4-oxo-4H-indeno-1,2-dithiole-3-thione | 128134-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-oxo-4H-indeno-1,2-dithiole-3-thione
• 英文别名: 4-oxoindeno<1,2-c><1,2>dithiole-3-thione；3-thioxoindeno-[1,2-c][1,2]dithiol-4(3H)-one；3-Sulfanylideneindeno[3,2-c]dithiol-4-one；3-sulfanylideneindeno[1,2-c]dithiol-4-one
• CAS: 128134-15-6
• 化学式: C₁₀H₄OS₃
• 分子量: 236.339
• InChiKey: DVUFMFIMMSEWLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-4H-indeno-1,2-dithiole-3-thione 、 (9CI)-3,4-二氢-吡咯并[1,2-a]吡嗪 反应 72.0h， 以61%的产率得到8-thioxo-5,6-dihydro-14aH-indeno[2,1-e]pyrrolo[2',1':3,4]pyrazino[2,1-b][1,3]thiazin-9(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,2-dithiole-3-thiones 向 1,3-thiazine-4-thiones 的新转化

  摘要：

  1,2 二硫醇 3 硫酮 1 表现出多种反应性。1 1,3 这些化合物的偶极环加成得到了最好的研究：该反应涉及硫酮基团参与的开环。保留硫酮基团的转化更为罕见。据报道，1,2 二硫醇 3 硫酮与 α,β 不饱和腈反应生成噻喃硫酮 2，与胺反应生成 1,2 噻唑 3 硫酮或 1,2 异噻唑 5 硫酮。 3 我们发现了二硫醇环的新转化. 在 1,2 二硫醇 3 硫酮 1a-d 与 3,4 二氢吡咯并[1,2 a] 吡嗪 (2) 的反应中，化合物 2 的亚胺片段插入到 1,2 二硫醇环中并挤出 S 原子（后者以接近定量的产率分离为元素硫）以高产率得到稠合 1,3 噻嗪 4 硫酮 3a-d（方案 1）。稠合 (1a-c) 和单环 1,2 二硫醇 (1d) 均可进行转化。这种涉及将含氮片段插入 1,2 二硫醇环的反应为合成新的杂环系统提供了广阔的范围。1,4 噻嗪 4 硫酮 3a-d 的结构通过元素分析数据以及

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0240-3
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 3-Anilino-indenon-(1) 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以78%的产率得到4-oxo-4H-indeno-1,2-dithiole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  A New Route to 1,2-Dithiole-3-thiones (Trithiones) by the Reaction of Enaminones with Carbon Disulfide

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-89-5141

文献信息

• Synthesis of 6,7-Dihydropyrrolo[2,1-<i>c</i> ][1,3]thiazino[3,2-<i>a</i> ]pyrazine-4(11b<i>H</i> )-(thi)ones from 1,2-Dithiolo-3-(thi)ones
  作者：Vladimir A. Ogurtsov、Yury V. Karpychev、Yulia V. Nelyubina、Petr V. Primakov、Panayiotis A. Koutentis、Oleg A. Rakitin

  DOI：10.1002/ejoc.201900142

  日期：2019.7.14

  Both monocyclic and fused 1,2‐di‐thiolo‐3‐(thi)ones underwent addition of 3,4‐dihydropyrrolo[1,2‐a]pyrazine with selective extrusion of S2 atom and formation of 6,7‐dihydropyrrolo[2,1‐c][1,3]thi‐azino[3,2‐a]pyrazine‐4(11bH)‐(thi)ones. 1,2‐Dithiolo‐3‐one moiety was found more reactive than the corresponding 1,2‐dithiole‐3‐thione one.

  单环和稠合的1,2-二硫代3-（thi）酮都加入了3,4-二氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪，并选择性挤出了S2原子并形成了6,7-二氢吡咯并[2] ，1‐ c ] [1,3]噻嗪[3,2‐ a ]吡嗪‐4（11b H）‐（噻吩）酮。发现1,2-二硫代-3-酮比相应的1,2-二硫代-3-硫酮具有更高的反应活性。
• Synthesis of 1-[(1,2-dithiol-3-ylidene)methyl]pyrrolo[1,2-a]pyrazines and 2-[(1,2-dithiol-3-ylidene)methyl]pyridines from 1,2-dithiole-3-thiones
  作者：V. A. Ogurtsov、Yu. V. Karpychev、O. A. Rakitin

  DOI：10.1007/s11172-013-0144-8

  日期：2013.4

  Benzo- and pyridoannulated 1,2-dithiole-3-thiones react with compounds containing an activated methyl group such as 1-methyl-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazine and 2-methylpyridines to furnish substituted 1,2-dithiol-3-ylidenes.

  苯并和吡啶稠合的1,2-二硫杂环戊烯-3-硫酮与含有活性甲基的化合物，如1-甲基-3,4-二氢吡咯并[1,2-a]吡嗪和2-甲基吡啶反应，生成取代的1,2-二硫醇-3-亚基。
• Tominaga, Yoshinori; Okuda, Hiroto; Mazume, Hisako, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 5, p. 1245 - 1256
  作者：Tominaga, Yoshinori、Okuda, Hiroto、Mazume, Hisako

  DOI：——

  日期：——