3-methyl-3-(4-methylphenyl)-hept-6-yn-2-ol | 125403-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-methyl-3-(4-methylphenyl)-hept-6-yn-2-ol
• 英文别名: 3-Methyl-3-(4-methylphenyl)hept-6-yn-2-ol
• CAS: 125403-40-9；125403-48-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: RSXXSQQHSIHELY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.9±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-3-(4-methylphenyl)-hept-6-yn-2-ol 在 咪唑 、 偶氮二异丁腈 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (+/-)-Epilaurene
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化反应全合成（±）-月桂烯和表柔二烯

  摘要：

  描述了（±）-月桂烯和表柔二烯的全合成，即衍生自炔醇（）的黄药（）的自由基环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99440-1
• 作为产物：
  描述：

  6,6-ethylenedioxy-5-methyl-5-(4-methylphenyl)-hex-1-yne 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-methyl-3-(4-methylphenyl)-hept-6-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物的自由基环化策略；（±）-β-cuparenone，（±）-月桂烯和表月桂烯的合成

  摘要：

  从酮中分5步获得的溴化物的自由基环化仅提供6-内-trig环化，而没有任何可观察到的5-exo trig产物。由醛制得的乙酸溴的5-Exo dig自由基环氮杂苯，然后进行常规转化，得到了β-cuparenone（）的直接前体-环戊烯酮。类似地，月桂酸酯的全合成并实现了从醛获得的黄原酸酯的5-exo dig自由基环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90504-6

文献信息

• SRIKRISHNA, A.;SUNDERBABU, G., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N7, C. 3561-3562
  作者：SRIKRISHNA, A.、SUNDERBABU, G.

  DOI：——

  日期：——
• SRIKRISHNA, A.;SUNDARABABU, G., TETRAHEDRON, 47,(1991) N, C. 481-496
  作者：SRIKRISHNA, A.、SUNDARABABU, G.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (±)-laurene and epilaurene by radical cyclisation reaction
  作者：A. Srikrishna、G. Sunderbabu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99440-1

  日期：1989.1

  Total synthesis of (±)-laurene and epilaurene, the radical cyclisation of the xanthate () derived from the acetylenic alcohol (), is described.

  描述了（±）-月桂烯和表柔二烯的全合成，即衍生自炔醇（）的黄药（）的自由基环化。
• Radical cyclization strategies to terpenoids; syntheses of (±)-β-cuparenone, (±)-laurene and epilaurenes
  作者：A. Srikrishna、G. Sundarababu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90504-6

  日期：1991.1

  Radical cyclization of the bromide , obtained in 5 steps from the ketone , furnished exclusively 6-endo trig cyclization with out any observable amount of 5-exo trig product . 5-Exo dig radical cyclizatlon of the bromo acetate , prepared from the aldehyde , followed by routine transformations furnished the cyclopentenone , an immediate precursor to β-cuparenone (). Similarly, total synthesis of laurenes

  从酮中分5步获得的溴化物的自由基环化仅提供6-内-trig环化，而没有任何可观察到的5-exo trig产物。由醛制得的乙酸溴的5-Exo dig自由基环氮杂苯，然后进行常规转化，得到了β-cuparenone（）的直接前体-环戊烯酮。类似地，月桂酸酯的全合成并实现了从醛获得的黄原酸酯的5-exo dig自由基环化。