O-β-D-glucopyranosyl-(1-3)-O-β-D-glucopyranosyl-(1-4)-β-D-glucopyranose | 4467-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-β-D-glucopyranosyl-(1-3)-O-β-D-glucopyranosyl-(1-4)-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 4-b-Laminaribiosylglucose；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-4-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 4467-70-3
• 化学式: C₁₈H₃₂O₁₆
• 分子量: 504.442
• InChiKey: ODDPRQJTYDIWJU-YTJFHSSISA-N

物化性质

• 沸点：
  883.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  229-231°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  269
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-5-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-((2R,3R,4S,5R)-4,5,6-triacetoxy-2-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-4-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 O-β-D-glucopyranosyl-(1-3)-O-β-D-glucopyranosyl-(1-4)-α-D-glucopyranose 、 O-β-D-glucopyranosyl-(1-3)-O-β-D-glucopyranosyl-(1-4)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymic synthesis of (1→3,1→4)-β-D-glucooligosaccharides for subsite mapping of (1→3,1→4)-β-D-glucan endohydrolases

  摘要：

  一系列未取代的(1→3,1→4)-β-D-葡萄糖寡糖被合成，用于亚位点的映射，以确定植物和细菌(1→3,1→4)-β-D-葡聚糖4-葡聚糖水解酶（EC 3.2.1.73）在各个亚位点的葡萄糖结合亚位点的数量以及亚位点结合/过渡态激活亲和力。这些寡糖是通过化学和酶促程序合成的。使用来自枯草芽孢杆菌的重组(1→3,1→4)-β-D-葡聚糖4-葡聚糖水解酶在有机介质中催化3-O-β-D-葡萄糖基-β-D-葡萄糖基氟化物（Glcβ3GlcβF，化合物1）与纤双糖（Glcβ4Glc，2）、纤三糖（Glcβ4Glcβ4Glc，3）、纤四糖（Glcβ4Glcβ4Glcβ4Glc，4）和纤五糖（Glcβ4Glcβ4Glcβ4Glcβ4Glc，5）的缩合反应，生成(1→3,1→4)-β-D-葡萄糖寡糖，Glcβ3Glcβ4Glcβ4Glc 6、Glcβ3Glcβ4Glcβ4Glcβ4Glc 7、Glcβ3Glcβ4Glcβ4Glcβ4Glcβ4Glc 8、Glcβ3Glcβ4Glcβ4Glcβ4Glcβ4Glcβ4Glc 9。合成的寡糖6-9的收率为15-45%，与化合物1相比。在第二系列合成中，使用来自嗜热梭菌的纤维二糖磷酸酶（EC 2.4.1.49）将α-D-葡萄糖基磷酸10的葡萄糖基残基顺序转移到三糖Glcβ3Glcβ4Glc 11非还原末端的4位，生成(1→3,1→4)-β-D-葡萄糖寡糖，Glcβ4Glcβ3Glcβ4Glc 12、Glcβ4Glcβ4Glcβ3Glcβ4Glc 13、Glcβ4Glcβ4Glcβ4Glcβ3Glcβ4Glc 14，分别从化合物11中获得14%、10%和5%的产率。

  DOI：

  10.1039/a804711a