methyl 6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indole-10-carboxylate | 22766-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indole-10-carboxylate
• CAS: 22766-24-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: XTJIROFYXHNUMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indole-10-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过多次氢转移快速合成多取代的吲哚

  摘要：

  本文描述了经由多个氢转移的快速构造的多取代的吲哚骨架。当在1.0当量的脱水剂存在下用催化量的TiCl 4处理邻氨基酮酸酯时，三种类型的氢转移过程（[1,5]-氢化物转移，质子转移和[1,2]-发生氢化物转移，得到各种3-烷氧基羰基吲哚。进一步的研究表明，由[1,2]-烷基取代而不是[1,2]-氢化取代，从底物中得到3-烷基吲哚，其具有具有与氮原子相邻的叔碳的氨基。

  DOI：

  10.1039/c8cc07009a
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)piperidine 在 正丁基锂 、 2-chloro-1,3-dimethyl imidazolium chloride 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 methyl 6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indole-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过多次氢转移快速合成多取代的吲哚

  摘要：

  本文描述了经由多个氢转移的快速构造的多取代的吲哚骨架。当在1.0当量的脱水剂存在下用催化量的TiCl 4处理邻氨基酮酸酯时，三种类型的氢转移过程（[1,5]-氢化物转移，质子转移和[1,2]-发生氢化物转移，得到各种3-烷氧基羰基吲哚。进一步的研究表明，由[1,2]-烷基取代而不是[1,2]-氢化取代，从底物中得到3-烷基吲哚，其具有具有与氮原子相邻的叔碳的氨基。

  DOI：

  10.1039/c8cc07009a

文献信息

• Indole Functionalization via Photoredox Gold Catalysis
  作者：Sherif J. Kaldas、Alexandre Cannillo、Terry McCallum、Louis Barriault

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01260

  日期：2015.6.5

  photoredox catalyst [Au2(dppm)2]Cl2 to initiate free-radical cyclizations onto indoles is reported. Excitation of the dimeric Au(I) photocatalyst for the reduction of unactivated bromoalkanes and bromoarenes is used for the generation of carbon-centered radicals. Previous to this work, reduction processes leading to indole functionalization utilizing photoredox catalysts were limited to activated benzylic

  报道了使用光氧化还原催化剂[Au 2（dppm）2 ] Cl 2来引发在吲哚上的自由基环化。激发二聚体Au（I）光催化剂以还原未活化的溴代烷烃和溴代芳烃用于碳中心自由基的产生。在这项工作之前，利用光氧化还原催化剂导致吲哚官能化的还原过程仅限于活化的苄基或α-羰基定位的溴代烷烃。该方法为有机锡烷和发火引发剂提供了温和且安全的替代方法，可用于获得以前通过催化或化学计量方法无法获得的高能自由基。
• Free radical reaction of ω-allylsulfonylalkyl substituted aromatic derivatives
  作者：Sheow-Fong Wang、Che-Ping Chuang、Wan-Hua Lee

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00261-6

  日期：1999.5

  Benzenesulfonyl radical can be generated from sodium benzenesulfinate in aqueous acetic acid or formic acid. A benzenesulfonyl radical induced radical reaction of ω-allylsulfonylalkyl substituted aromatic and heteroaromatic derivatives is described. Alkyl radicals can be generated efficiently from allylsulfones. This sulfonyl radical induced reaction provides a synthetically useful method for the synthesis

  苯磺酸钠基团可以由乙酸或甲酸水溶液中的苯亚磺酸钠生成。描述了由苯磺酰基自由基引起的ω-烯丙基磺酰基烷基取代的芳族和杂芳族衍生物的自由基反应。烷基自由基可以由烯丙基砜有效地产生。该磺酰基自由基诱导的反应提供了用于合成多环芳族和杂芳族衍生物的合成上有用的方法。
• Free Radical Reaction of 1-(4-Allylsulfonylbutyl)indoles
  作者：Sheow-Fong Wang、Che-Ping Chuang

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10036-3

  日期：1997.10

  A benzenesulfonyl radical induced radical reaction of 1-(4-allylsulfonylbutyl)indoles is described. Piperidino[1,2-a]indoles were obtained via free radical cyclization of 4-(1-indolyl)butyl radical. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  描述了由苯磺酰基自由基引起的1-（4-烯丙基磺酰基丁基）吲哚的自由基反应。通过4-（1-吲哚基）丁基的自由基环化获得哌啶子基[1,2-a]吲哚。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Oxidative Radical Cyclization of (.omega.-Iodoalkyl)indoles and Pyrroles. Synthesis of (-)-Monomorine and Three Diastereomers
  作者：Dean R. Artis、In-Seop Cho、Saul Jaime-Figueroa、Joseph M. Muchowski

  DOI：10.1021/jo00088a029

  日期：1994.5

  Addition of excess hydrogen peroxide (10 equiv) to a sonicated solution of FeSO4:7H(2)O (1 equiv) in Dh ISO containing the N-(omega-iodoalkyl)indoles 4, 5, 11, and 13 effected oxidative radical cyclization to 6, 7, 14, and 15, respectively. The (omega-iodoalkyl)pyrroles 21, 22, 27, 38, and 49 underwent analogous cyclization reactions to 23, 24, 28, 39, and 50, respectively. The regiochemistry of these radical cyclization reactions was correctly predicted by FMO calculations in all cases but one. For compound 38, FMO calculations indicated that radical attack should take place at both C-3 and C-5. Only the product of cyclization at C-5, i.e., 39, was observed. The enantiomerically pure bicyclic ketone 42, prepared by the above technique from the iodide 53, was converted into 55 which, on catalytic reduction (H-2/Rh-A1(2)O(3)), gave a mixture of (-)-monomorine (40) and three of its diastereomers 56-58 (see, however, Note Added in Proof).
• Efficient, “Tin-Free” Radical Cyclization to Aromatic Systems. Synthesis of 5,6,8,9,10,11- Hexahydroindolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Martha Menes-Arzate、Roberto Martínez、Raymundo Cruz-Almanza、Joseph M. Muchowski、Yazmin M. Osornio、Luis D. Miranda

  DOI：10.1021/jo0497048

  日期：2004.5.1

  Efficient radical cyclization of alkyl iodides to various aromatic systems including pyrrole, indole, isoquinolone, pyridone, and benzene, mediated by dicumyl peroxide, is described. The methodology was used to provide access to 5,6,8,9,10,11-hexahydroindolo[2,1-a]isoquinoline derivatives.