(1',3',4',5',6',7'-hexahydro-spiro[[1,3]dioxolane-2,2'-naphthalen]-4'a-yl)-methanol | 59076-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1',3',4',5',6',7'-hexahydro-spiro[[1,3]dioxolane-2,2'-naphthalen]-4'a-yl)-methanol
• 英文别名: (1',3',4',5',6',7'-Hexahydro-spiro[[1,3]dioxolan-2,2'-naphthalin]-4'a-yl)-methanol；Spiro[1,3-dioxolane-2,2'(4'aH)-naphthalene]-4'a-methanol, 1',3',4',5',6',7'-hexahydro-；spiro[1,3,4,5,6,7-hexahydronaphthalene-2,2'-1,3-dioxolane]-4a-ylmethanol
• CAS: 59076-87-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: WCIRKKDPLNXGGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1',3',4',5',6',7'-hexahydro-spiro[[1,3]dioxolane-2,2'-naphthalen]-4'a-yl)-methanol 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 potassium hydride 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2S,8aS)-8a-Allyloxymethyl-3-oxo-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Photorearrangements of carbomethoxy-substituted cyclohexadienones in neutral media

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00238a018
• 作为产物：
  描述：

  ethyl bicyclo[4.4.0]dec-1-en-3-one-6-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1',3',4',5',6',7'-hexahydro-spiro[[1,3]dioxolane-2,2'-naphthalen]-4'a-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  哇巴因A / B环的首次合成。

  摘要：

  [反应：见正文]哇巴因的完全官能化的A / B环的合成已从可商购的起始原料有效地完成。关键的Robinson环空技术可在一个高收益步骤中构建所需的碳骨架。直接环氧化，然后选择性地打开环氧，为最终的四醇提供所需的全顺式立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol0270881

文献信息

• Spezifisch ???*-induzierte Reaktionen von ?-Dimethoxymethylcyclohexen-2-onen: 1,3-Umlagerung und Wasserstoffabstraktion durch das ?-Kohlenstoffatom
  作者：Jean Gloor、Kurt Schaffner

  DOI：10.1002/hlca.19740570631

  日期：——

  When α,β-unsaturated γ-dimethoxymethyl cyclohexenones are excited to the S2(π,π*) state, certain unimolecular reactions can be observed to compete with S2 S1 internal conversion. These reactions do not occur from the S1(n,π*) or the lowest T(π,π* and n,π*) states. They comprise the radical elimination of the formylacetal substituent (cf. 8, 9 32 + 33), γ α formylacetal migration (cf. 6 27, 8 30, 9

  当α，β-不饱和的γ-二甲氧基甲基环己烯酮被激发到S 2（π，π*）状态时，可以观察到某些单分子反应与S 2 S 1的内部转化竞争。从S 1（n，π*）或最低的T（π，π*和n，π*）状态不会发生这些反应。它们包括formylacetal取代基的自由基清除（CF。8，9 32 + 33），γαformylacetal迁移（CF。6 27，8 30，9 34，12 37），以及涉及甲氧氢的在β位置（转移到α碳和环闭合的环化过程比照。6 28，8 31，12 38，20 40 + 41）。
• Roles of Ferric Peroxide Anion Intermediates (Fe3+O2−, Compound 0) in Cytochrome P450 19A1 Steroid Aromatization and a Cytochrome P450 2B4 Secosteroid Oxidation Model
  作者：Yasuhiro Tateishi、Kevin D. McCarty、Martha V. Martin、Francis K. Yoshimoto、F. Peter Guengerich

  DOI：10.1002/anie.202406542

  日期：2024.8.12

  oxygen (Compound I) as a reactive iron species, the ferric peroxide species (Compound 0) is thought to catalyze some oxidative deformylations. This study revealed the dominant contribution of Compound 0 in the P450 19A1-catalyzed steroid aromatization and P450 2B4-catalyzed model aromatization reactions, utilizing deuterium and 18O labeling approaches.

  尽管大多数细胞色素 P450 催化的氧化被认为利用过氧化铁（化合物 I）作为活性铁种类，但过氧化铁种类（化合物 0）被认为可以催化一些氧化变形。本研究揭示了化合物 0 在 P450 19A1 催化的类固醇芳构化和 P450 2B4 催化的模型芳构化反应中的主要作用，利用氘和 18O 标记方法。
• Sterol Models. II. 4a-Methyl-cis- and -trans-decahydronaphthalenes and their -4a-methyl-d₃ Analogs^1,2
  作者：Martin Idelson、Ernest I. Becker

  DOI：10.1021/ja01537a040

  日期：1958.2
• The Acetolysis of cis- and trans-9-Decalylcarbinyl p-Toluenesulfonates
  作者：William G. Dauben、John B. Rogan

  DOI：10.1021/ja01575a047

  日期：1957.9
• The Stereoisomers of 10-Hydroxymethyl-2-decalol¹
  作者：L. S. Minckler、A. S. Hussey、Robert H. Baker

  DOI：10.1021/ja01586a039

  日期：1956.3