4-bromo-2'-hydroxychalcone dibromide | 66406-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-bromo-2'-hydroxychalcone dibromide
• 英文别名: 2,3-Dibrom-2'-hydroxy-3-(4-bromphenyl)propiophenon；2,3-Dibromo-3-(4-bromophenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 66406-65-3
• 化学式: C₁₅H₁₁Br₃O₂
• 分子量: 462.963
• InChiKey: USHFJCAKMGBWRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-181 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  491.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2'-hydroxychalcone dibromide 在 sodium hydroxide 、 sodium azide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3-amino-4'-bromoflavone
  参考文献：
  名称：

  黄酮类化合物38：2'-羟基查尔酮二溴化物和-α-溴查耳酮与叠氮化物离子的反应

  摘要：

  2'-羟基查耳酮的二溴化物反应1或α-溴-2'- hydroxychalcones 15与叠氮化钠导致α叠氮基-2'- hydroxychalcones的混合物2，3-芳基-5-（2-羟基-苯基）异恶唑3，黄酮4，金酮5和4-芳基-5-（2-羟基苯甲酰基）-1,2,3-三唑6。产物比率受C-4位取代基的特性强烈影响。用2'-苄氧基-4-硝基查尔酮二溴化物（10）和2'-苄氧基-α-溴-4-硝基查尔酮（17）获得了相似的结果。讨论了通过α-溴查耳酮中间体将查尔酮二溴化物转化为产物的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83509-2
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)-1-(2-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以72.8%的产率得到4-bromo-2'-hydroxychalcone dibromide
  参考文献：
  名称：

  黄酮类化合物38：2'-羟基查尔酮二溴化物和-α-溴查耳酮与叠氮化物离子的反应

  摘要：

  2'-羟基查耳酮的二溴化物反应1或α-溴-2'- hydroxychalcones 15与叠氮化钠导致α叠氮基-2'- hydroxychalcones的混合物2，3-芳基-5-（2-羟基-苯基）异恶唑3，黄酮4，金酮5和4-芳基-5-（2-羟基苯甲酰基）-1,2,3-三唑6。产物比率受C-4位取代基的特性强烈影响。用2'-苄氧基-4-硝基查尔酮二溴化物（10）和2'-苄氧基-α-溴-4-硝基查尔酮（17）获得了相似的结果。讨论了通过α-溴查耳酮中间体将查尔酮二溴化物转化为产物的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83509-2

文献信息

• Reaction of chalcones with N-bromosuccinimide. Synthesis of aurones
  作者：D. Litkei、V. P. Khilya、A. L. Tokesh、Sh. Antush、A. V. Turov

  DOI：10.1007/bf01177014

  日期：1995.4
• DONNELLY D. J.; DONNELLY J. A.; KEEGAN J. R., TETRAHEDRON <TETR-AB>, 1977, 33, NO 24, 3289-3294
  作者：DONNELLY D. J.、 DONNELLY J. A.、 KEEGAN J. R.

  DOI：——

  日期：——