4,4'-Azo-dichinolin-1,1'-dioxid | 1165-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,4'-Azo-dichinolin-1,1'-dioxid
• 英文别名: 4-Azoquinoline-1-oxide；1-oxido-N-[(1-oxoquinolin-1-ium-4-ylidene)amino]quinolin-4-imine
• CAS: 1165-62-4
• 化学式: C₁₈H₁₂N₄O₂
• 分子量: 316.319
• InChiKey: FFCKDVYCEPORHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叠氮基-1-氧代喹啉-1-鎓 以 乙腈 为溶剂， 生成 4,4'-Azo-dichinolin-1,1'-dioxid
  参考文献：
  名称：

  室温下芳基硝基化合物形成偶氮化合物的激光闪光光解研究

  摘要：

  已知4-氮杂吡啶1-氧化物物种即使在室温下也表现出三重态以氮为主导的化学性质，仅能产生偶氮二聚体产物。因此，该物种及其类似物4-nitrenoquinoline 1-oxide是用于探测偶氮二聚体形成机理的有用模型，该偶氮二聚体被认为是通过腈的自反应或腈与母体叠氮化物的反应而进行的。描述了激光闪光光解研究，其中通过两种机制之间的竞争最充分地模拟了偶氮二聚体形成的动力学，并确定了竞争反应的速率系数。

  DOI：

  10.1021/acs.jpca.6b03025

文献信息

• Lewis acid effects on donor–acceptor associations and redox reactions: ternary complexes of heteroaromatic N-oxides with boron trifluoride and organic donors
  作者：Yakov P. Nizhnik、Jianjiang Lu、Sergiy V. Rosokha、Jay K. Kochi

  DOI：10.1039/b9nj00205g

  日期：——

  red-shifted) as compared to the complexes between the same donors and NXO acceptors. Spectral data and electrochemical measurements point out enhanced acceptor abilities of [NXO·BF3] adducts relative to the separate N-oxides which correspond to ∼0.5 V positive shift of reduction potentials of acceptors. Synergetic oxidation of strong organic donors by [NXO·BF3] dyads (which results in the formation of the corresponding

  新型超分子[D·NXO·BF 3 ]配合物的结构和光谱特征是通过路易斯酸（BF 3）的同时n-配位和有机供体（D）的π-配合与多官能硝基取代的N-氧化物分子（NXO）形成的=4-硝基吡啶-N-氧化物 或者 4-硝基喹啉-N-氧化物）的报告。对[re·NPO·BF 3 ]·CH 2 Cl 2和[[py] 2 ·NQO·BF 3 ]盐的X射线研究表明，路易斯酸与O配位到N-氧化物基团的氧原子上。-B距离约为1.52Å，与单独的[NXO·BF 3 ]加合物相似。三元体系中的N-氧化物分子的芳环与pyr部分π堆积，它们的平面间距约为3.35Å，这对于常规的电荷转移配合物是很常见的。在二氯甲烷，[NXO·BF 3 ]加合物与有机供体之间的缔合特征是与相同的供体和有机供体之间的络合物相比，其形成常数更高（[D·NXO·BF 3 ]络合物的电荷转移带发生红移）。 NXO接受器。光谱数据和电化学测量结果表
• On the photochemistry of 4-azidoquinoline 1-oxide: Structural elucidation of primary photoproduct
  作者：Larry Sallans、James S. Poole

  DOI：10.1016/j.molstruc.2011.07.006

  日期：2011.9

  Abstract The primary product of the photolysis of 4-azidoquinoline 1-oxide ( 1 ) is believed to be the azo-dimer ( 4 ), consistent with the photochemistry of the pyridine analogue ( 2 ). This species has not been unambiguously identified, and previous workers have only isolated various isomers of the azoxy species ( 5 ). A combined IR, NMR, LC/MS and computational study confirms the structure 4 as

  摘要 4-叠氮喹啉 1-氧化物 (1) 光解的主要产物被认为是偶氮二聚体 (4)，这与吡啶类似物 (2) 的光化学一致。该物种尚未明确鉴定，以前的工作人员仅分离出偶氮物种的各种异构体 (5)。结合 IR、NMR、LC/MS 和计算研究证实结构 4 是 1 在 355 nm 处光解的主要产物，表明 5 来自 4 的二次光化学。
• A Laser Flash Photolysis Study of Azo-Compound Formation from Aryl Nitrenes at Room Temperature
  作者：Alec Q. Ribblett、James S. Poole

  DOI：10.1021/acs.jpca.6b03025

  日期：2016.6.30

  1-oxide, are useful models to probe the mechanism of formation of azo-dimers, which is postulated to proceed by self-reaction of the nitrene or reaction of nitrene with the parent azide. A laser flash photolysis study is described where the kinetics of formation of azo-dimer were found to be most adequately modeled by competition between both mechanisms, and rate coefficients for the competing reactions

  已知4-氮杂吡啶1-氧化物物种即使在室温下也表现出三重态以氮为主导的化学性质，仅能产生偶氮二聚体产物。因此，该物种及其类似物4-nitrenoquinoline 1-oxide是用于探测偶氮二聚体形成机理的有用模型，该偶氮二聚体被认为是通过腈的自反应或腈与母体叠氮化物的反应而进行的。描述了激光闪光光解研究，其中通过两种机制之间的竞争最充分地模拟了偶氮二聚体形成的动力学，并确定了竞争反应的速率系数。