3-acetyl-4-(4-methoxyphenyl)-but-3-enoic acid | 83144-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-4-(4-methoxyphenyl)-but-3-enoic acid
• 英文别名: (3E)-3-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-4-oxopentanoic acid
• CAS: 83144-06-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: KQOWZACXNAWSCY-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  439.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-4-(4-methoxyphenyl)-but-3-enoic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 20.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 4-(4-Methoxy-phenyl)-3-(2-methyl-[1,3]dithiolan-2-yl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Kudav; Kulkarni; Kochrekar, Journal of the Indian Chemical Society, 2002, vol. 79, # 1, p. 62 - 64

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-Acetyl-5-(4-methoxy-phenyl)-dihydro-furan-2-one 在 盐酸 、 sodium 作用下， 以83%的产率得到3-acetyl-4-(4-methoxyphenyl)-but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Conversion of 3-Acetyl-4-aryl-4-butanolides to 3-Acetyl-4-aryl-3-butenoic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29891

文献信息

• Efficient synthesis of 1,4-dihydronaphthalenelignans from 5-methylene-4-substituted-2(5H)-furanones and a concise synthesis of solafuranone
  作者：Vishal A. Mahajan、Hanumant B. Borate、Radhika D. Wakharkar

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.054

  日期：2006.2

  A short synthetic strategy for synthesis of lignan analogues involving 5-methylene-4-substituted-2(5H)-furanones as the key intermediates has been developed. Various lignans including the natural product solafuranone and analogues of dihydrotaiwanin C and deoxydehydropodophyllotoxin were synthesized in good yields.

  已经开发出一种短合成策略，用于合成以5-亚甲基-4-取代的2（5 H）-呋喃酮为关键中间体的木脂素类似物。以高收率合成了各种木脂素，包括天然产物索拉呋喃酮和二氢黄嘌呤C类似物和脱氧脱氢鬼臼毒素。
• Convenient synthesis of 5-methylene-4-substituted-2(5H)-furanones
  作者：Vishal A. Mahajan、Popat D. Shinde、Hanumant B. Borate、Radhika D. Wakharkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.040

  日期：2005.2

  A synthesis of novel 4-(substituted)benzyl-5-methylene-2(5H)-furanones involving Stobbe condensation of substituted aldehydes with ethyl levulinate followed by treatment with acetic anhydride in the presence of sodium acetate, has been developed.

  已经开发了一种新的4-（取代的）苄基-5-亚甲基-2（5H）-呋喃酮的合成方法，该方法包括将取代的醛与乙酰丙酸乙酯进行Stobbe缩合，然后在乙酸钠的存在下用乙酸酐处理。
• TAOUFIK, J.;COUQUELET, J.;PARIS, J., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 8, 660-661
  作者：TAOUFIK, J.、COUQUELET, J.、PARIS, J.

  DOI：——

  日期：——
• Kudav; Kulkarni; Kochrekar, Journal of the Indian Chemical Society, 2002, vol. 79, # 1, p. 62 - 64
  作者：Kudav、Kulkarni、Kochrekar

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Conversion of 3-Acetyl-4-aryl-4-butanolides to 3-Acetyl-4-aryl-3-butenoic Acids
  作者：J. Taoufik、J. Couquelet、J. Paris

  DOI：10.1055/s-1982-29891

  日期：——