2-(1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)ethanol | 1044856-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)ethanol
• 英文别名: 2-(1-phenylpyrazole-5-yl)-ethanol；2-(2-phenylpyrazol-3-yl)ethanol
• CAS: 1044856-44-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: SZQAPECSMHRYMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)ethanol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 1-phenyl-4-[2-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethyl]-1,4,6,7-tetrahydropyrano[4,3-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Novel σ1 Receptor Ligands by Oxa-Pictet-Spengler Reaction of Pyrazolylethanol

  摘要：

  2-(1-苯基吡唑-5-基)乙醇的氧杂-Pictet-Spengler 反应需要对甲苯磺酸吡啶鎓弱酸来提供侧链中带有额外官能团的吡喃并[4,3-c]吡唑。有了这些官能团，就可以在侧链的第 4 位引入各种氨基取代基。在受体结合研究中，氨基乙基取代的吡喃并唑与较短的氨基甲基同系物相比，具有更高的Ï1受体亲和力和Ï1/Ï2选择性。带有苯基哌啶取代基（K i = 0.99 nM）的吡喃并吡唑是该系列化合物中最强效的配体，而带有哌啶取代基的吡喃并吡唑则是最具选择性（Ï1/Ï2 = 180）的Ï1 配体。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289607
• 作为产物：
  描述：

  1,3,2-二噁唑噻吩-2,2-二氧化物 、 1-苯基吡唑 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 52.0h， 以75%的产率得到2-(1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Novel, One-Pot Procedure for the Synthesis of 2-Arylethanol Derivatives

  摘要：

  描述了使用硫酸乙烯酯作为 C2 结构单元的 2-芳基乙醇衍生物的有效一锅法合成。通过捕获通过卤素-金属交换或用硫酸乙烯酯直接金属化产生的芳基锂中间体，可以获得高产率。所得杂芳基或苯基乙醇衍生物代表了通过 oxa-Pictet-Spengler 反应合成环状吡喃衍生物的通用结构单元。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067021

文献信息

• Pyrano-pyrazole-amines
  申请人：Laboratorios del Dr. Esteve S.A.

  公开号：EP1982714A1

  公开（公告）日：2008-10-22

  The present invention relates to compounds of formula (I) having pharmacological activity towards the sigma (σ) receptor, and more particularly to Pyrano-pyrazol-amine, to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in therapy and prophylaxis, in particular for the treatment of psychosis.

  本发明涉及具有对西格玛（σ）受体具有药理活性的化合物的公式（I），更具体地涉及吡喃吡唑胺，以及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗和预防中的用途，特别是用于治疗精神病的方法。
• PYRANO-PYRAZOLE-AMINES
  申请人：Laboratorios Del. Dr. Esteve, S.A.

  公开号：EP2144914A1

  公开（公告）日：2010-01-20
• [EN] PYRANO-PYRAZOLE-AMINES<br/>[FR] PYRANO-PYRAZOLE-AMINES
  申请人：ESTEVE LABOR DR

  公开号：WO2008125348A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  [EN] The present invention relates to compounds of formula (I) having pharmacological activity towards the sigma (s) receptor, and more particularly to Pyrano-pyrazol-amines, to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in therapy and prophylaxis, in particular for the treatment of psychosis.
  [FR] Cette invention concerne des composés représentés par la formule (I) ayant une activité pharmacologique vis-à-vis du récepteur sigma (s). Plus particulièrement, cette invention concerne des pyrano-pyrazole-amines, des procédés permettant de préparer de tels composés, des compositions pharmaceutiques les comprenant, ainsi que leur utilisation à des fins thérapeutiques et prophylactiques, en particulier, pour traiter la psychose.