(7R,8R,9S,10R,13S,14S)-7-(4-Acetyl-phenylsulfanyl)-10,13-dimethyl-1,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-dodecahydro-2H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione | 95589-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (7R,8R,9S,10R,13S,14S)-7-(4-Acetyl-phenylsulfanyl)-10,13-dimethyl-1,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-dodecahydro-2H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• 英文别名: (7R,8R,9S,10R,13S,14S)-7-(4-acetylphenyl)sulfanyl-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 95589-97-2
• 化学式: C₂₇H₃₂O₃S
• 分子量: 436.615
• InChiKey: WCBOCVHJTRIVKQ-UMIMZVJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-巯基苯乙酮 、 4,6-雄烯二醇-3,17-二酮 在 sodium 作用下， 反应 48.0h， 以72%的产率得到(7R,8R,9S,10R,13S,14S)-7-(4-Acetyl-phenylsulfanyl)-10,13-dimethyl-1,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-dodecahydro-2H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  7种雄烯二酮的α-取代衍生物作为雌激素生物合成的抑制剂。

  摘要：

  为了获得有关7种芳香酶的α-（苯硫基）雄烯二酮抑制剂之间的构效关系的更多信息，合成了一系列同时具有给电子和吸电子环取代基的化合物，并测试了其对芳香酶的抑制作用。活动。在取代基电子效应和抑制活性之间没有观察到线性相关性。含卤素的化合物，特别是8种，似乎是非常有效的抑制剂。为了评估在测定条件下消除侧链的可能性，合成了8的125I类似物。在测定条件下，大约90％的[125I] -8保持完整状态长达1小时。

  DOI：

  10.1021/jm00383a019

文献信息

• 7.alpha.-Substituted derivatives of androstenedione as inhibitors of estrogen biosynthesis
  作者：M. V. Darby、J. A. Lovett、R. W. Brueggemeier、M. P. Groziak、Raymond E. Counsell

  DOI：10.1021/jm00383a019

  日期：1985.6

  In an effort to obtain more information on the structure-activity relationship among the 7 alpha-(phenylthio)androstenedione inhibitors of the enzyme aromatase, a series of compounds containing both electron-donating and electron-withdrawing ring substituents was synthesized and tested for aromatase inhibitory activity. No linear correlation between substituent electronic effects and inhibitory activity

  为了获得有关7种芳香酶的α-（苯硫基）雄烯二酮抑制剂之间的构效关系的更多信息，合成了一系列同时具有给电子和吸电子环取代基的化合物，并测试了其对芳香酶的抑制作用。活动。在取代基电子效应和抑制活性之间没有观察到线性相关性。含卤素的化合物，特别是8种，似乎是非常有效的抑制剂。为了评估在测定条件下消除侧链的可能性，合成了8的125I类似物。在测定条件下，大约90％的[125I] -8保持完整状态长达1小时。