1,3-dioxo-4,8-dimethyl-2H pyrrolo[3,4-c]quinoline | 79843-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dioxo-4,8-dimethyl-2H pyrrolo[3,4-c]quinoline
• 英文别名: 2,6-Dimethyl quinoline 3,4-dicarboximide；4,8-dimethylpyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3-dione
• CAS: 79843-33-7
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: XJPKUZUDRBXOSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dioxo-4,8-dimethyl-2H pyrrolo[3,4-c]quinoline 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 CH3 I 为溶剂， 生成 1,3-dioxo-2,4,8-trimethyl-2H-pyrrolo[3,4-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo [3,4-c]quinoline compounds and pharmaceutical compositions,

  摘要：

  描述了在2、4、5、6、7、8和9位置具有不同取代基的吡咯并[3,4-c]喹啉类化合物。已发现这组化合物具有意想不到的药用效果，包括抗精神病、镇痛和抗抑郁活性。此外，还提出了制备这些化合物的各种方法，以及含有它们的药物组合物。

  公开号：

  US04268513A1
• 作为产物：
  描述：

  3-cyano-2,6-dimethyl quinoline-4-carboxylic acid 在 PPA 作用下， 生成 1,3-dioxo-4,8-dimethyl-2H pyrrolo[3,4-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo [3,4-c]quinoline compounds and pharmaceutical compositions,

  摘要：

  描述了在2、4、5、6、7、8和9位置具有不同取代基的吡咯并[3,4-c]喹啉类化合物。已发现这组化合物具有意想不到的药用效果，包括抗精神病、镇痛和抗抑郁活性。此外，还提出了制备这些化合物的各种方法，以及含有它们的药物组合物。

  公开号：

  US04268513A1

文献信息

• Hexahydropyrrolo[3,4-c]quinoline compounds and pharmaceutical
  申请人：ICI Americas inc.

  公开号：US04440768A1

  公开（公告）日：1984-04-03

  Pyrrolo [3,4-c]quinolines are described which have various substitutions at the 2, 4, 5, 6, 7, 8 and 9 positions. The group of compounds has been found to possess unexpected pharmaceutical utilities including antipsychotic, analgesic and antidepressant activities. Also set forth are various methods of making the compounds as well as pharmaceutical compositions containing them.

  描述了在2、4、5、6、7、8和9位置具有不同取代基的吡咯并[3,4-c]喹啉。发现该化合物组具有意外的药用效果，包括抗精神病、镇痛和抗抑郁活性。此外，还提出了制备该化合物的各种方法以及含有它们的药物组合物。
• Pyrrolo [3,4-c]quinoline compounds
  申请人：ICI Americas Inc.

  公开号：US04350814A1

  公开（公告）日：1982-09-21

  Pyrrolo [3,4-c]quinolines are described which have various substitutions at the 2, 4, 5, 6, 7, 8 and 9 positions. The group of compounds has been found to possess unexpected pharmaceutical utilities including antipsychotic, analgesic and antidepressant activities. Also set forth are various methods of making the compounds as well as pharmaceutical compositions containing them.

  本文描述了在2、4、5、6、7、8和9位置具有不同取代基的吡咯并[3,4-c]喹啉。已发现该化合物组具有意外的药物用途，包括抗精神病、镇痛和抗抑郁活性。此外，还提出了制备这些化合物的各种方法以及含有它们的药物组合物。
• Pyrrolo(3,4-c)quinoline derivatives, processes therefor, and pharmaceutical compositions
  申请人：ICI AMERICAS INC.

  公开号：EP0029286A1

  公开（公告）日：1981-05-27

  Compounds of the formula:- wherein R2 stands for hydrogen or a C1-C6 normal alkyl, C3-C6 cycloalkyl, C1-C6 hydroxyalkyl, C3-C6 hydroxycycloalkyl, phenyl, benzyl, morpholinoethyl, N-methylpyrrolidinoethyl, or fluorobenzoylpropyl radical, R4 stands for hydrogen or a C1-C3 alkyl or phenyl radical, R5 stands for hydrogen or a C1-C6 alkyl, C3-C6 cycloalkyl, acetyl, benzyl or 2,2,2-trifluoroethyl radical, or when R4 and R5 are alkyl they may be joined to form, togeth- erwith the adjacent ring atoms of the pyrroloquinoline nucleus, a 5-, 6- or 7-membered ring, and Rx and Ry, which may be the same or different, stand for hydrogen or a halogen atom or a trifluoromethyl, C1-C6 alkyl, C3-C6 cycloalkyl, C1-C3 alkoxy,C1-C3 alkylthio, hydroxy or cyano radical, or when Rx and Ry are alkoxy linked to adjacent ring carbon atoms they may be combined to form a methylenedioxy (-OCH20-) or ethylenedioxy (-OCH2CH20-) radical, and acid addition salts thereof. Processes for the preparation of said pyrroloquinoline derivatives. Pharmaceutical compositions comprising one of said pyrroloquinoline derivatives together with a suitable diluent or carrier. The compounds exhibit antipsychotic and analgesic properties, and some of them exhibit antidepressant properties.

  式中的化合物 式中 R2 代表氢或 C1-C6 正烷基、C3-C6 环烷基、C1-C6 羟烷基、C3-C6 羟环烷基、苯基、苄基、吗啉基乙基、N-甲基吡咯烷基乙基或氟苯甲酰丙基，R4 代表氢或 C1-C3 烷基或苯基，R5 代表氢或 C1-C6 烷基、C3-C6 环烷基、乙酰基、苄基或 2,2,2-三氟乙基，或者当 R4 和 R5 是烷基时，它们可以连接形成、当 R4 和 R5 为烷基时，它们可与吡咯喹啉核的相邻环原子连接形成一个 5、6 或 7 元环，Rx 和 Ry 可相同或不同，代表氢或卤原子或三氟甲基、C1-C6 烷基、C3-C6 环烷基C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、羟基或氰基，或者当Rx和Ry是与相邻环碳原子相连的烷氧基时，它们可以结合形成亚甲基二氧基（-OCH20-）或亚乙基二氧基（-OCH2CH20-）基，以及它们的酸加成盐。上述吡咯喹啉衍生物的制备工艺。包含上述吡咯喹啉衍生物之一和适当稀释剂或载体的药物组合物。这些化合物具有抗精神病和镇痛特性，其中一些还具有抗抑郁特性。
• US4268513A
  申请人：——

  公开号：US4268513A

  公开（公告）日：1981-05-19
• US4350814A
  申请人：——

  公开号：US4350814A

  公开（公告）日：1982-09-21