ethyl 5-(4-methoxyphenyl)-1H-indole-2-carboxylate | 825623-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(4-methoxyphenyl)-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)indole-2-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 825623-46-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: VGOZQRTVFUGCLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(4-methoxyphenyl)-1H-indole-2-carboxylate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 以66%的产率得到3-iodo-5-(4-methoxyphenyl)indole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] IDOLES USEFUL IN THE TREATMENT OF INFLAMMATION
  [FR] INDOLES UTILISES DANS LE TRAITEMENT DE L'INFLAMMATION

  摘要：

  提供一种化合物，其化学式为（I），其中X、Y、Z、R1、R2、R3、R4和R5的含义如描述中所述，并且其药用盐，这些化合物在治疗需要或期望抑制微粒体前列腺素E合成酶-1活性的疾病中非常有用，特别是在炎症治疗中。

  公开号：

  WO2005005415A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[2-(4-bromophenyl)hydrazinylidene]propanoate 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 ethyl 5-(4-methoxyphenyl)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的5-取代的吲哚-2-羧酰胺衍生物的设计，合成和抗菌活性

  摘要：

  摘要在EDC HCl /存在下，通过将5-取代的吲哚-2-羧酸与各种胺偶联，合成了 一系列新颖的具有生物活性的5-取代的吲哚-2-羧酰胺衍生物（ 10a – t 和 14a – k ）。在DMF / CH 2 Cl 2中作为溶剂的HOBt 。在体外，针对病原菌标题化合物的抗菌活性 肺炎克雷伯氏菌 ， 大肠杆菌 ， 绿脓杆菌 ， 伤寒沙门氏菌 和抗致病性真菌的抗真菌活性 白色念珠菌 ， 分别使用庆大霉素/环丙沙星和氟康唑/奥昔康唑作为标准药物评估 新型隐球菌 ， 烟曲霉 和 副念珠菌 。大多数合成的化合物均显示出良好的抗菌活性，但令人惊讶的是，没有化合物显示出抗真菌活性。化合物 10c ， 10d ， 10i ， 10j ， 10l – n ， 14g ， 14h ， 14i ， 14j 和 14k 表现出很高的抑菌活性，MIC值为0.12–6.25 µg / mL。有趣的是，与合成的化合物相比，化合物

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2696-3

文献信息

• Indoles useful in the treatment of inflammation
  申请人：Olofsson Kristofer

  公开号：US20060160879A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  There is provided a compound of formula (I), wherein X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 have meanings given in the description, and pharmaceutically-acceptable salts thereof, which compounds are useful in the treatment of diseases in which inhibition of the activity of microsomal prostaglandin E synthase-1 is desired and/or required, and particularly in the treatment of inflammation.

  提供了一种化合物，其化学式为(I)，其中X、Y、Z、R1、R2、R3、R4和R5的含义如描述中所给，以及其药学上可接受的盐。这些化合物在治疗需要抑制微粒体前列腺素E合成酶-1活性的疾病，尤其是在治疗炎症方面具有用处。
• INDOLES USEFUL IN THE TREATMENT OF INFLAMMATION
  申请人：Biolipox AB

  公开号：EP1646624A1

  公开（公告）日：2006-04-19
• [EN] IDOLES USEFUL IN THE TREATMENT OF INFLAMMATION<br/>[FR] INDOLES UTILISES DANS LE TRAITEMENT DE L'INFLAMMATION
  申请人：BIOLIPOX AB

  公开号：WO2005005415A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  There is provided a compound of formula (I), wherein X, Y, Z, R1, R2, R3, R4 and R5 have meanings given in the description, and pharmaceutically-acceptable salts thereof, which compounds are useful in the treatment of diseases in which inhibition of the activity of microsomal prostaglandin E synthase-1 is desired and/or required, and particularly in the treatment of inflammation.

  提供一种化合物，其化学式为（I），其中X、Y、Z、R1、R2、R3、R4和R5的含义如描述中所述，并且其药用盐，这些化合物在治疗需要或期望抑制微粒体前列腺素E合成酶-1活性的疾病中非常有用，特别是在炎症治疗中。
• Design, synthesis, and antimicrobial activity of novel 5-substituted indole-2-carboxamide derivatives
  作者：Yogesh D. Mane、Yuvaraj P. Sarnikar、Santosh M. Surwase、Dhanraj O. Biradar、Pratapsinha B. Gorepatil、Vishnu S. Shinde、Bhimrao C. Khade

  DOI：10.1007/s11164-016-2696-3

  日期：2017.2

  Abstract A series of novel, bioactive 5-substituted indole-2-carboxamide derivatives ( 10a – t and 14a – k ) are synthesized by the coupling of 5-substituted indole-2-carboxylic acids with various amines in the presence of EDC HCl/HOBt in DMF/CH2Cl2 as a solvent. In vitro, antibacterial activity of titled compounds against pathogenic bacteria Klebsiella pneumoniae , Escherichia coli , Pseudomonas aeruginosa

  摘要在EDC HCl /存在下，通过将5-取代的吲哚-2-羧酸与各种胺偶联，合成了 一系列新颖的具有生物活性的5-取代的吲哚-2-羧酰胺衍生物（ 10a – t 和 14a – k ）。在DMF / CH 2 Cl 2中作为溶剂的HOBt 。在体外，针对病原菌标题化合物的抗菌活性 肺炎克雷伯氏菌 ， 大肠杆菌 ， 绿脓杆菌 ， 伤寒沙门氏菌 和抗致病性真菌的抗真菌活性 白色念珠菌 ， 分别使用庆大霉素/环丙沙星和氟康唑/奥昔康唑作为标准药物评估 新型隐球菌 ， 烟曲霉 和 副念珠菌 。大多数合成的化合物均显示出良好的抗菌活性，但令人惊讶的是，没有化合物显示出抗真菌活性。化合物 10c ， 10d ， 10i ， 10j ， 10l – n ， 14g ， 14h ， 14i ， 14j 和 14k 表现出很高的抑菌活性，MIC值为0.12–6.25 µg / mL。有趣的是，与合成的化合物相比，化合物