5-methyl-3-methylenebicyclo[3.2.1]octane-6,8-dione | 127255-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-methyl-3-methylenebicyclo[3.2.1]octane-6,8-dione
• 英文别名: 5-Methyl-3-methylidenebicyclo[3.2.1]octane-6,8-dione
• CAS: 127255-00-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: GWVQESGHZLUSJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 5-methyl-3-methylenebicyclo[3.2.1]octane-6,8-dione 在 sodium methylate 作用下， 以66%的产率得到4-Methyl-6-methylene-3-oxo-cycloheptanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Annulation of Monosubstituted β-Diketones

  摘要：

  通过钯催化的单烷基化β-二酮与烯丙基二乙酸酯1a（或二碳酸酯1b）的C,C-二烷基化环化反应，可以方便地合成各种4-亚甲基环己酮和桥连的双环[3.n.1]烷酮（n=2或3）。本文描述了一种一步法的双环胺化/逆克莱森裂解反应，从单烷基化环状β-二酮合成中环环烷酮。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1865
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环戊二酮 在 copper diacetate 、 manganese triacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 5-methyl-3-methylenebicyclo[3.2.1]octane-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Manganese(III)-based oxidative free-radical cyclization of unsaturated .beta.-keto esters, 1,3-diketones, and malonate diesters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00295a035

文献信息

• KATES, STEVEN A.;DOMBROSKI, MARK A.;SNIDER, BARRY B., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2427-2436
  作者：KATES, STEVEN A.、DOMBROSKI, MARK A.、SNIDER, BARRY B.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Annulation of Monosubstituted <i>β</i>-Diketones
  作者：Frédéric Buono、Alphonse Tenaglia

  DOI：10.1055/s-1998-1865

  日期：1998.10

  Various 4-methylenecyclohexanones and bridged bicyclo[3.n.1]alkanones (n = 2 or 3) are readily available via a palladium-catalyzed C,C-dialkylative cyclisation of monoalkylated β-diketones with allylic diacetate 1a (or dicarbonate 1b). A one-pot bicycloannulation/retro Claisen fragmentation leading to medium-sized cycloalkanones from monoalkylated cyclic β-diketones is described.

  通过钯催化的单烷基化β-二酮与烯丙基二乙酸酯1a（或二碳酸酯1b）的C,C-二烷基化环化反应，可以方便地合成各种4-亚甲基环己酮和桥连的双环[3.n.1]烷酮（n=2或3）。本文描述了一种一步法的双环胺化/逆克莱森裂解反应，从单烷基化环状β-二酮合成中环环烷酮。
• Manganese(III)-based oxidative free-radical cyclization of unsaturated .beta.-keto esters, 1,3-diketones, and malonate diesters
  作者：Steven A. Kates、Mark A. Dombroski、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/jo00295a035

  日期：1990.4