4-((4-chlorobenzyl)oxy)-2-hydroxybenzaldehyde | 929291-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-((4-chlorobenzyl)oxy)-2-hydroxybenzaldehyde
• 英文别名: 4-(4-Chloro-benzyloxy)-2-hydroxybenzaldehyde；4-[(4-chlorophenyl)methoxy]-2-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 929291-04-3
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₃
• 分子量: 262.693
• InChiKey: AONSQBQRSQOHLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-chlorobenzyl)oxy)-2-hydroxybenzaldehyde 在 哌啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 ethyl 4-(7-((4-chlorobenzyl)oxy)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  一类新型的选择性抗幽门螺杆菌药物2-oxo-2H-chromne-3-羧酰胺衍生物。

  摘要：

  制备了一类新型的选择性抗幽门螺杆菌药物2-oxo-2H-苯甲基-3-羧酰胺衍生物，并对其抗菌活性进行了评估。所有合成的化合物对不同种类的革兰氏阳性细菌和革兰氏阴性细菌以及各种病原真菌菌株都几乎没有或没有活性。其中一些在0.0039-16 microg / mL MIC范围内对幽门螺杆菌的生长表现出有效而特异性的抑制作用，包括对甲硝唑具有抗性的菌株。还通过锥虫蓝染料排除试验对最具活性的化合物作为抗H进行了细胞毒性筛选。幽门螺杆菌制剂。在检查其细胞毒性潜力的衍生物中，许多衍生物诱导了低细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.03.050
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以61%的产率得到4-((4-chlorobenzyl)oxy)-2-hydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED HYDRAZIDE COMPOUNDS AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明涉及通式I所示的取代肼化合物，包括几何异构体、药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物或前药，以及其使用，其中取代基Ar和R的含义与说明中给出的相同。本发明还涉及通式I化合物在制备用于治疗和/或预防癌症和其他增殖性疾病的药物中的使用。

  公开号：

  US20120142921A1

文献信息

• Synthesis and Cytotoxicity Studies of Novel 2-Hydrazonylpyrido[2,3-b]pyrazin-3(4H)-ones
  作者：Guogang Zhang、Yajing Liu、Shuobing Wang、Chuan Zhou、Qingchang Huang、Ping Gong

  DOI：10.1002/ardp.201100103

  日期：2012.1

  to develop potent antitumor agents, a series of novel 2‐hydrazonylpyrido[2,3‐b]pyrazin‐3(4H)‐one derivatives were designed and synthesized. All the prepared compounds were screened for their cytotoxic activities against A549, MDA‐MB‐231 and HT‐29 cell lines in vitro. Pharmacological data indicated that five of the target compounds showed cytotoxicity against A549 cell line below a concentration of

  为了开发有效的抗肿瘤剂，设计并合成了一系列新型 2-腙基吡啶并[2,3-b]吡嗪-3(4H)-one衍生物。筛选了所有制备的化合物在体外对 A549、MDA-MB-231 和 HT-29 细胞系的细胞毒活性。药理学数据表明，5 种目标化合物在浓度低于 1 µM 时对 A549 细胞系显示出细胞毒性。化合物 15g 是最有效的一种，对 A549、MDA-MB-231 和 HT29 细胞系的 IC50 值分别为 0.19、2.11 和 2.15 µM。
• 4-amino-thieno[3,2-c] pyridine-7-carboxylic acid derivatives
  申请人：Bartkovitz Joseph David

  公开号：US20070060607A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  The present invention relates to compounds of the formula medicaments containing them and the use of these compounds as pharmaceutically active agents. The compounds exhibit activity as Raf kinase inhibitors and therefore may be useful for the treatment of diseases mediated by said kinases, especially as anticancer agents.

  本发明涉及公式化合物、含有它们的药物以及将这些化合物用作药用活性剂的用途。这些化合物表现出作为Raf激酶抑制剂的活性，因此可能对通过该激酶介导的疾病的治疗有用，特别是作为抗癌剂。
• Discovery of Hybrid Dual N-Acylhydrazone and Diaryl Urea Derivatives as Potent Antitumor Agents: Design, Synthesis and Cytotoxicity Evaluation
  作者：Xin Zhai、Qiang Huang、Nan Jiang、Di Wu、Hongyu Zhou、Ping Gong

  DOI：10.3390/molecules18032904

  日期：——

  Based on the hybrid pharmacophore design concept, a novel series of dual diaryl urea and N-acylhydrazone derivatives were synthesized and evaluated for their in vitro cytotoxicity by the standard MTT assay. The pharmacological results indicated that most compounds exhibited moderate to excellent activity. Moreover, compound 2g showed the most potent cytotoxicity against HL-60, A549 and MDA-MB-231 cell lines, with IC50 values of 0.22, 0.34 and 0.41 μM, respectively, which was 3.8 to 22.5 times more active than the reference compounds sorafenib and PAC-1. The promising compound 2g thus emerges as a lead for further structural modifications.

  基于混合药效团设计概念，合成了一系列新型的双芳基脲和N-酰肼衍生物，并通过标准的MTT法评估其体外细胞毒性。药理结果表明，大多数化合物表现出中等到优良的活性。此外，化合物2g对HL-60、A549和MDA-MB-231细胞系表现出最强的细胞毒性，IC50值分别为0.22、0.34和0.41 μM，是参考化合物索拉非尼和PAC-1的3.8到22.5倍活性。因此，前景良好的化合物2g显现出作为进一步结构修饰的候选药物的潜力。
• Semicarbazone Derivatives Bearing Phenyl Moiety: Synthesis, Anticancer Activity, Cell Cycle, Apoptosis-Inducing and Metabolic Stability Study
  作者：Junjie Ma、Xin Ni、Yali Gao、Kun Huang、Yu Wang、Jiaan Liu、Guowei Gong

  DOI：10.1248/cpb.c18-00738

  日期：2019.4.1

  of semicarbazone derivatives bearing phenyl moiety were synthesized and evaluated for the vitro anticancer activities in four human cancer cell lines (human colon cancer (HT29), human neuro-blastoma (SK-N-SH), human breast cancer (MDA-MB-231), and human gastric cancer (MKN45)). Biological evaluation led to the identification of 11q and 11s, which showed excellent anticancer activities against tested

  合成了一系列带有苯基部分的半脲衍生物，并评估了其在四种人类癌细胞系（人类结肠癌（HT29），人类神经母细胞瘤（SK-N-SH），人类乳腺癌（MDA-MB）中的体外抗癌活性-231）和人胃癌（MKN45））。生物学评估导致鉴定出11q和11s，它们对被测癌细胞具有优异的抗癌活性，IC50值分别为0.32至1.57 µM，而对正常细胞（人脐静脉内皮细胞（HUVEC））的细胞毒性较弱）。流式细胞仪检测细胞周期和细胞凋亡表明11q和11s导致Sub-G1细胞周期停滞，并通过剂量依赖性方式诱导细胞凋亡来抑制癌细胞的增殖。进一步的酶促测定表明11q和11s可以将procaspase-3显着激活为caspase-3。代谢稳定性研究表明，11q和11s在人和大鼠肝微粒体中显示出适度的体外稳定性。鉴于11q和11s具有良好的药理活性，已成为进一步发展癌症治疗的有价值的先导。
• PYRAZOLO[3,4-d]PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Bartkovitz David Joseph

  公开号：US20090048274A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  Disclosed are novel pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives that are inhibitors of Raf kinase. These compounds and their pharmaceutically-acceptable salts and esters are anti-proliferative agents useful in the treatment or control of proliferative disorders such as solid tumors, in particular breast tumor, colon tumor, lung tumor, prostate tumor, and melanoma. Also disclosed are a composition and a unit dose formulation comprising such a compound, or a pharmaceutically-acceptable salt or ester thereof, methods for making such compounds, and methods for using such compounds, or their pharmaceutically-acceptable salts or esters, in the treatment of proliferative disorders.

  本文披露了一种新型的吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物，它们是Raf激酶的抑制剂。这些化合物及其药用可接受的盐和酯是抗增殖剂，可用于治疗或控制增殖性疾病，如实体肿瘤，特别是乳腺肿瘤、结肠肿瘤、肺肿瘤、前列腺肿瘤和黑色素瘤。还披露了一种包含这种化合物或其药用可接受的盐或酯的组合物和单位剂量制剂，制备这种化合物的方法，以及使用这种化合物或其药用可接受的盐或酯治疗增殖性疾病的方法。