反应在水相中无需任何催化剂即可进行，并表现出高度的区域选择性。离子性和非离子性添加剂能够提高反应速率、产率和区域选择性。
• Acyl Guanidine Derivatives Modulating The Hedgehog Protein Signaling Pathway
  申请人：Ruat Martial

  公开号：US20120196865A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The present invention relates to acyl guanidine derivatives modulating the hedgehog protein signaling pathway to be used as drugs, in particular for treating diseases involving a tissue dysfunction associated with a deregulation of the hedgehog protein signaling pathway, as well as to pharmaceutical compositions containing same. The present invention also relates to novel acyl guanidine derivatives as such.

  本发明涉及酰基胍衍生物调节刺猬蛋白信号通路，用作药物，特别用于治疗涉及组织功能障碍的疾病，该功能障碍与刺猬蛋白信号通路的失调有关，以及含有同样物质的药物组合物。本发明还涉及作为新型酰基胍衍生物的物质。
• Switchable regioselective hydroalkylation of 2-arylindoles with maleimides
  作者：Dhananjay S. Nipate、Vikki N. Shinde、Krishnan Rangan、Anil Kumar

  DOI：10.1039/d1ob00690h

  日期：——

  A condition-based switchable regioselective hydroalkylation of 2-arylindoles with maleimides has been developed.

  已开发出一种基于条件的可切换的选择性区域烃基化反应，用于2-芳基吲哚与马来酰亚胺的反应。