甘氨酰-L-谷氨酰胺酰-L-脯氨酰-L-精氨酸 | 77727-17-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 多肽
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甘氨酰-L-谷氨酰胺酰-L-脯氨酰-L-精氨酸
• 英文名称: Rigin
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-5-amino-2-[(2-aminoacetyl)amino]-5-oxopentanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoic acid
• CAS: 77727-17-4
• 化学式: C₁₈H₃₂N₈O₆
• 分子量: 456.5
• InChiKey: UEJYSALTSUZXFV-SRVKXCTJSA-N

物化性质

• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  249
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

简介

棕榈酰四肽-7（Palmitoyl Tetrapeptide-7）是一种由四个氨基酸构成的合成胜肽，用于美容产品和化妆品中抑制过量细胞白介素（interleukins）的生成。这些化学信使会触发身体的急性炎症反应，导致糖基化损伤，即蛋白质交联和结合过程受损，进而使组织硬化。这种损害对皮肤的支撑系统，如胶原蛋白、弹性蛋白和其他蛋白质造成负面影响，从而形成皱纹、松弛和肤色不均匀。

作用机制

棕榈酰四肽-7（Palmitoyl Tetrapeptide-7）可以延缓并抑制过量细胞白介素的生成，从而抑制一些不必要的炎症反应及糖基化损伤。在体外实验中，科学家发现“棕榈酰四肽-7 在细胞白介素生成时表现出显著的剂量依赖性减少。其剂量越高，细胞白介林减少得越多，最高可降低40%。”此外，紫外线（UV）辐射可以促进细胞白介素的生成。当皮肤与紫外线接触后使用棕榈酰四肽-7治疗，可以看到细胞白介素减少86%。

应用

棕榈酰四肽-7 是 Matrixyl 3000 中的一种关键成分，并且常与棕榈酰寡肽（Palmitoyl-Oligopeptide）结合使用。这两种成分共同促进结缔组织的生长，增加皮肤中的胶原蛋白生成；当胶原蛋白含量增加时，皮肤可以自我愈合和再生。

副作用

目前很少有独立研究针对棕榈酰四肽-7 进行了详细研究，其之前的名字为棕榈酰四肽-3（Palmitoyl Tetrapeptide-3）。根据环境工作组(EWG)的化妆品数据库，在化妆品和美容产品中的使用时100%安全的。

文献信息

• COSMETIC COMPOSITION FOR THE TREATMENT AND/OR PREVENTION OF SKIN STRETCH MARKS
  申请人：LABO Cosprophar AG

  公开号：EP2101879A2

  公开（公告）日：2009-09-23
• Tetrapeptidkombination
  申请人：GKL-Biotec AG

  公开号：EP2235038B1

  公开（公告）日：2019-06-05
• MICROBIOME REGULATORS AND RELATED USES THEREOF
  申请人：Kaleido Biosciences, Inc.

  公开号：EP3285778A2

  公开（公告）日：2018-02-28
• US9850274B2
  申请人：——

  公开号：US9850274B2

  公开（公告）日：2017-12-26
• [EN] COSMETIC COMPOSITION FOR THE TREATMENT AND/OR PREVENTION OF SKIN STRETCH MARKS<br/>[FR] COMPOSITION COSMÉTIQUE POUR LE TRAITEMENT ET/OU LA PRÉVENTION DES VERGETURES
  申请人：LABO COSPROPHAR AG

  公开号：WO2008080443A2

  公开（公告）日：2008-07-10

  [EN] The present invention relates to a cosmetic composition for the treatment and/or prevention of skin stretch marks based on the synergic association of a base formulation containing matrikine (s), rutin and Phaseolus extract, with one or more active principles of a natural origin selected from real aloe extract, vitamin E, sericin, Delesseria sanguinea extract, Saccharomices lysate, Chlorella alga extract, lipopeptide comprising the amino-acid sequence Lys-Thr-Thr-Lys-Ser.
  [FR] La présente invention porte sur une composition cosmétique pour le traitement et/ou la prévention des vergetures. Cette composition est basée sur l'association synergique d'une formulation de base contenant une ou des matrikine(s), de la rutine et un extrait de Phaseolus avec un ou plusieurs principes actifs d'origine naturelle choisis parmi un extrait d'aloe AloeReal^TM, la vitamine E, la séricine, un extrait de Delesseria sanguinea, un lysate de Saccharomyces, un extrait de l'algue Chlorella, un lipopeptide comprenant la séquence d'acides aminés Lys-Thr-Thr-Lys-Ser.