(2S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-(4-methylphenyl)sulfanylheptan-2-ol | 146830-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-(4-methylphenyl)sulfanylheptan-2-ol
• CAS: 146830-60-6
• 化学式: C₃₀H₄₀O₂SSi
• 分子量: 492.798
• InChiKey: ZDQVRGDJHNNVOZ-SANMLTNESA-N

物化性质

• 沸点：
  570.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.59
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-(4-methylphenyl)sulfanylheptan-2-ol 在 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 sodium carbonate 作用下， 反应 8.0h， 生成 (+)(6S)-10-(4-Hydroxy-3-methoxyhenyl)-8,8-(1,3-propanediyldithio)-6-hydroxy-1-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>decane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of natural gingerols, the three active principles of ginger

  摘要：

  Natural gingerols, (+)(S)[6]-, (+)(S)[8]-, and (+)(S)[10]-gingerols, the three active principles of ginger, have been prepared from a common optically active intermediate 9 which was readily made by asymmetric synthesis from a chiral beta-keto sulfoxide 5.

  DOI：

  10.1021/jo00060a038
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基己酸甲酯 在 咪唑 、 三甲基氯硅烷 、 二异丁基氢化铝 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-(4-methylphenyl)sulfanylheptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of natural gingerols, the three active principles of ginger

  摘要：

  Natural gingerols, (+)(S)[6]-, (+)(S)[8]-, and (+)(S)[10]-gingerols, the three active principles of ginger, have been prepared from a common optically active intermediate 9 which was readily made by asymmetric synthesis from a chiral beta-keto sulfoxide 5.

  DOI：

  10.1021/jo00060a038

文献信息

• Total synthesis of natural gingerols, the three active principles of ginger
  作者：Guy Solladie、Chewki Ziani-Cherif

  DOI：10.1021/jo00060a038

  日期：1993.4

  Natural gingerols, (+)(S)[6]-, (+)(S)[8]-, and (+)(S)[10]-gingerols, the three active principles of ginger, have been prepared from a common optically active intermediate 9 which was readily made by asymmetric synthesis from a chiral beta-keto sulfoxide 5.