2-[(3S,4R)-4-[1,3-benzodioxol-5-yl(hydroxy)methyl]-5-oxooxolan-3-yl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetonitrile | 131719-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: 2-[(3S,4R)-4-[1,3-benzodioxol-5-yl(hydroxy)methyl]-5-oxooxolan-3-yl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetonitrile
• CAS: 131719-30-7
• 化学式: C₂₈H₃₅NO₈Si
• 分子量: 541.673
• InChiKey: ZEMXTMKFVZJLLE-OMBRNJHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3S,4R)-4-[1,3-benzodioxol-5-yl(hydroxy)methyl]-5-oxooxolan-3-yl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetonitrile 在 三氟乙酸 作用下， 反应 12.0h， 以66%的产率得到爵床脂素 B
  参考文献：
  名称：

  从氰醇类化合物合成1-芳基萘木脂素的新的两步法

  摘要：

  基于涉及串联共轭加成-醛醇缩合反应的新方法，然后通过酸催化的萘环的构建，由O-叔丁基二甲基甲硅烷基氰醇分两步以高收率合成了1-芳基萘木酚素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97879-1
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 2(5H)-呋喃酮 、 α-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-α-(3,4-dimethoxyphenyl)acetonitrile 生成 2-[(3S,4R)-4-[1,3-benzodioxol-5-yl(hydroxy)methyl]-5-oxooxolan-3-yl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  从氰醇类化合物合成1-芳基萘木脂素的新的两步法

  摘要：

  基于涉及串联共轭加成-醛醇缩合反应的新方法，然后通过酸催化的萘环的构建，由O-叔丁基二甲基甲硅烷基氰醇分两步以高收率合成了1-芳基萘木酚素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97879-1

文献信息

• OGIKU, TSUYOSHI;SEKI, MASAHIKO;TAKAHASHI, MASAMI;OHMIZU, HIROSHI;IWASAKI,+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N8, C. 5487-5490
  作者：OGIKU, TSUYOSHI、SEKI, MASAHIKO、TAKAHASHI, MASAMI、OHMIZU, HIROSHI、IWASAKI,+

  DOI：——

  日期：——