ent-13α-Hydroxy-17-nor-13,16-seco-kauran-16,19-dioic Saeure 16->13 lacton-19-methylester | 30195-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: ent-13α-Hydroxy-17-nor-13,16-seco-kauran-16,19-dioic Saeure 16->13 lacton-19-methylester
• 英文别名: methyl (1S,4S,5R,9S,10R,13R)-5,9-dimethyl-15-oxo-14-oxatetracyclo[11.3.1.01,10.04,9]heptadecane-5-carboxylate
• CAS: 30195-80-3
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄
• 分子量: 334.456
• InChiKey: ZXHZYOZXOXWKFL-LMJNLGRISA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C
• 沸点：
  457.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-13α-Hydroxy-17-nor-13,16-seco-kauran-16,19-dioic Saeure 16->13 lacton-19-methylester 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 氨 、 sodium 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 甜叶菊甙元
  参考文献：
  名称：

  使用酮酸酯类的酰化环合成13-羟基化的ent -kaur-16-ene衍生物

  摘要：

  描述了甜菊醇（27）和两个A环修饰的类似物（9和15）的合成。该合成序列涉及适当地制备构成17去甲13,16-seco- ENT -kauranoid酮酯（22，7和13），其然后环化成13,16-dooxygenated -17-去甲ENT -kauranes（23、8和14）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)80050-6

文献信息

• The synthesis of 13-hydroxylated ent-kaur-16-ene derivatives using an acyloin-like cyclization of keto esters
  作者：I.F. Cook、J.R. Knox

  DOI：10.1016/0040-4020(76)80050-6

  日期：1976.1

  The synthesis of steviol (27) and two A-ring modified analogues (9 and 15) is described. The synthetic sequences involve the preparation of suitably constituted 17-nor-13,16-seco-ent-kauranoid keto esters (22, 7 and 13) which are then cyclized to 13,16-dooxygenated-17-nor-ent-kauranes (23, 8 and 14).

  描述了甜菊醇（27）和两个A环修饰的类似物（9和15）的合成。该合成序列涉及适当地制备构成17去甲13,16-seco- ENT -kauranoid酮酯（22，7和13），其然后环化成13,16-dooxygenated -17-去甲ENT -kauranes（23、8和14）。