ethyl (5R,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-trimethylsilyl-2-octen-7-ynoate | 402757-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (5R,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-trimethylsilyl-2-octen-7-ynoate
• 英文别名: ethyl (E,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-trimethylsilyloct-2-en-7-ynoate
• CAS: 402757-57-7
• 化学式: C₁₉H₃₆O₃Si₂
• 分子量: 368.664
• InChiKey: JHAPWOYJQYZORJ-GSPCDJLXSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.919±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (5R,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-trimethylsilyl-2-octen-7-ynoate 在 palladium on activated charcoal titanium(IV) isopropylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 异丙基氯化镁 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2R,3aR,6aS)-3a-Methyl-octahydro-pentalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  开发用于合成双环[3.3.0]辛烷化合物的新型手性结构单元。

  摘要：

  由市售的旋光表氯醇（2）制备的（E）-5-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-8-三甲基甲硅烷基-2-辛烯-7-酸酯的Ti（II）介导的串联环化非对映选择性地提供7 -（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-2-三甲基甲硅烷基双环[3.3.0] oct-1-en-3-one（1），用作制备具有双环[3.3]的各种化合物的有用的手性结构单元或中间体。 0]辛烷值框架。

  DOI：

  10.1021/jo016169s
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-cyano-2-hydroxy-5-trimethylsilyl-4-pentyne 在 咪唑 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 ethyl (5R,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-trimethylsilyl-2-octen-7-ynoate
  参考文献：
  名称：

  开发用于合成双环[3.3.0]辛烷化合物的新型手性结构单元。

  摘要：

  由市售的旋光表氯醇（2）制备的（E）-5-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-8-三甲基甲硅烷基-2-辛烯-7-酸酯的Ti（II）介导的串联环化非对映选择性地提供7 -（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-2-三甲基甲硅烷基双环[3.3.0] oct-1-en-3-one（1），用作制备具有双环[3.3]的各种化合物的有用的手性结构单元或中间体。 0]辛烷值框架。

  DOI：

  10.1021/jo016169s

文献信息

• Development of New Chiral Building Blocks for Synthesis of Bicyclo[3.3.0]octane Compounds
  作者：Kandasamy Subburaj、Sentaro Okamoto、Fumie Sato

  DOI：10.1021/jo016169s

  日期：2002.2.1

  active epichlorohydrin (2) proceeded diastereoselectively to provide 7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-trimethylsilylbicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-one (1), which serves as a useful chiral building block or intermediate to prepare a variety of compounds having a bicyclo[3.3.0]octane framework.

  由市售的旋光表氯醇（2）制备的（E）-5-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-8-三甲基甲硅烷基-2-辛烯-7-酸酯的Ti（II）介导的串联环化非对映选择性地提供7 -（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-2-三甲基甲硅烷基双环[3.3.0] oct-1-en-3-one（1），用作制备具有双环[3.3]的各种化合物的有用的手性结构单元或中间体。 0]辛烷值框架。