2-氰基-4-甲基吡啶 | 1620-76-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氰基-4-甲基吡啶
• 中文别名: 4-甲基-2-吡啶甲腈；2-氰-4-甲基吡啶；4-甲基吡啶腈；4-甲基吡啶-2-腈
• 英文名称: 2-Cyano-4-methylpyridin
• 英文别名: 4-methylpicolinonitrile；2-Cyano-4-methylpyridine；4-methylpyridine-2-carbonitrile
• CAS: 1620-76-4
• 化学式: C₇H₆N₂
• mdl: MFCD00128868
• 分子量: 118.138
• InChiKey: LQAWSWUFSHYCHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-87 °C
• 沸点：
  145-148°C 38mm
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  145-148°C/38mm
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37,S39
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 危险品运输编号：
  3276
• 危险类别：
  6.1
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS05,GHS06
• 危险性描述：
  H301,H315,H318,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301 + P310,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

2-氰基-4-甲基吡啶 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Cyano-4-methylpyridine
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第3级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 吞咽会中毒。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 食入：立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-氰基-4-甲基吡啶
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 1620-76-4
俗名： 2-Cyano-4-picoline , 4-Methylpicolinonitrile , 4-Methyl-2-
pyridinecarbonitrile
分子式： C7H6N2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
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模块 8. 接触控制和个体防护
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-灰黄绿色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
88°C
沸点/沸程 148 °C/5.1kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
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模块 12. 生态学信息
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 毒害品。
UN编号： 3439
正式运输名称： 腈类, 固体, 有毒的, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

2-氰基-4-甲基吡啶的应用与制备

2-氰基-4-甲基吡啶是一种有机中间体。它可以通过以下步骤制备：首先，将4-甲基吡啶氧化成4-甲基-吡啶-N-氧化物；然后，用氰基进行取代反应得到目标化合物。

4-甲基-吡啶-N-氧化物可用于合成4-甲基-2,6-二羧基吡啶。这种衍生物不仅非常有用，也是一种重要的中间体化合物，在药学领域有着广泛的应用。

制备过程

将0.109g（1mmol）的4-甲基-吡啶-N-氧化物、0.119g（1.2mmol）的三甲基氰硅烷、0.276g（2mmol）的H-亚磷酸二乙酯、0.308g（2mmol）的四氯化碳、0.202g（2mmol）的三乙胺以及10mL乙腈加入50mL的三口烧瓶中，在室温下反应6小时。待反应完成后，减压除去溶剂，并通过柱层析分离（石油醚/乙酸乙酯，体积比4:1），即可得到无色液体的目标化合物，产率为80%。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-氰基吡啶	2-Cyanopyridine	100-70-9	C6H4N2	104.111
  4-溴吡啶-2-甲腈	4-bromo-2-cyanopyridine	62150-45-2	C6H3BrN2	183.007

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-氰基吡啶-4-醛	2-cyano-4-pyridinecarboxaldehyde	131747-70-1	C7H4N2O	132.122
  4-(溴甲基)-2-吡啶甲腈	4-(bromomethyl)picolinonitrile	153993-99-8	C7H5BrN2	197.034
  4-(氨基甲基)吡啶-2-甲腈	4-(aminomethyl)pyridine-2-carbonitrile	858362-83-1	C7H7N3	133.153
  ——	4-Dichloromethyl-2-cyanopyridine	85148-98-7	C7H4Cl2N2	187.028
  4-(二溴甲基)-2-吡啶甲腈	4-(Dibromomethyl)picolinonitrile	153994-04-8	C7H4Br2N2	275.93
  ——	4-but-3-enyl-pyridine-2-carbonitrile	215793-33-2	C10H10N2	158.203
  4-甲基-2-吡啶甲腈1-氧化物	2-cyano-4-methylpyridine 1-oxide	170487-39-5	C7H6N2O	134.137
  6-氯-4-甲基-2-氰基吡啶	6-chloro-4-methylpicolinonitrile	209858-74-2	C7H5ClN2	152.583
  ——	4-(3,4-Dihydroxybutyl)pyridine-2-carbonitrile	1255305-75-9	C10H12N2O2	192.217
  (4-甲基-吡啶-2-基)-甲醇	(4-methyl-2-pyridinyl)methanol	42508-74-7	C7H9NO	123.155

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-4-甲基吡啶 在 盐酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-甲基吡啶-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Optimized strategies to synthesize β-cyclodextrin-oxime conjugates as a new generation of organophosphate scavengers

  摘要：

  通过合成δ²-环糊精-肟衍生物 8â12 获得了新一代有机磷（OP）清除剂。δ-环糊精的选择性单取代是获得这些化合物的主要困难，因为与寡糖的反应与进入基团的性质密切相关。为此，我们还对非常规活化条件进行了评估。在超声波照射下，中间体 5 和 7 得到了较好的产率。最后，通过使用氟化钾进行脱硅处理，从 5â7 得到了高纯度的所需化合物 8â10 。对化合物 8 和 9 进行了季铵化处理。评估了化合物 8â12 针对环沙林（GF）和 VX 的 OP水解活性。所测试的化合物中没有一种对 VX 具有活性，但这五种环糊精衍生物对 GF 具有解毒作用，其中活性最高的清除剂 10 和 11 几乎能在 10 分钟内完全水解 GF。更令人着迷的是，化合物 9 和 10 能够对映选择性地水解 GF。

  DOI：

  10.1039/c0ob00931h
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶氧化物 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-氰基-4-甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Greci, Lucedio; Alberti, Angelo; Carelli, Italo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, p. 2013 - 2018

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲基吡啶氧化物 、 三甲基氰硅烷 、 二甲氨基甲酰氯 、 potassium carbonate 在 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 silica gel 、 2-氰基-4-甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以The desired 2-cyano-4-methylpyridine, 18 (1.4 g, 11.6 mmol, 96%), was obtained as a white solid的产率得到2-氰基-4-甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Phosphorescent light-emitting iridium complex containing pyridyltriazole ligand

  摘要：

  一种具有在其吡啶环上至少一个取代基的吡啶基三唑配体的Ir配合物，以及包含此类Ir配合物的发光材料。发现这种发光材料具有显着增强的光致磷光量子产率和高向蓝移的光致磷光发射，相比于其吡啶三唑配体中没有取代基的其他Ir配合物。使用这种发光材料和包括其的有机发光器件。

  公开号：

  US20120025177A1

文献信息

• [EN] SOMATOSTATIN MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE LA SOMATOSTATINE ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS
  申请人：CRINETICS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2019023278A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  Described herein are compounds that are somatostatin modulators, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders that would benefit from modulation of somatostatin activity.

  本文描述了一些肽类调节剂化合物，制备这类化合物的方法，包含这类化合物的药物组合物和药物，以及利用这类化合物治疗需要调节生长抑素活性的疾病、症状或疾病的方法。
• [EN] TRICYCLIC PYRAZOLE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES A BASE DE TYRAZOLES TRICYCLIQUES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2005095387A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  Compounds of the present invention are useful for inhibiting protein tyrosine kinases. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  本发明的化合物对抑制蛋白酪氨酸激酶具有用处。还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Substituted 3-aryl-5-aryl-[1,2,4]-oxadiazoles and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030045546A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  The present invention is directed to substituted 3-aryl-5-aryl-[1,2,4]-oxadiazoles and analogs thereof, represented by the Formula I: 1 wherein Ar 1 , Ar 3 , A, B and D are defined herein. The present invention also relates to the discovery that compounds having Formula I are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention may be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及取代的3-芳基-5-芳基-[1,2,4]-噁二唑及其类似物，由以下式I表示： 1 其中Ar1，Ar3，A，B和D在此处定义。本发明还涉及发现具有式I的化合物是caspase的激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的caspase激活剂和凋亡诱导剂可用于诱导在各种临床病况中发生未受控制的异常细胞生长和扩散的细胞死亡。
• Lewis Basic Salt-Promoted Organosilane Coupling Reactions with Aromatic Electrophiles
  作者：Tyler W. Reidl、Jeffrey S. Bandar

  DOI：10.1021/jacs.1c05764

  日期：2021.8.11

  Lewis basic salts promote benzyltrimethylsilane coupling with (hetero)aryl nitriles, sulfones, and chlorides as a new route to 1,1-diarylalkanes. This method combines the substrate modularity and selectivity characteristic of cross-coupling with the practicality of a base-promoted protocol. In addition, a Lewis base strategy enables a complementary scope to existing methods, employs stable and easily

  路易斯碱性盐促进苄基三甲基硅烷与（杂）芳基腈、砜和氯化物的偶联，作为制备 1,1-二芳基烷烃的新途径。该方法将交叉耦合的底物模块化和选择性特征与碱基促进协议的实用性结合起来。此外，路易斯碱策略能够对现有方法进行补充，采用稳定且易于制备的有机硅烷，并在酸性官能团存在下实现选择性芳基化。该方法的实用性通过药物类似物的合成及其在多组分反应中的应用得到证明。
• HIV protease inhibiting compounds
  申请人：Flentge Charles A.

  公开号：US20110003827A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  A compound of the formula is disclosed as an HIV protease inhibitor. Methods and compositions for inhibiting an HIV infection are also disclosed.

  公开了一种具有以下公式的化合物，作为HIV蛋白酶抑制剂。还公开了抑制HIV感染的方法和组合物。

表征谱图