2-bromo-4,5-dichlorobenzonitrile | 93361-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4,5-dichlorobenzonitrile
• CAS: 93361-96-7
• 化学式: C₇H₂BrCl₂N
• 分子量: 250.91
• InChiKey: QJCHWXSPDGUYBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4,5-dichlorobenzonitrile 在 红铝 吡啶 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 (4,5-Dichloro-2-phenylsulfanyl-phenyl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Potential noncataleptic neuroleptic agents: 2,3-Dichloro-10-[4-(2-hydroxyethyl)piperazino]-10,11-dihydrobenzo[b,f]thiepin

  摘要：

  通过对3,4-二氯溴苯进行硝化反应得到的6-硝基衍生物V，经胺VI和腈VII转化为2-溴-4,5-二氯苯甲酸(IX)。在3-甲基-1-丁醇中，在碳酸钾和铜及碘化亚铜的催化下，与硫代苯酚发生反应，得到4,5-二氯-2-(苯硫基)苯甲酸(Xa)，进而还原为醇XIa。经过未表征的中间体XIIa和XIIIa，转化为同系物酸XIVa。在150°C下，经过多磷酸环化，得到2,3-二氯二苯并[bf]噻吩-10(11H)-酮(XV)，再还原为醇XVI。经氢氯酸处理得到不稳定的氯衍生物XVII，其与1-(2-羟乙基)哌嗪发生取代反应，形成标题化合物II。其二甲磺酸盐呈现出略有毒性和非痉挛镇静药的特性。由于在大剂量下不影响大鼠脑中多巴胺代谢，因此不能被视为一种神经阻滞剂。

  DOI：

  10.1135/cccc19840992
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯溴苯 在 potassium cyanide 、 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 、 sodium carbonate 、 氯化铵 、 copper(l) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 2-bromo-4,5-dichlorobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Potential noncataleptic neuroleptic agents: 2,3-Dichloro-10-[4-(2-hydroxyethyl)piperazino]-10,11-dihydrobenzo[b,f]thiepin

  摘要：

  通过对3,4-二氯溴苯进行硝化反应得到的6-硝基衍生物V，经胺VI和腈VII转化为2-溴-4,5-二氯苯甲酸(IX)。在3-甲基-1-丁醇中，在碳酸钾和铜及碘化亚铜的催化下，与硫代苯酚发生反应，得到4,5-二氯-2-(苯硫基)苯甲酸(Xa)，进而还原为醇XIa。经过未表征的中间体XIIa和XIIIa，转化为同系物酸XIVa。在150°C下，经过多磷酸环化，得到2,3-二氯二苯并[bf]噻吩-10(11H)-酮(XV)，再还原为醇XVI。经氢氯酸处理得到不稳定的氯衍生物XVII，其与1-(2-羟乙基)哌嗪发生取代反应，形成标题化合物II。其二甲磺酸盐呈现出略有毒性和非痉挛镇静药的特性。由于在大剂量下不影响大鼠脑中多巴胺代谢，因此不能被视为一种神经阻滞剂。

  DOI：

  10.1135/cccc19840992

文献信息

• [EN] SHMT INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE SHMT ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RAZE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018106636A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用它们的方法。
• SHMT inhibitors and uses thereof
  申请人：Raze Therapeutics, Inc.

  公开号：US11091451B2

  公开（公告）日：2021-08-17

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。
• URBAN, J.;DLABAC, A.;VALCHAR, M.;PROTIVA, M., COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 1984, 49, N 4, 992-1001
  作者：URBAN, J.、DLABAC, A.、VALCHAR, M.、PROTIVA, M.

  DOI：——

  日期：——
• SHMT INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Raze Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190345119A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.
• Potential noncataleptic neuroleptic agents: 2,3-Dichloro-10-[4-(2-hydroxyethyl)piperazino]-10,11-dihydrobenzo[b,f]thiepin
  作者：Jiří Urban、Antonín Dlabač、Martin Valchář、Miroslav Protiva

  DOI：10.1135/cccc19840992

  日期：——

  The 6-nitro derivative V, obtained by nitration of 3,4-dichlorobrombenzene, was transformed via the amine VI and nitrileVII to 2-bromo-4,5-dichlorobenzoic acid (IX). Its reaction with thiophenol in 3-methyl-1-butanol in the presence of potassium carbonate and catalytic amounts of copper and cuprous iodide afforded 4,5-dichloro-2-(phenylthio)benzoic acid (Xa) which was reduced to the alcohol XIa. The transformation to the homologous acid XIVa proceeded via noncharacterized intermediates XIIa and XIIIa. The cyclization with polyphosphoric acid at 150 °C resulted in 2,3-dichlorodibenzo[b,f]thiepin-10(11H)-one (XV) which was reduced to the alcohol XVI. Treatment with hydrogen chloride gave the unstable chloro derivative XVII whose substitution reaction with 1-(2-hydroxyethyl)piperazine led to the title compound II. Its dimethanesulfonate showed properties of a little toxic and noncataleptic tranquillizer. Because it does not influence the dopamine metabolism in rat brain in a rather high dose, it cannot be considered a neuroleptic.

  通过对3,4-二氯溴苯进行硝化反应得到的6-硝基衍生物V，经胺VI和腈VII转化为2-溴-4,5-二氯苯甲酸(IX)。在3-甲基-1-丁醇中，在碳酸钾和铜及碘化亚铜的催化下，与硫代苯酚发生反应，得到4,5-二氯-2-(苯硫基)苯甲酸(Xa)，进而还原为醇XIa。经过未表征的中间体XIIa和XIIIa，转化为同系物酸XIVa。在150°C下，经过多磷酸环化，得到2,3-二氯二苯并[bf]噻吩-10(11H)-酮(XV)，再还原为醇XVI。经氢氯酸处理得到不稳定的氯衍生物XVII，其与1-(2-羟乙基)哌嗪发生取代反应，形成标题化合物II。其二甲磺酸盐呈现出略有毒性和非痉挛镇静药的特性。由于在大剂量下不影响大鼠脑中多巴胺代谢，因此不能被视为一种神经阻滞剂。