N-(2-chlorobenzyloxycarbonyl)-N-methylaminooxy acetic acid tert-butyl ester | 271795-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chlorobenzyloxycarbonyl)-N-methylaminooxy acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 2-[(2-chlorophenyl)methoxycarbonyl-methylamino]oxyacetate；tert-butyl 2-[(2-chlorophenyl)methoxycarbonyl-methylamino]oxyacetate
• CAS: 271795-04-1
• 化学式: C₁₅H₂₀ClNO₅
• 分子量: 329.781
• InChiKey: XCSNYCFBYHEMPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chlorobenzyloxycarbonyl)-N-methylaminooxy acetic acid tert-butyl ester 在 达卡巴嗪 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (SA)Dapa-OH
  参考文献：
  名称：

  化学合成后对未保护肽进行位点特异性修饰的高效方法

  摘要：

  我们开发了一种高效的方法，用于在化学合成后将生物物理探针定点附着到未受保护的肽上。这种方法利用了 N-甲基氨基氧基氨基酸的选择性反应性，该氨基酸在固相肽合成过程中受到适当保护，可直接掺入。如模型肽和测试蛋白质所示，功能性 N-甲基氨基氧基在正常肽裂解条件下被暴露，并且能够在半胱氨酸、赖氨酸和氨基末端存在的情况下与活化的 N-羟基琥珀酰亚胺酯进行选择性反应。选择性标记可以在合成后使用市售或化学敏感的探针完成。该技术与含 Cα-硫酯的肽和酰胺形成连接的合成兼容，通过全化学合成或表达的蛋白质连接合成蛋白质所需的步骤。N-甲基氨基氧基氨基酸可以引入d...

  DOI：

  10.1021/ja000217t
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苄基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-(2-chlorobenzyloxycarbonyl)-N-methylaminooxy acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  化学合成后对未保护肽进行位点特异性修饰的高效方法

  摘要：

  我们开发了一种高效的方法，用于在化学合成后将生物物理探针定点附着到未受保护的肽上。这种方法利用了 N-甲基氨基氧基氨基酸的选择性反应性，该氨基酸在固相肽合成过程中受到适当保护，可直接掺入。如模型肽和测试蛋白质所示，功能性 N-甲基氨基氧基在正常肽裂解条件下被暴露，并且能够在半胱氨酸、赖氨酸和氨基末端存在的情况下与活化的 N-羟基琥珀酰亚胺酯进行选择性反应。选择性标记可以在合成后使用市售或化学敏感的探针完成。该技术与含 Cα-硫酯的肽和酰胺形成连接的合成兼容，通过全化学合成或表达的蛋白质连接合成蛋白质所需的步骤。N-甲基氨基氧基氨基酸可以引入d...

  DOI：

  10.1021/ja000217t

文献信息

• US7745377B2
  申请人：——

  公开号：US7745377B2

  公开（公告）日：2010-06-29
• A Highly Efficient Method for Site-Specific Modification of Unprotected Peptides after Chemical Synthesis
  作者：Steven J. Bark、Sandra Schmid、Klaus M. Hahn

  DOI：10.1021/ja000217t

  日期：2000.4.1

  in model peptides and test proteins. Selective labeling can be accomplished after synthesis using commercially available or chemically sensitive probes. This technology is compatible with the synthesis of Cα-thioester-containing peptides and amide-forming ligations, required steps for the synthesis of proteins by either total chemical synthesis or expressed protein ligation. The N-methylaminooxy amino

  我们开发了一种高效的方法，用于在化学合成后将生物物理探针定点附着到未受保护的肽上。这种方法利用了 N-甲基氨基氧基氨基酸的选择性反应性，该氨基酸在固相肽合成过程中受到适当保护，可直接掺入。如模型肽和测试蛋白质所示，功能性 N-甲基氨基氧基在正常肽裂解条件下被暴露，并且能够在半胱氨酸、赖氨酸和氨基末端存在的情况下与活化的 N-羟基琥珀酰亚胺酯进行选择性反应。选择性标记可以在合成后使用市售或化学敏感的探针完成。该技术与含 Cα-硫酯的肽和酰胺形成连接的合成兼容，通过全化学合成或表达的蛋白质连接合成蛋白质所需的步骤。N-甲基氨基氧基氨基酸可以引入d...