2-formyl-6-(tetrahydropyran-2-yloxy)-hexanoic acid methyl ester | 499993-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-formyl-6-(tetrahydropyran-2-yloxy)-hexanoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-formyl-6-(oxan-2-yloxy)hexanoate
• CAS: 499993-09-8
• 化学式: C₁₃H₂₂O₅
• 分子量: 258.315
• InChiKey: ZKIDBDHRXYOSQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-6-(tetrahydropyran-2-yloxy)-hexanoic acid methyl ester 在 sodium periodate 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-ethylsulfanyl-8,9-dimethoxy-3-oxo-1-[4-(tetrahydropyran-2-yloxy)-butyl]-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用串联的pummerer / mannich环化序列，短时进行非对映选择性合成推定的生物碱。

  摘要：

  用苄胺处理2-苯基己-5-烯醛，然后依次与乙硫基乙酰氯和高碘酸钠氧化反应，得到α-亚磺酰基酰胺的E / Z混合物。如从4-π-旋转机理所预期的，每种烯烃的环化提供了稠合的异喹啉内酰胺，其为在乙硫基位置上差向异构的单一非对映异构体，没有任何交叉污染。一些初步的研究针对使用3,4-二甲氧基芳基合成甲基溴肾上腺素。在这种情况下，Z-烯酰胺优选经历亲电芳族取代，以87％的收率得到取代的a庚酮作为优选产物。相反，E-烯酰胺异构体提供了所需的氢化吲哚酮。与串联的Pummerer / Mannich环合反应相关的收敛性和立体化学控制使其特别适合于Jamtine的组装，jamtine是一种以其治疗特性而闻名的四氢异喹啉生物碱。合成中的关键步骤涉及多米诺硫鎓/ N-酰基亚胺离子环化，以提供作为主要非对映异构体的三环骨架27a。用NaH对27a进行质子化得到28a，其中包含完全组装的Jamtine骨架。合成的

  DOI：

  10.1021/jo026471g
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基己酸甲酯 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-formyl-6-(tetrahydropyran-2-yloxy)-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用串联的pummerer / mannich环化序列，短时进行非对映选择性合成推定的生物碱。

  摘要：

  用苄胺处理2-苯基己-5-烯醛，然后依次与乙硫基乙酰氯和高碘酸钠氧化反应，得到α-亚磺酰基酰胺的E / Z混合物。如从4-π-旋转机理所预期的，每种烯烃的环化提供了稠合的异喹啉内酰胺，其为在乙硫基位置上差向异构的单一非对映异构体，没有任何交叉污染。一些初步的研究针对使用3,4-二甲氧基芳基合成甲基溴肾上腺素。在这种情况下，Z-烯酰胺优选经历亲电芳族取代，以87％的收率得到取代的a庚酮作为优选产物。相反，E-烯酰胺异构体提供了所需的氢化吲哚酮。与串联的Pummerer / Mannich环合反应相关的收敛性和立体化学控制使其特别适合于Jamtine的组装，jamtine是一种以其治疗特性而闻名的四氢异喹啉生物碱。合成中的关键步骤涉及多米诺硫鎓/ N-酰基亚胺离子环化，以提供作为主要非对映异构体的三环骨架27a。用NaH对27a进行质子化得到28a，其中包含完全组装的Jamtine骨架。合成的

  DOI：

  10.1021/jo026471g