N-(p-chlorophenyl)-1,3-diazaazulene | 144104-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(p-chlorophenyl)-1,3-diazaazulene
• 英文别名: 1-p-chlorophenyl-1,3-diazaazulanone；1-(4-Chlorophenyl)cyclohepta[d]imidazol-2(1H)-one；1-(4-chlorophenyl)cyclohepta[d]imidazol-2-one
• CAS: 144104-64-3
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂O
• 分子量: 256.691
• InChiKey: ACONHERZHLZQIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-chlorophenyl)-1,3-diazaazulene 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氘代四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-((4-chlorophenyl)amino)-4-phenyl-1,3,4,10-tetrahydroacridin-9(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过与Azaheptafulvenes的多个Aryne反应构建多环吲哚衍生物

  摘要：

  已开发了氮杂七叶烯和芳烃之间的有效[8 + 2] /芳基-烯串联反应，导致一步形成环庚[ b ]吲哚并具有良好的收率。另外，使用过量的芳烃可提供[8 + 2] /芳基-烯/ [6 + 2]串联反应，以合成多环氧杂环庚[ b ]吲哚。这是氮杂七富烯首次与芳烃一起用于串联反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03789
• 作为产物：
  描述：

  N-p-chlorophenyl-2,4,6-cycloheptatriene-1-imine 在 manganese(IV) oxide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 N-(p-chlorophenyl)-1,3-diazaazulene
  参考文献：
  名称：

  Ito, Kazuaki; Saito, Katsuhiro; Takeuchi, Shigeyuki, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 7, p. 1415 - 1422

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoreactions of N-Tosyldihydrodiazaazulanones to Form Diazaazulaones and Ionic Pairs between p-Toluenesulfonate Anion and Tropylium Ions
  作者：Katsuhiro Saito、Tadayuki Doi、Hiroyuki Ishiguro、Michie Sato

  DOI：10.3987/com-99-8569

  日期：——
• Photoreactions of 3-Tosyl- and 6-Tosyl-dihydro-1,3-diazaazulanones to Form 1,3-Diazaazulanones and Ionic Pairs between p-Toluenesulfonate Anion and 1,3-Diazadihydroazulanone Cations
  作者：Katsuhiro Saito、Tomoko Kunisada、Hiroyuki Ishiguro、Michie Sato、Tadayuki Doi

  DOI：10.3987/com-01-9341

  日期：——

  A solvent effect was found on the photoreactions of 1-aryl-3-tosyldihydro-1,3-diazaazulanones with a low pressure mercury lamp. Thus, ion pairs between p-toluenesulfonate anion and the corresponding 1-aryl-1,3-diazadihydroazulanone cations were afforded by the reactions in THF. On the other hand, the corresponding 1-aryl-1,3-diazaazulanones were formed by the reactions in the other solvents. The analogous photoreactions with 1-aryl-6-tosyldihydro-1,3-diazaazulanones afforded the corresponding 1-aryl-1,3-diazaazulanones.
• Ito, Kazuaki; Saito, Katsuhiro; Takeuchi, Shigeyuki, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 7, p. 1415 - 1422
  作者：Ito, Kazuaki、Saito, Katsuhiro、Takeuchi, Shigeyuki、Takahashi, Kensuke

  DOI：——

  日期：——
• Construction of Polycyclic Indole Derivatives via Multiple Aryne Reactions with Azaheptafulvenes
  作者：Zhen Wang、Yesu Addepalli、Yun He

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03789

  日期：2018.2.2

  2]/aryl–ene tandem reaction between azaheptafulvenes and arynes has been developed, leading to the formation of cyclohepta[b]indoles in a single step with good yield. In addition, employment of excess arynes provides a [8 + 2]/aryl–ene /[6 + 2] tandem reaction to synthesize polycyclic oxacyclohepta[b]indoles. This is the first time that azaheptafulvenes have been employed in tandem reactions with arynes.

  已开发了氮杂七叶烯和芳烃之间的有效[8 + 2] /芳基-烯串联反应，导致一步形成环庚[ b ]吲哚并具有良好的收率。另外，使用过量的芳烃可提供[8 + 2] /芳基-烯/ [6 + 2]串联反应，以合成多环氧杂环庚[ b ]吲哚。这是氮杂七富烯首次与芳烃一起用于串联反应。