(2E)-N-(5-hydroxypentyl)-3-phenylprop-2-enamide | 113297-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-N-(5-hydroxypentyl)-3-phenylprop-2-enamide
• 英文别名: N-(5-hydroxypentyl)cinnamamide；(E)-N-(5-hydroxypentyl)-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 113297-90-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: OUJNRCMDTBQOLT-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-N-(5-hydroxypentyl)-3-phenylprop-2-enamide 在 chromium(VI) oxide 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 ethyl(+/-)-(1RS,2RS,9aSR)-1,2,3,6,7,8,9,9a-octahydro-4-oxo-2-phenyl-9aH-quinolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  octahydroquinolizines，octahydroindolizines，六氢苯并[立体控制的建设一个]喹嗪类，以及八氢化吲哚并[2,3-一个]喹通过分子内双迈克尔反应：（±）epilupinine的合成

  摘要：

  在两种不同条件下，从α，β-不饱和烯酰胺酯中立体控制一步合成八氢喹啉嗪和八氢吲哚嗪衍生物。在180-185°C下，在三甲基氯硅烷，三乙胺和氯化锌的存在下加热，在–78至20°C下，在三乙胺的存在下，用二甲基叔丁基甲硅烷基三氟甲磺酸酯处理。完成了生物碱（±）-癫痫素的简单合成。六氢苯并[一个]喹嗪-4-酮和八氢化吲哚并[2,3-一个〕喹嗪-4-酮也通过相同的方法构成。

  DOI：

  10.1039/p19870001719
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-戊醇 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2E)-N-(5-hydroxypentyl)-3-phenylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  octahydroquinolizines，octahydroindolizines，六氢苯并[立体控制的建设一个]喹嗪类，以及八氢化吲哚并[2,3-一个]喹通过分子内双迈克尔反应：（±）epilupinine的合成

  摘要：

  在两种不同条件下，从α，β-不饱和烯酰胺酯中立体控制一步合成八氢喹啉嗪和八氢吲哚嗪衍生物。在180-185°C下，在三甲基氯硅烷，三乙胺和氯化锌的存在下加热，在–78至20°C下，在三乙胺的存在下，用二甲基叔丁基甲硅烷基三氟甲磺酸酯处理。完成了生物碱（±）-癫痫素的简单合成。六氢苯并[一个]喹嗪-4-酮和八氢化吲哚并[2,3-一个〕喹嗪-4-酮也通过相同的方法构成。

  DOI：

  10.1039/p19870001719

文献信息

• Anti-Helicobacter pylori activities of selected N-substituted cinnamamide derivatives evaluated on reference and clinical bacterial strains
  作者：Karolina Klesiewicz、Elżbieta Karczewska、Paweł Nowak、Iwona Skiba-Kurek、Edward Sito、Katarzyna Pańczyk、Paulina Koczurkiewicz、Dorota Żelaszczyk、Elżbieta Pękala、Anna M. Waszkielewicz、Alicja Budak、Henryk Marona、Agnieszka Gunia-Krzyżak

  DOI：10.1038/s41429-018-0027-1

  日期：2018.5

  In this study, thirty-five N-substituted derivatives of cinnamic acid amide (cinnamamide) were evaluated for anti-Helicobacter pylori activity using an agar disc-diffusion method. Qualitative screening was performed on a reference H. pylori strain (ATCC 43504), resulting in the identification of the three most active compounds, 8 (R,S-(2E)-3-(4-chlorophenyl)-N-(2-hydroxypropyl)prop-2-enamide, minimal inhibitory concentration, MIC = 7.5 µg/mL), 23 ((2E)-3-(4-chlorophenyl)-N-(2-hydroxycyclohexyl)prop-2-enamide, MIC = 10 µg/mL), and 28 ((2E)-3-(4-chlorophenyl)-N-(4-oxocyclohexyl)prop-2-enamide, MIC = 10 µg/mL). These compounds were further tested on twelve well-characterized clinical strains, yielding MIC values that ranged from 10 to 1000 µg/mL. Preliminary safety assessments of the compounds were made using the MTT viability test for cytotoxicity and Ames test for mutagenicity, which showed them to be generally safe, although compounds 8 and 28 showed mutagenic activity at some of the tested concentrations. The results of this study showed the anti-H. pylori potential of cinnamamide derivatives.

  在本项研究中，使用琼脂平板扩散法对三十五种N-取代肉桂酸酰胺（肉桂酰胺）衍生物进行了抗幽门螺杆菌活性评估。通过对参考幽门螺杆菌菌株（ATCC 43504）的定性筛选，鉴定出三种最具活性的化合物，分别为8号（R,S-(2E)-3-(4-氯苯基)-N-(2-羟丙基)丙-2-烯酰胺，最小抑制浓度MIC=7.5μg/mL）、23号（(2E)-3-(4-氯苯基)-N-(2-羟环己基)丙-2-烯酰胺，MIC=10μg/mL）和28号（(2E)-3-(4-氯苯基)-N-(4-氧环己基)丙-2-烯酰胺，MIC=10μg/mL）。随后，这些化合物在十二种特征明确的临床菌株上进行了进一步测试，得到的MIC值范围从10到1000μg/mL不等。通过MTT活力度测试评估细胞毒性和Ames试验评估诱变性，对这些化合物进行了初步安全性评估，结果显示它们总体上是安全的，尽管在某些测试浓度下，8号和28号化合物表现出诱变活性。本研究结果表明，肉桂酰胺衍生物具有抗幽门螺杆菌的潜力。
• Cinnamic acid derivatives as chemosensitising agents against DOX-treated lung cancer cells – Involvement of carbonyl reductase 1
  作者：Paulina Koczurkiewicz-Adamczyk、Kamil Piska、Agnieszka Gunia-Krzyżak、Adam Bucki、Marek Jamrozik、Ewelina Lorenc、Damian Ryszawy、Katarzyna Wójcik-Pszczoła、Marta Michalik、Henryk Marona、Marcin Kołaczkowski、Elżbieta Pękala

  DOI：10.1016/j.ejps.2020.105511

  日期：2020.11

  was simulated by molecular modelling studies. The kinetics of DOX reduction in the presence of active CA derivatives were measured in cytosols. The chemosensitising activity of CA derivatives including proapoptotic, anti-invasiveness activity were investigated in A549 lung cancer cell line. In our research 7 from 16 tested CA derivatives binded to the active site of CBR1 enzyme and improved DOX stability

  阿霉素（DOX）治疗受到癌细胞耐药性和心脏毒性的限制。还原酶（主要由CBR1；羰基还原酶1）将DOX生物转化为阿霉素（DOXol）是负责DOX不良反应发展的关键过程。因此，抑制CBR1可以提高DOX的治疗效果。在本研究中，我们使用了一组新的合成肉桂酸（CA）衍生物来提高DOX体外治疗癌细胞的有效性和安全性。 通过分子模型研究模拟了CBR1抑制的可能机制。在细胞溶胶中测量了在活性CA衍生物存在下DOX还原的动力学。研究了CA衍生物在A549肺癌细胞系中的化学增敏活性，包括促凋亡，抗侵袭活性。 在我们的研究中，从16种经过测试的CA衍生物中有7种与CBR1酶的活性位点结合，并通过抑制DOXol的形成提高了DOX的稳定性。A549细胞与活性CA衍生物和DOX共同处理通过激活caspase级联反应诱导细胞凋亡。同时，我们观察到CA衍生+ DOX处理的细胞中侵袭性下降（细胞迁移和迁移分析）和F-肌动
• Discovery of (E)-3-(4-chlorophenyl)-N-(5-hydroxypentyl)acrylamide among N-substituted cinnamamide derivatives as a novel cosmetic ingredient for hyperpigmentation
  作者：Agnieszka Gunia-Krzyżak、Justyna Popiół、Karolina Słoczyńska、Dorota Żelaszczyk、Paulina Koczurkiewicz-Adamczyk、Katarzyna Wójcik-Pszczoła、Adam Bucki、Michał Sapa、Patryk Kasza、Magda Borczuch-Kostańska、Henryk Marona、Elżbieta Pękala

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107533

  日期：2024.9

  safe melanogenesis inhibitors for possible use in topical cosmetic depigmenting formulations. Cinnamic acid derivatives constitute a widely tested group for that purpose. This article reports research in the group of -alkyl cinnamamide derivatives (un)substituted in phenyl ring. Among tested series, ()-3-(4-chlorophenyl)--(5-hydroxypentyl)acrylamide (compound ) showed the most promising inhibitory properties

  色素沉着过度疾病可能是由不适当的黑色素沉积和/或过度的黑色素合成引起的。它们主要被归类为审美问题，但它们会降低自尊，从而严重影响人类健康。对于色素沉着过度病症，仅有有限的治疗选择，其中包括局部使用的化妆品。人们发现脱色成分无效并且具有各种副作用。因此，人们做出了许多努力来发现新颖、有效且安全的黑素生成抑制剂，以用于局部化妆品脱色配方。肉桂酸衍生物构成了用于此目的的经过广泛测试的组。本文报道了苯环上（未）取代的-烷基肉桂酰胺衍生物组的研究。在测试的系列中，()-3-(4-氯苯基)--(5-羟基戊基)丙烯酰胺（化合物 ）在蘑菇酪氨酸酶测定中显示出最有前途的抑制特性（对于单酚酶活性，IC = 36.98 ± 1.07 µM，IC = 146.71 ±双酚酶活性为 16.82 µM），浓度 6.25 µM 时 B16F10 小鼠黑色素瘤细胞系中黑色素生成受到抑制，可能是由于 、 和 基因表达减少所致。当在
• Anticonvulsant activity, crystal structures, and preliminary safety evaluation of N-trans-cinnamoyl derivatives of selected (un)modified aminoalkanols
  作者：Agnieszka Gunia-Krzyżak、Ewa Żesławska、Karolina Słoczyńska、Paulina Koczurkiewicz、Wojciech Nitek、Dorota Żelaszczyk、Natalia Szkaradek、Anna M. Waszkielewicz、Elżbieta Pękala、Henryk Marona

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.10.051

  日期：2016.1

  Adequate control of seizures remains an unmet need in epilepsy. In order to identify new anticonvulsant agents, a series of N-trans-cinnamoyl derivatives of selected aminoalkanols was synthetized. The compounds were obtained in the reaction of N-acylation carried out in a two-phase system. The substances were tested in animal models of seizures induced either electrically (maximal electroshock - MES; 6-Hz test) or chemically, by subcutaneous injection of pentetrazol (scPTZ). Neurotoxicity was determined by the rotarod test. Lipophilicity of the active compounds, expressed as R-M0, was determined by reversed-phase thin layer chromatography and it ranged from 1.390 to 2.219. From among the tested series of compounds, R,S-(E)-N-(1-hydroxypropan-2-yl)-3-phenylprop-2-enamide (1) and R,S-(E)-N-(2-hydroxypropyl)-3-phenylprop-2-enamide (3) exhibited the best anticonvulsant activity. Compound 1, when administered to mice by intraperitoneal (i.p.) injection, showed the ED50 values of 86.6, 60.9, and 109.6 mg/kg in the MES, 6-Hz, and scPTZ tests, respectively. For compound 3, the ED50 values were found to be 47.1 mg/kg in MES and 77.1 mg/kg in scPTZ (mice, i.p.). The distances measured in crystals of compound 1 were: 7.99 angstrom - from the phenyl ring to the hydroxyl group in the amide moiety, 5.729 angstrom - from the phenyl ring to the amide group, and 3.112 angstrom - from the amide group to the hydroxyl group in the amide moiety. The reported compounds did not exhibit mutagenic potential when assayed in the Ames test. Compounds 1 and 3 did not affect viability and morphology of human hepatocellular carcinoma cells (HepG2). (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• IHARA, MASATAKA;KIRIHARA, TOMOKO;KAWAGUCHI, AKIHIRO;TSURUTA, MAYUMI;FUKUM+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 8, 1719-1726
  作者：IHARA, MASATAKA、KIRIHARA, TOMOKO、KAWAGUCHI, AKIHIRO、TSURUTA, MAYUMI、FUKUM+

  DOI：——

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