(+/-)-Epilaurene | 5006-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-Epilaurene
• 英文别名: (+/)-Epilaurene；epilaurene；1-[(1R,2R)-1,2-dimethyl-3-methylidenecyclopentyl]-4-methylbenzene
• CAS: 5006-53-1；18452-41-0；18452-45-4；54808-83-2；77286-69-2；147129-21-3
• 化学式: C₁₅H₂₀
• 分子量: 200.324
• InChiKey: HEVGGTGPGPKZHF-UKRRQHHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-3-(4-methylphenyl)-hept-6-yn-2-ol 在 咪唑 、 偶氮二异丁腈 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (+/-)-Epilaurene
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化反应全合成（±）-月桂烯和表柔二烯

  摘要：

  描述了（±）-月桂烯和表柔二烯的全合成，即衍生自炔醇（）的黄药（）的自由基环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99440-1

文献信息

• Conformational Control in the Cyclization of an Unsaturated Vinyllithium: Synthesis of (.+-.)-Laurene
  作者：William F. Bailey、Xing-Long Jiang、Carla E. McLeod

  DOI：10.1021/jo00129a020

  日期：1995.12

  The olefinic vinyllithium 2, derived from 2-bromo-5-methyl-5-(4-methylphenyl)-1,6-heptadiene (3) by low-temperature lithium-bromine exchange, undergoes a diastereoselective B-exo cyclization at 0 degrees C in the presence of TMEDA to afford the naturally occurring sesquiterpene (+/-)-laurene (1) in 60% isolated yield along with 17% of the isomeric (+/-)-epilaurene (4). The diastereoselectivity of the cyclization of 2 is discussed in terms of a transition state for the process that approximates a chair cyclohexane which preferentially adopts a conformation having a pseudoaxial p-tolyl moiety and a pseudoequatorial methyl group at the geminally substituted carbon. In contrast to the behavior of 2, radical-mediated cyclization of 3 proceeds entirely in a 6-endo fashion to give 4-methyl-4-(4-methylphenyl)-1-methylenecyclohexan (6) in 93% yield.
• Stereoselective synthesis of (±) - laurene
  作者：Douglass F. Taber、James Michael Anthony

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78605-9

  日期：1980.1
• Total synthesis of (±)-laurene and epilaurene by radical cyclisation reaction
  作者：A. Srikrishna、G. Sunderbabu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99440-1

  日期：1989.1

  Total synthesis of (±)-laurene and epilaurene, the radical cyclisation of the xanthate () derived from the acetylenic alcohol (), is described.

  描述了（±）-月桂烯和表柔二烯的全合成，即衍生自炔醇（）的黄药（）的自由基环化。