nigerotriose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: nigerotriose
• 英文别名: (3R,4S,5R,6R)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,5-triol
• 化学式: C₁₈H₃₂O₁₆
• 分子量: 504.442
• InChiKey: DBTMGCOVALSLOR-VXXRBQRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  269
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nigerotriose 在 wild-type glycoside hydrolase LlGH₃₁_u1 from Lactococcuslactis subsp. cremoris MG₁₃₆₃ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  细菌 GH31 α-1,3-葡萄糖苷酶对黑寡糖的严格特异性的结构基础

  摘要：

  碳水化合物活性酶参与碳水化合物的降解、生物合成和修饰，并随着碳水化合物的多样性而变化。糖苷水解酶 (GH) 家族 31 是最多样化的碳水化合物活性酶家族之一，包含作用于 α-糖苷的各种酶。然而，一些 GH31 基团的功能仍然未知，因为它们的酶活性难以估计，因为特征成员和未特征成员之间的氨基酸序列相似性低。在这里，我们进行了系统发育分析，发现了一个与报道的 GH31 酶具有低序列相似性的蛋白质簇 (GH31_u1)。在这个集群中，我们发现来自乳酸乳球菌的 GH31_u1 蛋白(LlGH31_u1) 及其真菌同系物表现出对黑糖 [α-D-Glc p -(1→3)-D-Glc] 的水解活性。k猫/ K米_LlGH31_u1 对曲二糖和麦芽糖的值分别是对黑糖的 13% 和 2.1%，表明 LlGH31_u1 对黑糖的 α-1,3 键的特异性高于其他表征的 GH31 酶，包括真核酶。此外，使用 X 射线晶体学和低温电子显微镜确定的

  DOI：

  10.1016/j.jbc.2022.101827
• 作为产物：
  描述：

  benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>3)-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>3)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以50%的产率得到nigerotriose
  参考文献：
  名称：

  使用葡萄糖二糖和乳糖的七苄基衍生物进行脱水糖基化

  摘要：

  D-吡喃葡萄糖的 2-、3-、4-和 6-OH 基团与葡萄糖二糖的七-O-苄基衍生物的脱水糖基化（OD-吡喃葡萄糖基-（1→n）-D-吡喃葡萄糖；n = 2， 3、4 或 6) 和乳糖，在对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺的三元混合物在二氯甲烷中的存在下表明反应的选择性取决于异头构型和与还原三苄基葡萄糖的连接位置非还原性四苄基葡萄糖残基的部分和要糖基化的 OH 基团的类别。使用对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银、N,N-二甲基乙酰胺和三乙胺的四元混合物使除 β(1→2)-连接的生物基供体以外的所有物质都发生 α-缩合。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.3257

文献信息

• Congruent Strategies for Carbohydrate Sequencing. 1. Mining Structural Details by MS<i>ⁿ</i>
  作者：David Ashline、Suddham Singh、Andy Hanneman、Vernon Reinhold

  DOI：10.1021/ac050724z

  日期：2005.10.1

  Excessive fragmentation is the property of small oligomers where collisional energy within a smaller number of oscillators dissipates through extensive fragmentation. The procedures discussed in this report are unified into a singular strategy using an ion trap mass spectrometer with the sensitivity expected for electron multiplier detection. Although a small set of structures have been discussed, the

  该报告是三份系列报告中的第一份，主要针对建立一致的碳水化合物测序策略。这些报告分为（i）通过MSn分解解释小低聚物结构所有方面的分析考虑因素；（ii）使用离子片段库和相关工具进行高通量分析的数据库支持；以及（iii）用于分析的结论算法。从MSn拆卸途径定义寡糖拓扑结构。这份第一份报告的分析性贡献探索了通过离子阱质谱法暴露的结构细节的局限性，其中样品制备为甲基衍生物，并作为金属离子加合物进行了分析。这项数据挖掘工作着眼于将小寡聚物的片段与立体特异性聚糖结构相关联，结果归因于金属离子加合和分析物构象的结合。容易的糖苷裂解引入了一个不稳定性点（吡喃糖基-1-烯），该点在碰撞激活后会引发随后的环断裂。产物质量和离子强度随残基间键合，支化位置和单体立体化学而变化。过度碎片化是小型低聚物的特性，少数振荡器中的碰撞能量会通过大量碎片化消散。使用离子阱质谱仪将本报告中讨论的程序统一为单一策略，其灵敏度可预
• A simple preparation of α- and β-nigerose octaacetate and β-nigerotriose hendecaacetate by the acetolysis of an alkali-soluble d-glucan from the fruit body of Laetiporus sulphureus
  作者：Ken'ichi Takeo、Sakae Matsuzaki

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88243-3

  日期：1983.3

  alkali-soluble d -glucan, isolated from the fruit body of Laetiporus sulphureus , followed by fractionation of the products on a column of silica gel, provide a simple, preparative approach to the peracetates of 3- O -α- d -glucopyranosyl- d -glucose (nigerose) and of O -α- d -glucopyranosyl-(1→3)- O -α- d -glucopyranosyl-(1→3)- d -glucose (nigerotriose). The synthesis of methyl β-, benzyl β-, phenyl α-, and

  摘要通过受控乙解对从Laetiporus sulphureus子实体中分离的碱溶性d-葡聚糖进行裂解，然后将产物在硅胶柱上分级分离，为3-O-的过乙酸酯提供了一种简单的制备方法。 α-d-吡喃葡萄糖基-d-葡萄糖（黑糖）和O-α-d-吡喃葡萄糖基-（1→3）-O-α-d-吡喃葡萄糖基-（1→3）-d-葡萄糖（黑三糖）。描述了甲基β-，苄基β-，苯基α-和苯基β-黑苦苷以及甲基β-黑苦苷的合成。
• Synthesis of nigero-oligosaccharides
  作者：Kenichi Takeo、Shinichi Kitamura、Yoshihiro Murata

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84098-d

  日期：1992.2

  Nigerose [alpha-D-Glcp-(1 --> 3)-D-Glcp], nigerotriose, nigerotetraose, and nigeropentaose have been synthesized by chain elongation starting at the reducing end, from the corresponding octa-, undeca-, tetradeca-, and heptadeca-beta-D-acetates, respectively, via thioglycoside-mediated 1,2-cis coupling, using 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranose as the glucosyl acceptor and methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-beta-D-glucopyranoside, methyl 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-beta-D-glucopyranoside, and methyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-alpha-D-glucopyranosyl)-(1 --> 3)-2,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-beta-D-glucopyranoside as the donors.
• Dehydrative Glycosylation Using Heptabenzyl Derivatives of Glucobioses and Lactose
  作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Sonoko Shichi、Hisamitsu Haigoh、Motoko Hirooka、Mitsuko Okamoto、Takashi Higuchi、Koichi Shimizu、Yosuke Hashimoto、Terumi Irisawa、Hidehiro Kawasaki、Yasushi Takahashi、Masayo Yamazaki、Yoko Mori、Keiko Kudo、Takako Ikegaki、Sonoe Suzuki、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.65.3257

  日期：1992.12

  reducing tribenzylglucose moiety of the nonreducing tetrabenzylglucosyl residue and on the class of the OH group to be glycosylated. The use of a quaternary mixture of p-nitrobenzenesulfonyl chloride, silver trifluoromethanesulfonate, N,N-dimethylacetamide, and triethylamine made all but the β(1→2)-linked biosyl donor undergo α-condensation. Several new linear trisaccharides were obtained via debenzylation

  D-吡喃葡萄糖的 2-、3-、4-和 6-OH 基团与葡萄糖二糖的七-O-苄基衍生物的脱水糖基化（OD-吡喃葡萄糖基-（1→n）-D-吡喃葡萄糖；n = 2， 3、4 或 6) 和乳糖，在对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺的三元混合物在二氯甲烷中的存在下表明反应的选择性取决于异头构型和与还原三苄基葡萄糖的连接位置非还原性四苄基葡萄糖残基的部分和要糖基化的 OH 基团的类别。使用对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银、N,N-二甲基乙酰胺和三乙胺的四元混合物使除 β(1→2)-连接的生物基供体以外的所有物质都发生 α-缩合。
• Structural basis of the strict specificity of a bacterial GH31 α-1,3-glucosidase for nigerooligosaccharides
  作者：Marina Ikegaya、Toshio Moriya、Naruhiko Adachi、Masato Kawasaki、Enoch Y. Park、Takatsugu Miyazaki

  DOI：10.1016/j.jbc.2022.101827

  日期：2022.5

  enzymes are involved in the degradation, biosynthesis, and modification of carbohydrates and vary with the diversity of carbohydrates. The glycoside hydrolase (GH) family 31 is one of the most diverse families of carbohydrate-active enzymes, containing various enzymes that act on α-glycosides. However, the function of some GH31 groups remains unknown, as their enzymatic activity is difficult to estimate

  碳水化合物活性酶参与碳水化合物的降解、生物合成和修饰，并随着碳水化合物的多样性而变化。糖苷水解酶 (GH) 家族 31 是最多样化的碳水化合物活性酶家族之一，包含作用于 α-糖苷的各种酶。然而，一些 GH31 基团的功能仍然未知，因为它们的酶活性难以估计，因为特征成员和未特征成员之间的氨基酸序列相似性低。在这里，我们进行了系统发育分析，发现了一个与报道的 GH31 酶具有低序列相似性的蛋白质簇 (GH31_u1)。在这个集群中，我们发现来自乳酸乳球菌的 GH31_u1 蛋白(LlGH31_u1) 及其真菌同系物表现出对黑糖 [α-D-Glc p -(1→3)-D-Glc] 的水解活性。k猫/ K米_LlGH31_u1 对曲二糖和麦芽糖的值分别是对黑糖的 13% 和 2.1%，表明 LlGH31_u1 对黑糖的 α-1,3 键的特异性高于其他表征的 GH31 酶，包括真核酶。此外，使用 X 射线晶体学和低温电子显微镜确定的