1-[(E)-2-[anthracen-9-yl]ethenyl]-2,2-diphenylcyclopropane | 1333015-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-[(E)-2-[anthracen-9-yl]ethenyl]-2,2-diphenylcyclopropane
• 英文别名: 9-[(E)-2-(2,2-diphenylcyclopropyl)ethenyl]anthracene
• CAS: 1333015-72-7
• 化学式: C₃₁H₂₄
• 分子量: 396.532
• InChiKey: AKDNZSZDIPXKJQ-FMQUCBEESA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  586.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(E)-2-[anthracen-9-yl]ethenyl]-2,2-diphenylcyclopropane 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 以93%的产率得到3-(anthracen-9-yl)-4,4-diphenylcyclopent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  1-[[（E）-2-芳基乙烯基] -2-，2-二苯基环丙烷：动力学和重排成环戊烯的机理

  摘要：

  在十氢化萘中将2,2-二苯基-1-[[（E）-苯乙烯基]环丙烷（22a）热重排为3,4,4-三苯基环戊-1-烯（23a）的动力学测量ΔH = 31.0±1.2 kcal mol -1和ΔS = -6.0±2.6 eu与乙烯基环丙烷母体的重排相比，ΔH ≠降低20 kcal mol -1归因于具有烯丙基双自由基的过渡结构（TS）的稳定特点。的外消旋化（+） - （小号） - 22A前进至Δ ħ = 28.2±0.8千卡摩尔-1和Δ小号= −5±2 eu，比重排快150°106倍。合成并表征了另外七个七个1-（2-芳基乙烯基）-2,2-二苯基环丙烷22（E）和（Z）-异构体。（E）化合物在其k rac（在119.4°）和k isom（在159.3°）值中仅显示出适度的取代基影响。缺乏对速率的溶剂依赖性，从而在TS中反对了电荷分离，但是log k rac与log prf的线性关系（即ArH自由基

  DOI：

  10.1002/hlca.201100135
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,2-diphenylcyclopropane-1-carboxylate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 水 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 萘烷 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 1-[(E)-2-[anthracen-9-yl]ethenyl]-2,2-diphenylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  1-[[（E）-2-芳基乙烯基] -2-，2-二苯基环丙烷：动力学和重排成环戊烯的机理

  摘要：

  在十氢化萘中将2,2-二苯基-1-[[（E）-苯乙烯基]环丙烷（22a）热重排为3,4,4-三苯基环戊-1-烯（23a）的动力学测量ΔH = 31.0±1.2 kcal mol -1和ΔS = -6.0±2.6 eu与乙烯基环丙烷母体的重排相比，ΔH ≠降低20 kcal mol -1归因于具有烯丙基双自由基的过渡结构（TS）的稳定特点。的外消旋化（+） - （小号） - 22A前进至Δ ħ = 28.2±0.8千卡摩尔-1和Δ小号= −5±2 eu，比重排快150°106倍。合成并表征了另外七个七个1-（2-芳基乙烯基）-2,2-二苯基环丙烷22（E）和（Z）-异构体。（E）化合物在其k rac（在119.4°）和k isom（在159.3°）值中仅显示出适度的取代基影响。缺乏对速率的溶剂依赖性，从而在TS中反对了电荷分离，但是log k rac与log prf的线性关系（即ArH自由基

  DOI：

  10.1002/hlca.201100135

文献信息

• 1-[(E)-2-Arylethenyl]-2,2-diphenylcyclopropanes: Kinetics and Mechanism of Rearrangement to Cyclopentenes
  作者：Johann Mulzer、Rolf Huisgen、Vladimir Arion、Reiner Sustmann

  DOI：10.1002/hlca.201100135

  日期：2011.8

  measurements for the thermal rearrangement of 2,2‐diphenyl‐1‐[(E)‐styryl]cyclopropane (22a) to 3,4,4‐triphenylcyclopent‐1‐ene (23a) in decalin furnished ΔH=31.0±1.2 kcal mol−1 and ΔS=−6.0±2.6 e.u. The lowering of ΔH≠ by 20 kcal mol−1, compared with the rearrangement of the vinylcyclopropane parent, is ascribed to the stabilization of a transition structure (TS) with allylic diradical character. The racemization

  在十氢化萘中将2,2-二苯基-1-[[（E）-苯乙烯基]环丙烷（22a）热重排为3,4,4-三苯基环戊-1-烯（23a）的动力学测量ΔH = 31.0±1.2 kcal mol -1和ΔS = -6.0±2.6 eu与乙烯基环丙烷母体的重排相比，ΔH ≠降低20 kcal mol -1归因于具有烯丙基双自由基的过渡结构（TS）的稳定特点。的外消旋化（+） - （小号） - 22A前进至Δ ħ = 28.2±0.8千卡摩尔-1和Δ小号= −5±2 eu，比重排快150°106倍。合成并表征了另外七个七个1-（2-芳基乙烯基）-2,2-二苯基环丙烷22（E）和（Z）-异构体。（E）化合物在其k rac（在119.4°）和k isom（在159.3°）值中仅显示出适度的取代基影响。缺乏对速率的溶剂依赖性，从而在TS中反对了电荷分离，但是log k rac与log prf的线性关系（即ArH自由基