2H-indeno[1,2-b]pyran-2,5-dione | 1114878-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2H-indeno[1,2-b]pyran-2,5-dione
• 英文别名: Indeno[1,2-b]pyran-2,5-dione
• CAS: 1114878-06-6
• 化学式: C₁₂H₆O₃
• 分子量: 198.178
• InChiKey: AEGDYRVTTVYPST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-dimethylaminomethyleneindane-1,3-dione 在 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以60%的产率得到2H-indeno[1,2-b]pyran-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Ei-Taweel; Zaied, Egyptian Journal of Chemistry, 2011, vol. 54, # 4, p. 423 - 438

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Rearrangement of Quinone-Embedded Epoxycyclopentenones: A New Avenue to Pyranonaphthoquinones and Indenopyranones
  作者：Saroj R. De、Sujit K. Ghorai、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1021/jo801961w

  日期：2009.2.20

  of the Dowd oxidation, are shown to undergo rearrangement to pyranonaphthoquinones (e.g., 28) and their ring contracted homologues (e.g., 29) on flash vacuum pyrolysis at 450 °C and 0.01 Torr. The rearrangement has been demonstrated to be useful for a regiospecific synthesis of lambertellin (3). Similarly, the masked aziridinocyclopentanone 9 rearranges to 2-pyridone (37).

  环氧醌（例如24）易于通过简化的Dowd氧化反应从喹诺醇（例如27）一步组装而成，经过重排后生成吡喃并萘醌（例如28）和它们的环收缩同系物（例如29）在450℃和0.01Torr下进行快速真空热解。已经证明该重排对于兰伯特林的区域特异性合成是有用的（3）。类似地，被掩蔽的叠氮基叠氮环戊酮9重新排列为2-吡啶酮（37）。