(6S)-1-(4-bromo-5-triethylsilyl-2-thiazolyl)-6-(triisopropylsiloxy)hept-2-ene | 681219-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (6S)-1-(4-bromo-5-triethylsilyl-2-thiazolyl)-6-(triisopropylsiloxy)hept-2-ene
• 英文别名: [(E,2S)-7-(4-bromo-5-triethylsilyl-1,3-thiazol-2-yl)hept-5-en-2-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 681219-01-2
• 化学式: C₂₅H₄₈BrNOSSi₂
• 分子量: 546.803
• InChiKey: SZEIOIGGJIIKHI-FDGLKFFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.08
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-1-(4-bromo-5-triethylsilyl-2-thiazolyl)-6-(triisopropylsiloxy)hept-2-ene 在 sodium acetate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到(6S)-1-(4-bromo-5-triethylsilyl-2-thiazolyl)-6-(triisopropylsiloxy)heptane
  参考文献：
  名称：

  噻唑在卤素舞反应中的应用：在WS75624 B全合成中的应用

  摘要：

  描述了含吡啶-噻唑的天然产物WS75624 B（1）的总合成。该合成通过适当官能化的吡啶和噻唑组分的斯蒂勒偶联进行，并且本文详细介绍了我们关于使用卤素舞反应制备所需噻唑的研究。描述了在噻唑上的各种卤素舞反应，包括新颖的一锅多步反应，其中在-78°C的甲硅烷基氯存在下，用LDA处理2-溴噻唑，并用亲电试剂淬灭，以提供高度官能化的噻唑衍生物27。

  DOI：

  10.1021/jo0351217
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸乙酯 在 RuCl₂-(S)-BINAP*Et₃N 盐酸 、 正丁基锂 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、9.65 MPa 条件下， 反应 163.0h， 生成 (6S)-1-(4-bromo-5-triethylsilyl-2-thiazolyl)-6-(triisopropylsiloxy)hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  噻唑在卤素舞反应中的应用：在WS75624 B全合成中的应用

  摘要：

  描述了含吡啶-噻唑的天然产物WS75624 B（1）的总合成。该合成通过适当官能化的吡啶和噻唑组分的斯蒂勒偶联进行，并且本文详细介绍了我们关于使用卤素舞反应制备所需噻唑的研究。描述了在噻唑上的各种卤素舞反应，包括新颖的一锅多步反应，其中在-78°C的甲硅烷基氯存在下，用LDA处理2-溴噻唑，并用亲电试剂淬灭，以提供高度官能化的噻唑衍生物27。

  DOI：

  10.1021/jo0351217

文献信息

• Use of Thiazoles in the Halogen Dance Reaction:  Application to the Total Synthesis of WS75624 B
  作者：Eric L. Stangeland、Tarek Sammakia

  DOI：10.1021/jo0351217

  日期：2004.4.1

  The total synthesis of the pyridine−thiazole-containing natural product WS75624 B (1) is described. This synthesis proceeds via the Stille coupling of appropriately functionalized pyridine and thiazole components, and this paper details our studies on the use of the halogen dance reaction to prepare the desired thiazole. Various halogen dance reactions on thizoles are described, including a novel one-pot

  描述了含吡啶-噻唑的天然产物WS75624 B（1）的总合成。该合成通过适当官能化的吡啶和噻唑组分的斯蒂勒偶联进行，并且本文详细介绍了我们关于使用卤素舞反应制备所需噻唑的研究。描述了在噻唑上的各种卤素舞反应，包括新颖的一锅多步反应，其中在-78°C的甲硅烷基氯存在下，用LDA处理2-溴噻唑，并用亲电试剂淬灭，以提供高度官能化的噻唑衍生物27。