3,4,4a,5,6,7,8,8a-Octahydro-5,5,8aβ-trimethyl-1-(prop-2'-enyl)naphthalen-2(1H)-one | 105014-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,4a,5,6,7,8,8a-Octahydro-5,5,8aβ-trimethyl-1-(prop-2'-enyl)naphthalen-2(1H)-one
• 英文别名: (4aR,8aS)-5,5,8a-trimethyl-1-prop-2-enyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 105014-27-5；106035-72-7；124096-10-2；131831-60-2；131831-73-7
• 化学式: C₁₆H₂₆O
• 分子量: 234.382
• InChiKey: GTZYAEYDBIZPMV-DTQDAUPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,4a,5,6,7,8,8a-Octahydro-5,5,8aβ-trimethyl-1-(prop-2'-enyl)naphthalen-2(1H)-one 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3aRS,5aRS,9aSR,9bSR)-dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethylnaphtho[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  5β-Ambrox中的构型-气味关系

  摘要：

  已经合成了Ambrox®的四种可能的A / B顺式非对映异构体，并通过X射线和NMR分析确定了它们的构型和构象。仅5β-ambrox（= 1,2,3a，4,5,5β，6,7,8,9,9a，9bα-十二烷基氢化-3aβ，6,6,9aβ-四甲基萘[2,1- b ]呋喃; 5）具有与Ambrox®相当的气味质量。因此，已证实C（8）（= C（3a））和C（10）（= C（9a））上的取代基的1,3- synperiplanar / diaxial构象是特定气味的强制性结构元素。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730717
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-5-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-pentanoic acid methyl ester 在 四氯化锡 、 sodium hydride 、 calcium chloride 作用下， 以 硝基甲烷 、 二甲基亚砜 、 xylene 为溶剂， 反应 32.75h， 生成 3,4,4a,5,6,7,8,8a-Octahydro-5,5,8aβ-trimethyl-1-(prop-2'-enyl)naphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  5β-Ambrox中的构型-气味关系

  摘要：

  已经合成了Ambrox®的四种可能的A / B顺式非对映异构体，并通过X射线和NMR分析确定了它们的构型和构象。仅5β-ambrox（= 1,2,3a，4,5,5β，6,7,8,9,9a，9bα-十二烷基氢化-3aβ，6,6,9aβ-四甲基萘[2,1- b ]呋喃; 5）具有与Ambrox®相当的气味质量。因此，已证实C（8）（= C（3a））和C（10）（= C（9a））上的取代基的1,3- synperiplanar / diaxial构象是特定气味的强制性结构元素。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730717

文献信息

• Configuration-Odor Relationships in 5?-Ambrox
  作者：Sina Escher、Wolfgang Giersch、Yvan Niclass、G�rald Bernardinelli、G�nther Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19900730717

  日期：1990.10.31

  diastereoisomers of Ambrox® have been synthesized and their configurations and conformations established by X-ray and NMR analysis. Only 5β-ambrox (= 1,2,3a,4,5,5β,6,7,8,9,9a,9bα-dodecahydro-3aβ,6,6,9aβ-tetramethylnaphtho[2,1-b]furan; 5) has an odor quality comparable to Ambrox®. The 1,3-synperiplanar/diaxial conformation of the substituents at C(8) ( = C(3a)) and C(10) (= C(9a)) has thus been confirmed

  已经合成了Ambrox®的四种可能的A / B顺式非对映异构体，并通过X射线和NMR分析确定了它们的构型和构象。仅5β-ambrox（= 1,2,3a，4,5,5β，6,7,8,9,9a，9bα-十二烷基氢化-3aβ，6,6,9aβ-四甲基萘[2,1- b ]呋喃; 5）具有与Ambrox®相当的气味质量。因此，已证实C（8）（= C（3a））和C（10）（= C（9a））上的取代基的1,3- synperiplanar / diaxial构象是特定气味的强制性结构元素。