7-aminothieno[2,3-b]pyrazine-6-carbonitrile | 56881-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 7-aminothieno[2,3-b]pyrazine-6-carbonitrile
• CAS: 56881-34-6
• 化学式: C₇H₄N₄S
• 分子量: 176.202
• InChiKey: IIQJROVGUMRMHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-206 °C
• 沸点：
  429.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-aminothieno[2,3-b]pyrazine-6-carbonitrile 在 二异丁基氢化铝 、 盐酸 、 甲醇 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以50%的产率得到7-amino-6-formylthieno[2,3-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  串联Aza-Wittig /电环闭环一锅三步合成吡嗪并噻吩并嘧啶

  摘要：

  描述了一种按照串联氮杂-维蒂希/电环闭合策略制备吡嗪并[3'，2'：4,5]噻吩并[3,2- d ]嘧啶的简便有效的一锅法。3-氨基-2-甲硫基噻吩并[2,3- b ]吡嗪与伯胺，二氯三苯基膦和杂枯烯的一锅三步反应有效地进行，产物的收率高于分步法。产品也可以通过一锅两步反应，使用相同的醛，二氯三苯基膦和异氰酸酯直接制备。本方法的优点是容易获得的起始原料，一锅法的实验简单性和良好的产率。 杂环-维蒂希反应-电环反应-磷腈-环化

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083318
• 作为产物：
  描述：

  7-amino-thieno[2,3-b]pyrazine-6-carboxylic acid amide 在 三氯氧磷 作用下， 生成 7-aminothieno[2,3-b]pyrazine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Schneller,S.W.; Clough,F.W., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1975, vol. 12, p. 513 - 516

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of N-arylbenzo[b]thieno[3,2-d]pyrimidin-4-amines and their pyrido and pyrazino analogues as Ser/Thr kinase inhibitors
  作者：Yvonnick Loidreau、Pascal Marchand、Carole Dubouilh-Benard、Marie-Renée Nourrisson、Muriel Duflos、Olivier Lozach、Nadège Loaëc、Laurent Meijer、Thierry Besson

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.10.006

  日期：2012.12

  A useful and rapid access to libraries of N-arylbenzo[b]thieno[3,2-d]pyrimidin-4-amines and their pyrido and pyrazino analogues was designed and optimized for the first time via microwave-accelerated condensation and Dimroth rearrangement of the starting anilines with N′-(2-cyanoaryl)-N,N-dimethylformimidamides obtained by reaction of thiophene precursors with dimethylformamide dimethylacetal. The

  通过微波加速的缩合反应和Dimroth重排设计并首次优化和优化了N-芳基苯并[ b ]噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-4-胺及其吡啶基和吡嗪类似物的库的快速访问方法。通过噻吩前体与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛反应获得的N '-（2-氰基芳基）-N，N-二甲基甲亚胺与起始苯胺。估计了最终产物对五种蛋白激酶（CDK5 / p25，CK1δ/ɛ，GSK3α/β，DYRK1A和CLK1）的抑制力。N-芳基吡啶并[3'，2'：4,5]噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-4-胺系列化合物（事实证明，图4a – j）对于开发新的CK1和CLK1激酶药理抑制剂具有特别的希望。
• Synthesis and Characterization of Substituted Pyrazino[2′,3′:4,5]thieno[3,2-d]pyrimidines and Related Molecules
  作者：Carlos Peinador、José Quintela、Antonio Fernández-Mato

  DOI：10.1055/s-0030-1258432

  日期：2011.3

  An efficient access for the synthesis of substituted pyrazino[2′,3′:4,5]thieno[3,2-d]pyrimidines and pyrazino[2′,3′:4,5]thieno[3,2-d]-1,2,3-triazines, heteroaromatic nitrogen ligands, is reported. The title compounds were obtained by functionalization of the corresponding chloro precursors, synthesized by reaction between 7-aminothieno[2,3-b]pyrazine-6-carbonitrile and N,N-dimethyldichloromethyleniminium

  合成取代吡嗪并[2'，3'：4,5]噻吩并[3,2- d ]嘧啶和吡嗪并[2'，3'：4,5]噻吩并[3,2- d ]的有效途径据报道，杂芳族氮配体-1,2,3-三嗪。通过7-氨基噻吩并[2,3 - b ]吡嗪-6-腈与N，N-二甲基二氯甲基亚甲基氯化铵（维氏盐）或亚硝酸钠/盐酸的反应合成相应的氯前体，得到标题化合物。分别。而且，该方法为双（吡嗪并[2'，3'：4,5]噻吩并[3,2- d ]嘧啶）提供了一条方便的合成途径，而该功能化分子是其他合成方法不易获得的。 杂环-配体-闭环-抗肿瘤药-稠环系统
• Microwave-Assisted Synthesis of Potential Bioactive Benzo-, Pyrido- or Pyrazino-thieno[3,2-d]pyrimidin-4-amine Analogs of MPC-6827
  作者：Yvonnick Loidreau、Marie-Renée Nourrisson、Corinne Fruit、Cécile Corbière、Pascal Marchand、Thierry Besson

  DOI：10.3390/ph13090202

  日期：——

  microwave-assisted chemical processes were applied to the synthesis of an array of novel N-(4-methoxyphenylamino)-2-methyl benzo-, pyrido- or pyrazino-thieno[3,2-d]pyrimidin-4-amine derivatives. These heteroaromatic systems were envisioned as potent bioisosteric analogues of MPC-6827, an anticancer agent previously developed until phase II clinical studies. A brief evaluation and comparison of their antiproliferative

  高效的微波辅助化学方法被用于合成一系列新型的N-（4-甲氧基苯基氨基）-2-甲基苯并-，吡啶-或吡嗪并噻吩并[3,2-d]嘧啶-4-胺衍生物。这些杂芳族系统被设想为MPC-6827的有效生物等排类似物，MPC-6827是一种抗癌药，之前一直开发到II期临床研究。还报道了它们对两种人结肠直肠癌细胞系HT-29和Caco-2的抗增殖活性的简要评估和比较。在测试浓度（5和10 µM）下，噻吩并[3,2-d]嘧啶4-胺4a和4c对人结肠直肠癌细胞的增殖具有类似于MPC-6827的抑制作用。
• PANCECHOWSKA-KSEPKO D.; SAWLEWICZ J.; SAMULSKA J.; JANOWIEC M., ACTA POL. PHARM., 1979, 36, NO 3, 289-294
  作者：PANCECHOWSKA-KSEPKO D.、 SAWLEWICZ J.、 SAMULSKA J.、 JANOWIEC M.

  DOI：——

  日期：——
• SCHNELLER S. W.; CLOUGH F. W., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1975, 12, NO 3, 513-516
  作者：SCHNELLER S. W.、 CLOUGH F. W.

  DOI：——

  日期：——