1-(2-Morpholinoethyl)-1h-indazole-5-carboxylic acid | 1512554-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 1-(2-Morpholinoethyl)-1h-indazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(2-morpholin-4-ylethyl)indazole-5-carboxylic acid
• CAS: 1512554-02-7
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₃
• 分子量: 275.307
• InChiKey: RSTLPAJXZAWXRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Morpholinoethyl)-1h-indazole-5-carboxylic acid 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 N-(4-amino-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-1-(2-morpholinoethyl)-1H-indazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  SELECTIVE HDAC1 AND HDAC2 INHIBITORS

  摘要：

  提供的是化合物、包含此类化合物的药物组合物，以及使用此类化合物来治疗或预防与HDAC活性相关疾病或失调的方法，尤其是涉及HDAC1和/or HDAC2活性的疾病。这些疾病包括癌症、镰状细胞性贫血、β-地中海贫血和HIV。

  公开号：

  US20140128391A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氯乙基)吗啉 在 盐酸 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(2-Morpholinoethyl)-1h-indazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  SELECTIVE HDAC1 AND HDAC2 INHIBITORS

  摘要：

  提供的是化合物、包含此类化合物的药物组合物，以及使用此类化合物来治疗或预防与HDAC活性相关疾病或失调的方法，尤其是涉及HDAC1和/or HDAC2活性的疾病。这些疾病包括癌症、镰状细胞性贫血、β-地中海贫血和HIV。

  公开号：

  US20140128391A1

文献信息

• [EN] SELECTIVE HDAC3 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS HDAC3 SÉLECTIFS
  申请人：ACETYLON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014121062A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  Provided herein are HDAC3 inhibitors, as well as methods of treatment comprising administering these compounds to a subject in need thereof.

  本文提供了HDAC3抑制剂，以及包括将这些化合物用于需要的受试者的治疗方法。
• SELECTIVE HDAC3 INHIBITORS
  申请人：Acetylon Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140243345A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  Provided herein are HDAC3 inhibitors, as well as methods of treatment comprising administering these compounds to a subject in need thereof.

  本文提供了HDAC3抑制剂，以及包括向需要治疗的受试者施用这些化合物的治疗方法。
• [EN] DIHYDROFUROPYRIDINE DERIVATIVES AS RHO- KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIHYDROFUROPYRIDINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA RHO KINASE
  申请人：CHIESI FARM SPA

  公开号：WO2022128853A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  The invention relates to compounds of formula (I) inhibiting Rho Kinase that are dihydrofuropyridine derivatives, methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing them and therapeutic use thereof. Particularly the compounds of the invention may be useful in the treatment of many disorders associated with ROCK enzymes mechanisms, such as pulmonary diseases including asthma, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), idiopathic pulmonary fibrosis (IPF) and pulmonary arterial hypertension (PAH).

  该发明涉及公式（I）的化合物，这些化合物是二氢呋喃吡啶衍生物，能够抑制Rho激酶，制备这些化合物的方法，包含它们的药物组合物以及其治疗用途。特别是，该发明的化合物可能在治疗许多与ROCK酶机制相关的疾病方面有用，例如肺部疾病，包括哮喘、慢性阻塞性肺疾病（COPD）、特发性肺纤维化（IPF）和肺动脉高压（PAH）。
• Design, synthesis of novel benzimidazole derivatives as ENL inhibitors suppressing leukemia cells viability via downregulating the expression of MYC
  作者：Siqi Guo、Tongguan Jia、Xiaoming Xu、Feng Yang、Senhao Xiao、Zeng Hou、Hesong Xu、Shuyuan Ma、Xiao Liu、Cheng Luo、Hualiang Jiang、Hua Chen、Shijie Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115093

  日期：2023.2

  MOLM-13 cell lines with IC50 values of 4.8 μM and 8.3 μM, respectively, exhibiting ∼7 folds and ∼9 folds more potent inhibition of cell growth than SGC-iMLLT. It could also increase the ENL thermal stability while SGC-iMLLT had no obvious effect on leukemia cells. Moreover, compound 28 could downregulate the expression of target gene MYC either alone or in combination with JQ-1 in cells, which was more effective

  含有潜在药物靶标 YEATS 结构域的十一-十九白血病蛋白 (ENL) 已成为赖氨酸乙酰化的阅读器。带有苯并咪唑支架的 SGC-iMLLT 被确定为一种有效的 ENL 抑制剂，但对混合谱系白血病 (MLL) 重排细胞增殖的活性较弱。在本研究中，通过在 SGC-iMLLT 上进行结构优化，设计并合成了一系列化合物。已对所有化合物的 ENL 抑制活性进行了评估。结果表明化合物13 , 23和28是最具潜力的化合物，IC 50值分别为 14.5 ± 3.0 nM、10.7 ± 5.3 nM 和 15.4 ± 2.2 nM，与 SGC-iMLLT 相似。它们可以与ENL蛋白相互作用，增强其体外热稳定性。其中，SGC-iMLLT 中甲基菲啶酮部分取代吲唑的化合物28对 MV4-11 和 MOLM-13 细胞系表现出显着的抑制活性，IC 50值分别为 4.8 μM 和 8.3 μM，表现出 ~7 倍和
• Selective HDAC3 Inhibitors
  申请人：Acetylon Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170204094A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  Provided herein are HDAC3 inhibitors, as well as methods of treatment comprising administering these compounds to a subject in need thereof.