6-hydroxy-6-[(2-propynyloxy)methyl]-2H-pyran-3(6H)-one | 850869-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-hydroxy-6-[(2-propynyloxy)methyl]-2H-pyran-3(6H)-one
• 英文别名: 6-hydroxy-6-((prop-2-yn-1-yloxy)methyl)-2H-pyran-3(6H)-one；Iqqwcjqzruswnc-uhfffaoysa-；6-hydroxy-6-(prop-2-ynoxymethyl)pyran-3-one
• CAS: 850869-33-9
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: IQQWCJQZRUSWNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-6-[(2-propynyloxy)methyl]-2H-pyran-3(6H)-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 L-Selectride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 3,11-dioxatricyclo[5.3.1.0^1,5]undec-5-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  碱辅助的分子内6-乙酰氧基吡喃酮-乙炔[5 + 2]环加成。新型氧杂三环[5.3.1.0 1,5 ]十一碳烯酮的合成与反应性

  摘要：

  据报道，合适的带有乙炔侧链的5-取代的糠醇可合成3,11-二氧杂三环[5.3.1.0 1,5 ] undeca -5,9-dien-8-。呋喃甲醇的过酸介导的连续氧化重排和碱辅助的分子内1,3-偶极环加成反应提供了氧桥联的三环十一烷衍生物。还讨论了环加合物的立体选择性转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.113
• 作为产物：
  描述：

  5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)furan-2-carbaldehyde 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 四丁基氟化铵 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-hydroxy-6-[(2-propynyloxy)methyl]-2H-pyran-3(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  碱辅助的分子内6-乙酰氧基吡喃酮-乙炔[5 + 2]环加成。新型氧杂三环[5.3.1.0 1,5 ]十一碳烯酮的合成与反应性

  摘要：

  据报道，合适的带有乙炔侧链的5-取代的糠醇可合成3,11-二氧杂三环[5.3.1.0 1,5 ] undeca -5,9-dien-8-。呋喃甲醇的过酸介导的连续氧化重排和碱辅助的分子内1,3-偶极环加成反应提供了氧桥联的三环十一烷衍生物。还讨论了环加合物的立体选择性转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.113

文献信息

• Manganese-Catalyzed Achmatowicz Rearrangement Using Green Oxidant H₂O₂
  作者：Qingzhao Xing、Zhe Hao、Jing Hou、Gaoqiang Li、Ziwei Gao、Jing Gou、Chaoqun Li、Binxun Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00858

  日期：2021.7.16

  catalytic methods for the oxidative furan-recyclizations remain scarcely investigated. Given this, we report a means of manganese-catalyzed oxidations of furan with low loading, achieving the Achmatowicz rearrangement in the presence of hydrogen peroxide as an environmentally benign oxidant under mild conditions with wide functional group compatibility.

  在生物质衍生的呋喃转化的背景下，氧化反应得到了广泛的研究。然而，与利用化学计量氧化剂（如m- CPBA 和 NBS）的大量文献相比，氧化呋喃循环的催化方法仍然很少被研究。鉴于此，我们报告了一种低负载量的锰催化氧化呋喃的方法，在具有广泛官能团兼容性的温和条件下，在作为环境友好氧化剂的过氧化氢存在下实现 Achmatowicz 重排。
• Base-assisted intramolecular 6-acetoxypyranone-acetylene [5+2] cycloaddition. Synthesis and reactivity of novel oxa-tricyclo[5.3.1.01,5]undecenones
  作者：Sylvain Celanire、Frederic Marlin、Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.113

  日期：2005.3

  11-dioxatricyclo[5.3.1.01,5]undeca-5,9-dien-8-ones is reported from suitable 5-substituted furfuryl alcohols bearing an acetylenic side-chain. Successive peracid-mediated oxidative rearrangement of furan carbinols and base-assisted intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition afforded oxygen-bridged tricyclo-undecane derivatives. Stereoselective transformations of cycloadducts are also discussed.

  据报道，合适的带有乙炔侧链的5-取代的糠醇可合成3,11-二氧杂三环[5.3.1.0 1,5 ] undeca -5,9-dien-8-。呋喃甲醇的过酸介导的连续氧化重排和碱辅助的分子内1,3-偶极环加成反应提供了氧桥联的三环十一烷衍生物。还讨论了环加合物的立体选择性转化。

表征谱图