3-(2-azidoethyl)-3-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>cyclohex-1-ene | 175550-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-(2-azidoethyl)-3-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>cyclohex-1-ene
• 英文别名: 5-[1-(2-Azidoethyl)cyclohex-2-en-1-yl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 175550-44-4
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₂
• 分子量: 271.319
• InChiKey: VPAZEVJQKPCDLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-azidoethyl)-3-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>cyclohex-1-ene 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到3a-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-indole
  参考文献：
  名称：

  利用分子内叠氮化物-烯烃环加成反应高效合成（±）-正癸烷

  摘要：

  将3-（2-叠氮基乙基）-3- [3,4-（亚甲基二氧基）苯基]环己-1-烯（2）在甲苯中回流24小时，得到3a- [3,4-亚甲基二氧基）苯基] -3,3a ，4,5,6,7-六氢-2 H-吲哚（12）的定量收率。该反应通过将叠氮化物的分子内1，3-偶极环加成到烯烃上，然后从三唑啉中间体中损失氮而得到亚胺来进行。用氰基硼氢化钠在乙酸/ THF中还原亚胺12，得到（3aR ∗，7aR ∗）-3a- [3,4-亚甲二氧基）苯基] -2,3,3a，4,5,6,7,7a-八氢吲哚（13）。升温13与Eschenmoser的盐的形式提供（±）-crinane（1）。由环己烯酮合成（±）-氢化正庚烷（1）分8步完成，总产率为23％。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01098-x
• 作为产物：
  描述：

  3-异丁氧基-2-环己烯酮 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 二苯基膦叠氮化物 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 3-(2-azidoethyl)-3-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  利用分子内叠氮化物-烯烃环加成反应高效合成（±）-正癸烷

  摘要：

  将3-（2-叠氮基乙基）-3- [3,4-（亚甲基二氧基）苯基]环己-1-烯（2）在甲苯中回流24小时，得到3a- [3,4-亚甲基二氧基）苯基] -3,3a ，4,5,6,7-六氢-2 H-吲哚（12）的定量收率。该反应通过将叠氮化物的分子内1，3-偶极环加成到烯烃上，然后从三唑啉中间体中损失氮而得到亚胺来进行。用氰基硼氢化钠在乙酸/ THF中还原亚胺12，得到（3aR ∗，7aR ∗）-3a- [3,4-亚甲二氧基）苯基] -2,3,3a，4,5,6,7,7a-八氢吲哚（13）。升温13与Eschenmoser的盐的形式提供（±）-crinane（1）。由环己烯酮合成（±）-氢化正庚烷（1）分8步完成，总产率为23％。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01098-x

文献信息

• An efficient synthesis of (±)-crinane using an intramolecular azide-olefin cycloaddition
  作者：Jeffrey M Schkeryantz、William H Pearson

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01098-x

  日期：1996.2

  proceeds by intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of the azide onto the alkene followed by loss of nitrogen from the triazoline intermediate to give an imine. Reduction of the imine 12 with sodium cyanoborohydride in acetic acid/THF gave (3aR∗, 7aR∗)-3a-[3,4-methylenedioxy)phenyl]-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole (13). Warming 13 with Eschenmoser's salt provided (±)-crinane (1). The synthesis of (±)-crinane

  将3-（2-叠氮基乙基）-3- [3,4-（亚甲基二氧基）苯基]环己-1-烯（2）在甲苯中回流24小时，得到3a- [3,4-亚甲基二氧基）苯基] -3,3a ，4,5,6,7-六氢-2 H-吲哚（12）的定量收率。该反应通过将叠氮化物的分子内1，3-偶极环加成到烯烃上，然后从三唑啉中间体中损失氮而得到亚胺来进行。用氰基硼氢化钠在乙酸/ THF中还原亚胺12，得到（3aR ∗，7aR ∗）-3a- [3,4-亚甲二氧基）苯基] -2,3,3a，4,5,6,7,7a-八氢吲哚（13）。升温13与Eschenmoser的盐的形式提供（±）-crinane（1）。由环己烯酮合成（±）-氢化正庚烷（1）分8步完成，总产率为23％。