Methyl 4-[4-[chloro(thiophen-2-yl)methyl]phenyl]butanoate | 152656-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 4-[4-[chloro(thiophen-2-yl)methyl]phenyl]butanoate
• CAS: 152656-15-0
• 化学式: C₁₆H₁₇ClO₂S
• 分子量: 308.829
• InChiKey: GVMZRFHJKWHMNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-[4-[chloro(thiophen-2-yl)methyl]phenyl]butanoate 在 platinum(IV) oxide sodium azide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 Methyl 4-[4-[amino(thiophen-2-yl)methyl]phenyl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Thromboxane A2 Antagonistic Activity of ((1-Aryl(or Benzyl)-1-(benzenesulfonamido)methyl)phenyl)alkanoic Acid Derivatives.

  摘要：

  为了寻找新的抗静血和抗血栓药物，人们合成了各种[[1-芳基（或苄基）-1-（苯磺酰胺基）甲基]苯基]烷酸衍生物。对这些化合物的血栓素 A2（TXA2）拮抗活性评估表明，4-[4-[(4-氯苯磺酰胺基)苯基甲基]苯基]丁酸（6h）、4-[4-[1-(4-氯苯磺酰胺基)-2-苯基乙基]丁酸（6y）和许多其他化合物对 U-46619 诱导的豚鼠血小板聚集具有强效抑制作用。尽管(+)-6y 的抑制作用是(-)-6y 的 10 倍左右，但(+)-6h 与其反式之间的抑制作用并无明显差异。在 U-46619 诱导的豚鼠气管收缩中，作为 TXA2 拮抗活性的药理学指标，6h 和 6y 的 pKb 值分别为 8.9 和 10。这些化合物在体内口服后，对 U-46619 诱导的豚鼠支气管收缩也有很强的抑制作用。还对涉及花生四烯酸级联的其他相关药理作用进行了评估。结果发现，这些化合物具有 TXA2 合酶抑制活性和 TXA2 拮抗活性，6h 还具有微弱的白三烯 D4（LTD4）拮抗活性。本文讨论了这些衍生物 TXA2 拮抗活性的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.765
• 作为产物：
  描述：

  4-苯丁酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二硫化碳 、 苯 为溶剂， 生成 Methyl 4-[4-[chloro(thiophen-2-yl)methyl]phenyl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Thromboxane A2 Antagonistic Activity of ((1-Aryl(or Benzyl)-1-(benzenesulfonamido)methyl)phenyl)alkanoic Acid Derivatives.

  摘要：

  为了寻找新的抗静血和抗血栓药物，人们合成了各种[[1-芳基（或苄基）-1-（苯磺酰胺基）甲基]苯基]烷酸衍生物。对这些化合物的血栓素 A2（TXA2）拮抗活性评估表明，4-[4-[(4-氯苯磺酰胺基)苯基甲基]苯基]丁酸（6h）、4-[4-[1-(4-氯苯磺酰胺基)-2-苯基乙基]丁酸（6y）和许多其他化合物对 U-46619 诱导的豚鼠血小板聚集具有强效抑制作用。尽管(+)-6y 的抑制作用是(-)-6y 的 10 倍左右，但(+)-6h 与其反式之间的抑制作用并无明显差异。在 U-46619 诱导的豚鼠气管收缩中，作为 TXA2 拮抗活性的药理学指标，6h 和 6y 的 pKb 值分别为 8.9 和 10。这些化合物在体内口服后，对 U-46619 诱导的豚鼠支气管收缩也有很强的抑制作用。还对涉及花生四烯酸级联的其他相关药理作用进行了评估。结果发现，这些化合物具有 TXA2 合酶抑制活性和 TXA2 拮抗活性，6h 还具有微弱的白三烯 D4（LTD4）拮抗活性。本文讨论了这些衍生物 TXA2 拮抗活性的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.765