ethyl 2-[2-(4-bromophenyl)hydrazinylidene]propanoate | 16382-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[2-(4-bromophenyl)hydrazinylidene]propanoate
• 英文别名: ethyl 2-(2-(4-bromophenyl)hydrazono)propanoate；ethyl pyruvate 4-bromophenylhydrazone；2-(4-bromo-phenylhydrazono)-propionic acid ethyl ester；2-(4-Brom-phenylhydrazono)-propionsaeure-aethylester；Pyruvinsaeure-(p-brom-phenylhydrazon)-ethylester；ethyl 2-[(4-bromophenyl)hydrazinylidene]propanoate
• CAS: 16382-11-9
• 化学式: C₁₁H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 285.14
• InChiKey: GLSYARFJOAOUKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C
• 沸点：
  339.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[2-(4-bromophenyl)hydrazinylidene]propanoate 在 PPA 、 1,2-二氯乙烷 、 三氯氧磷 作用下， 生成 5-溴-3-甲酰基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Cavallini et al., Farmaco, Edizione Scientifica, 1958, vol. 13, p. 113,114

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)-nitramine 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl 2-[2-(4-bromophenyl)hydrazinylidene]propanoate
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化炔基氮丙啶吲哚的重排，用于合成螺-四氢-β-咔啉

  摘要：

  功能化的螺-四氢-β-咔啉是通过炔基氮丙啶吲哚的高效金（I）催化重排反应形成的。该反应涉及炔基氮丙啶吲哚的Friedel-Crafts型分子内反应，然后氨基亚芳基中间体进行加氢胺化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.084

文献信息

• Rh(II)-catalyzed intramolecular annulation of N-sulfonyl 1,2,3-triazoles with indole derivatives: a new method for synthesis pyranoindoles
  作者：Hui Xie、Jian-Xin Yang、Pranjal Protim Bora、Qiang Kang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.017

  日期：2016.6

  for the synthesis of Z-alkenyl-pyranoindoles had been developed by utilizing Rh(II)-catalyzed intramolecular cyclization of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles with indole derivatives. A variety of pyranoindoles were obtained in 44–93% yields. Moreover, a more convenient synthesis of pyranoindoles starting from terminal alkyne was realized via a Cu–Rh sequentially catalyzed one-pot cascade reaction.

  通过利用Rh（II）催化的带有吲哚衍生物的N-磺酰基-1,2,3-三唑的分子内环化作用，已经开发了直接和高度立体选择性的合成Z-烯基-吡喃并吲哚的方法。以44–93％的产率获得了多种吡喃吲哚。此外，通过铜-Rh顺序催化的一锅级联反应，实现了从末端炔烃开始更方便地合成吡喃并吲哚。
• Monocyte chemoattractant protein-1 inhibitor compounds
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US06441004B1

  公开（公告）日：2002-08-27

  The invention concerns the use of a compound of the formula (I) in which Z, X, T, A, R1, R2, p and q have any of the meanings defined herein, and their pharmaceutically acceptable salts or in vivo hydrolysable esters, in the treatment of a disease or condition mediated by monocyte chemoattractant protein-1 (MCP-1). Certain of the components of formula (I) are novel and are provided, together with pharmaceutical compositions thereof, as further features of the invention.

  该发明涉及在治疗由单核细胞趋化蛋白-1（MCP-1）介导的疾病或症状中使用具有式（I）中Z、X、T、A、R1、R2、p和q中任意一个定义的含义的化合物，以及它们的药学上可接受的盐或体内可水解的酯。式（I）的某些组分是新颖的，并且随着药物组合物一起提供，作为该发明的进一步特征。
• 取代吲哚-2-甲酸的合成方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN104402795B

  公开（公告）日：2017-10-13

  本发明公开一种取代吲哚‑2‑甲酸的合成方法，是以取代苯肼盐酸盐或苯肼为原料，经过与丙酮酸乙酯成腙，再经Fischer吲哚合成反应得到取代吲哚‑2‑甲酸乙酯，水解后得到取代‑2‑甲酸。产品纯度大于97％，反应收率64％。本发明的合成方法具有无苛刻条件，操作简单，对环境友好的特点，具有一定的经济效益。是一种原料易得、操作简便、三废少、高收率的吲哚‑2‑甲酸合成方法。
• ZnO nanoparticles as reusable heterogeneous catalyst for efficient one pot three component synthesis of imidazo-fused polyheterocycles
  作者：Suman Swami、Nisha Devi、Arunava Agarwala、Virender Singh、Rahul Shrivastava

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.045

  日期：2016.3

  relevant pyrazole coupled imidazo[1,2-a]pyridine derivatives via three component reaction of alkyl-4-formyl-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate, 2-aminopyridine and isocyanide in the presence of nano-crystalline ZnO in ethanol through one pot chemical operation. The present synthetic protocol provides several advantages like operational simplicity, short reaction time, reusable catalyst, and easy work-up procedure

  通过烷基-4-甲酰基-1-苯基-1 H-吡唑-的三组分反应，开发了一种有效，简单，环境友好的合成方案，用于合成生物学上和医学上相关的吡唑偶联的咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物。通过一锅化学操作，在乙醇中存在纳米晶体ZnO的情况下，将3-羧酸盐，2-氨基吡啶和异氰化物。本合成方案具有几个优点，例如操作简单，反应时间短，可重复使用的催化剂和后处理程序容易。
• 5-Bromo-1-(4-chlorobenzyl)-1<i>H</i>-indole-2-carboxamides as new potent antibacterial agents
  作者：Yogesh D. Mane、Smita S. Patil、Dhanraj O. Biradar、Bhimrao C. Khade

  DOI：10.1515/hc-2018-0107

  日期：2018.12.19

  Abstract Ten 5-bromoindole-2-carboxamides were synthesized, characterized and evaluated for antibacterial activity against pathogenic Gram-negative bacteria Klebsiella pneumoniae, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa and Salmonella Typhi using gentamicin and ciprofloxacin as internal standards. Compounds 7a–c, 7g and 7h exhibit high antibacterial activity with a minimum inhibitory concentration

  摘要 以庆大霉素和环丙沙星为内标，合成、表征和评价了10种5-溴吲哚-2-甲酰胺对致病性革兰氏阴性菌肺炎克雷伯菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌和伤寒沙门氏菌的抗菌活性。化合物 7a-c、7g 和 7h 表现出高抗菌活性，最低抑菌浓度 (MIC) 为 0.35-1.25 μg/mL。化合物 7a-c 的抗菌活性高于标准品对大肠杆菌和铜绿假单胞菌的抗菌活性。